(3R)-3-[(propane-1,3-diyldithio)-(3,4-dimethoxyphenyl)methyl]butano-4-lactone | 877438-58-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3R)-3-[(propane-1,3-diyldithio)-(3,4-dimethoxyphenyl)methyl]butano-4-lactone
• 英文别名: (3R)-[(propane-1,3-diyldithio)-(3,4-dimethoxyphenyl)methyl]butano-4-lactone；(4R)-4-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)-1,3-dithian-2-yl]oxolan-2-one
• CAS: 877438-58-9
• 化学式: C₁₆H₂₀O₄S₂
• 分子量: 340.464
• InChiKey: WGBMGFLKWVCKCC-GFCCVEGCSA-N

物化性质

• 沸点：
  535.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.280±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  95.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R)-3-[(propane-1,3-diyldithio)-(3,4-dimethoxyphenyl)methyl]butano-4-lactone 在 水 、 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (8R,8'R)-4-tert-butyldimethylsilanyloxy-3,3',4'-trimethoxy-7'-oxolignano-9,9'-lactone
  参考文献：
  名称：

  天然存在的7'-羟基木质素-9,9'-内酯的不对称合成，立体化学和重排反应。

  摘要：

  提出了一系列（7'S，8R，8'R）-7'-hydroxylignano-9,9'-内酯的不对称合成，其中包括哺乳动物的木脂素（7'S）-羟基对映体内酯和（7'S）-对羟基苯甲酸酯。天然存在的（-）-对羟基苯甲酸酯的立体化学有待重新分配。羟基内酯重排及其可能的机制进行了讨论。最后，简要介绍了7'-羟基木质素-9,9'-内酯的当前命名和编号变体，并提出了统一术语的建议。

  DOI：

  10.1039/b513303c
• 作为产物：
  描述：

  2-(3,4-二甲氧基-苯基)-[1,3]二噻烷 在 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (3R)-3-[(propane-1,3-diyldithio)-(3,4-dimethoxyphenyl)methyl]butano-4-lactone
  参考文献：
  名称：

  天然存在的7'-羟基木质素-9,9'-内酯的不对称合成，立体化学和重排反应。

  摘要：

  提出了一系列（7'S，8R，8'R）-7'-hydroxylignano-9,9'-内酯的不对称合成，其中包括哺乳动物的木脂素（7'S）-羟基对映体内酯和（7'S）-对羟基苯甲酸酯。天然存在的（-）-对羟基苯甲酸酯的立体化学有待重新分配。羟基内酯重排及其可能的机制进行了讨论。最后，简要介绍了7'-羟基木质素-9,9'-内酯的当前命名和编号变体，并提出了统一术语的建议。

  DOI：

  10.1039/b513303c

文献信息

• Stereochemistry and rearrangement reactions of hydroxylignanolactones
  作者：Barbara Raffaelli、Monika Pohjoispää、Tapio Hase、Christine J. Cardin、Yu Gan、Kristiina Wähälä

  DOI：10.1039/b801593g

  日期：——

  Various conflicting data on the rearrangement and absolute stereochemistry of hydroxylignano-9,7'-lactones are resolved using 18O labeled compounds, also confirmed by an X-ray analysis of a pure lignano-9,7'-lactone enantiomer, obtained for the first time. Under NaH/DMF rearrangement conditions a silyl protected hydroxylignano-9,9'-lactone underwent an unexpected silyl migration.

  使用18O标记的化合物可解决有关羟基木质素9,7'-内酯重排和绝对立体化学的各种相互矛盾的数据，这也通过对首次获得的纯木质素9,7'-内酯对映异构体进行X射线分析得到了证实。时间。在NaH / DMF重排条件下，甲硅烷基保护的羟基木香9,9'-内酯发生了意外的甲硅烷基迁移。