(1S,2R,4R,S_S)-7,7-dimethyl-2-(trimethylsilyloxy)bicyclo[2.2.1]heptane-1-methanesulfinamide | 253665-34-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1S,2R,4R,S_S)-7,7-dimethyl-2-(trimethylsilyloxy)bicyclo[2.2.1]heptane-1-methanesulfinamide
• 英文别名: (S)-[(1S,2R,4R)-7,7-dimethyl-2-trimethylsilyloxy-1-bicyclo[2.2.1]heptanyl]methanesulfinamide
• CAS: 253665-34-8
• 化学式: C₁₃H₂₇NO₂SSi
• 分子量: 289.514
• InChiKey: YQJQFOVHJUBXFW-BIMLSOSBSA-N

物化性质

• 沸点：
  360.2±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.66
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  71.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯甲醛 、 (1S,2R,4R,S_S)-7,7-dimethyl-2-(trimethylsilyloxy)bicyclo[2.2.1]heptane-1-methanesulfinamide 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以70%的产率得到(1S,2R,4R,S_S)-7,7-dimethyl-N-(phenylmethylene)-2-(trimethylsilyloxy)bicyclo[2.2.1]heptane-1-methanesulfinamide
  参考文献：
  名称：

  Lewis Acid Mediated Addition of Silyl Ketene Acetals to Sulfinimines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo990913f
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 (1S,5R,7R,S_S)-10,10-dimethyl-4-oxo-3-thiatricyclo[5.2.1.0^1,5]decane-3-oxide 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 以40%的产率得到(1S,2R,4R,S_S)-7,7-dimethyl-2-(trimethylsilyloxy)bicyclo[2.2.1]heptane-1-methanesulfinamide
  参考文献：
  名称：

  Lewis Acid Mediated Addition of Silyl Ketene Acetals to Sulfinimines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo990913f

文献信息

• Addition of dienolates to sulfinimines. Stereoselective synthesis of dihydropyridones
  作者：Robert Kawęcki

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00833-x

  日期：2001.9

  The vinylogous Mannich reaction of sulfinimines with dienolates was investigated. Lithium and trimethylsilyl enolates of ethyl 3-ethoxycrotonate reacted with enantiopure 10-isobornylsulfinimines to give derivatives of delta -aminoacids which were cyclised to 6-aryl substituted derivatives of 2(1H)-pyridinones. 6-Aryl substituted 2,4-piperidinediones with either (S) or (R) configuration were analogously obtained using lithium and TMS enolates of 2,2,6-trimethyl-1,3-dioxin-4-one. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Lewis Acid Mediated Addition of Silyl Ketene Acetals to Sulfinimines
  作者：Robert Kawecki

  DOI：10.1021/jo990913f

  日期：1999.11.1