(3R,4R)-3-[(propane-1,3-diyldithio)-(3,4-dimethoxyphenyl)methyl]-4-[(1R,2S,5R)-2-(1-methylethyl)-5-methyl-1-cyclohexyloxy]butano-4-lactone | 877438-51-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (3R,4R)-3-[(propane-1,3-diyldithio)-(3,4-dimethoxyphenyl)methyl]-4-[(1R,2S,5R)-2-(1-methylethyl)-5-methyl-1-cyclohexyloxy]butano-4-lactone
• 英文别名: (4R,5R)-4-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)-1,3-dithian-2-yl]-5-[(1R,2S,5R)-5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexyl]oxyoxolan-2-one
• CAS: 877438-51-2
• 化学式: C₂₆H₃₈O₅S₂
• 分子量: 494.717
• InChiKey: MKFUWGPFCVRIBP-MGXAICSJSA-N

物化性质

• 沸点：
  630.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4R)-3-[(propane-1,3-diyldithio)-(3,4-dimethoxyphenyl)methyl]-4-[(1R,2S,5R)-2-(1-methylethyl)-5-methyl-1-cyclohexyloxy]butano-4-lactone 在 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (8R,8'R)-4-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-3,3',4'-trimethoxy-7'-(propane-1,3-diyldithio)lignano-9,9'-lactone
  参考文献：
  名称：

  天然存在的7'-羟基木质素-9,9'-内酯的不对称合成，立体化学和重排反应。

  摘要：

  提出了一系列（7'S，8R，8'R）-7'-hydroxylignano-9,9'-内酯的不对称合成，其中包括哺乳动物的木脂素（7'S）-羟基对映体内酯和（7'S）-对羟基苯甲酸酯。天然存在的（-）-对羟基苯甲酸酯的立体化学有待重新分配。羟基内酯重排及其可能的机制进行了讨论。最后，简要介绍了7'-羟基木质素-9,9'-内酯的当前命名和编号变体，并提出了统一术语的建议。

  DOI：

  10.1039/b513303c
• 作为产物：
  描述：

  (5R)-(L-menthyloxy)-2(5H)-furanone 、 2-(3,4-二甲氧基-苯基)-[1,3]二噻烷 在 正丁基锂 、 N,N-二甲基丙烯基脲 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以82%的产率得到(3R,4R)-3-[(propane-1,3-diyldithio)-(3,4-dimethoxyphenyl)methyl]-4-[(1R,2S,5R)-2-(1-methylethyl)-5-methyl-1-cyclohexyloxy]butano-4-lactone
  参考文献：
  名称：

  天然存在的7'-羟基木质素-9,9'-内酯的不对称合成，立体化学和重排反应。

  摘要：

  提出了一系列（7'S，8R，8'R）-7'-hydroxylignano-9,9'-内酯的不对称合成，其中包括哺乳动物的木脂素（7'S）-羟基对映体内酯和（7'S）-对羟基苯甲酸酯。天然存在的（-）-对羟基苯甲酸酯的立体化学有待重新分配。羟基内酯重排及其可能的机制进行了讨论。最后，简要介绍了7'-羟基木质素-9,9'-内酯的当前命名和编号变体，并提出了统一术语的建议。

  DOI：

  10.1039/b513303c

文献信息

• Asymmetric synthesis, stereochemistry and rearrangement reactions of naturally occurring 7′-hydroxylignano-9,9′-lactones
  作者：Barbara Raffaelli、Kristiina Wähälä、Tapio Hase

  DOI：10.1039/b513303c

  日期：——

  The asymmetric synthesis of a series of (7'S,8R,8'R)-7'-hydroxylignano-9,9'-lactones is presented, among them the mammalian lignan (7'S)-hydroxyenterolactone and (7'S)-parabenzlactone, allowing the stereochemistry of natural occurring (-)-parabenzlactone to be re-assigned. A hydroxylactone rearrangement and its possible mechanisms are discussed. Finally a brief survey of the current naming and numbering

  提出了一系列（7'S，8R，8'R）-7'-hydroxylignano-9,9'-内酯的不对称合成，其中包括哺乳动物的木脂素（7'S）-羟基对映体内酯和（7'S）-对羟基苯甲酸酯。天然存在的（-）-对羟基苯甲酸酯的立体化学有待重新分配。羟基内酯重排及其可能的机制进行了讨论。最后，简要介绍了7'-羟基木质素-9,9'-内酯的当前命名和编号变体，并提出了统一术语的建议。