methyl 2,3-bis(4-methoxyphenyl)quinoxaline-6-carboxylate | 647375-59-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: methyl 2,3-bis(4-methoxyphenyl)quinoxaline-6-carboxylate
• CAS: 647375-59-5
• 化学式: C₂₄H₂₀N₂O₄
• mdl: MFCD03450154
• 分子量: 400.434
• InChiKey: MSMYIYOOGNAEHW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  70.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氨基苯甲酸甲酯 、 4,4'-二甲氧基苯酚酯 在 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以92%的产率得到methyl 2,3-bis(4-methoxyphenyl)quinoxaline-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  2,3-二芳基喹喔啉羧酸在高温水中的合成

  摘要：

  芳香族羧酸在高温水 (HTW) 中易于脱羧。虽然已经探索了几种芳族羧酸的脱羧动力学，但关于它们与 HTW 中有机合成相容性的研究却很少。在此，我们报告了 2,3-二芳基喹喔啉羧酸从 1,2-二芳基酮和 3,4-二氨基苯甲酸的水热合成 (HTS)。对反应参数进行了详细的研究，以确定对最小脱羧的反应条件。在 150-230 °C 的温度下，5-30 分钟内可得到 13 种 2,3-二芳基喹喔啉-6-羧酸。报告的条件具有与经典合成相当的性能，避免了挥发性有机溶剂、强酸和有毒催化剂。脱羧喹喔啉通过 3,4-二氨基苯甲酸的直接脱羧作为副产物以不同的量出现。为了完全抑制脱羧，我们表明合适的 3,4-二氨基苯甲酸结构类似物可以作为起始化合物。因此，3,4-二氨基苯甲酸甲酯的酯水解和二-Boc 保护的 3,4-二氨基苯甲酸的脱保护可以与喹喔啉的 HTS 对喹喔啉羧酸偶联，同时完全避免脱羧副产物。

  DOI：

  10.1055/s-0040-1719922

文献信息

• Cobalt‐Catalyzed Annulation of <i>o</i>‐Phenylenediamines and Internal Alkynes: Efficient Synthesis of Quinoxaline Derivatives
  作者：Rui Zhao、Ling Wu、Si‐Wei Chen、Zhen Cui、Xu‐Hua Hu、Hui‐Ru Yang、Hongfei Ye、Chun‐Bao Miao、Xun‐Xiang Guo

  DOI：10.1002/ejoc.202300919

  日期：2024.1.15

  A cobalt-catalyzed annulation of o-phenylenediamines and internal alkynes for the synthesis of quinoxalines is reported. This method provides a series of quinoxalines in good to high yields under a simple and mild reaction conditions.

  报道了用于合成喹喔啉的钴催化邻苯二胺和内炔环化。该方法在简单温和的反应条件下以良好至高的收率提供了一系列喹喔啉。
• CHARGE TRANSPORT COMPOSITIONS AND ELECTRONIC DEVICES MADE WITH SUCH COMPOSITIONS
  申请人：Herron Norman

  公开号：US20080227981A1

  公开（公告）日：2008-09-18

  The present invention relates to charge transport compositions. The invention further relates to electronic devices in which there is at least one active layer comprising such charge transport compositions.
• US7265378B2
  申请人：——

  公开号：US7265378B2

  公开（公告）日：2007-09-04
• US7914706B2
  申请人：——

  公开号：US7914706B2

  公开（公告）日：2011-03-29
• US8293139B2
  申请人：——

  公开号：US8293139B2

  公开（公告）日：2012-10-23