(8R,8'R)-4-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-3,3',4'-trimethoxy-7'-(propane-1,3-diyldithio)lignano-9,9'-lactone | 877438-68-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 呋喃类木脂素
• 英文名称: (8R,8'R)-4-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-3,3',4'-trimethoxy-7'-(propane-1,3-diyldithio)lignano-9,9'-lactone
• 英文别名: (3R,4R)-3-[[4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-methoxyphenyl]methyl]-4-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)-1,3-dithian-2-yl]oxolan-2-one
• CAS: 877438-68-1
• 化学式: C₃₀H₄₂O₆S₂Si
• 分子量: 590.877
• InChiKey: XVSFDWIWLHOFFR-PKTZIBPZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.15
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (8R,8'R)-4-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-3,3',4'-trimethoxy-7'-(propane-1,3-diyldithio)lignano-9,9'-lactone 在 水 、 L-Selectride 、 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  天然存在的7'-羟基木质素-9,9'-内酯的不对称合成，立体化学和重排反应。

  摘要：

  提出了一系列（7'S，8R，8'R）-7'-hydroxylignano-9,9'-内酯的不对称合成，其中包括哺乳动物的木脂素（7'S）-羟基对映体内酯和（7'S）-对羟基苯甲酸酯。天然存在的（-）-对羟基苯甲酸酯的立体化学有待重新分配。羟基内酯重排及其可能的机制进行了讨论。最后，简要介绍了7'-羟基木质素-9,9'-内酯的当前命名和编号变体，并提出了统一术语的建议。

  DOI：

  10.1039/b513303c
• 作为产物：
  描述：

  2-(3,4-二甲氧基-苯基)-[1,3]二噻烷 在 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (8R,8'R)-4-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-3,3',4'-trimethoxy-7'-(propane-1,3-diyldithio)lignano-9,9'-lactone
  参考文献：
  名称：

  天然存在的7'-羟基木质素-9,9'-内酯的不对称合成，立体化学和重排反应。

  摘要：

  提出了一系列（7'S，8R，8'R）-7'-hydroxylignano-9,9'-内酯的不对称合成，其中包括哺乳动物的木脂素（7'S）-羟基对映体内酯和（7'S）-对羟基苯甲酸酯。天然存在的（-）-对羟基苯甲酸酯的立体化学有待重新分配。羟基内酯重排及其可能的机制进行了讨论。最后，简要介绍了7'-羟基木质素-9,9'-内酯的当前命名和编号变体，并提出了统一术语的建议。

  DOI：

  10.1039/b513303c