5-溴-4-乙氧羰基-1-甲基吡唑 | 105486-72-4

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 5-溴-4-乙氧羰基-1-甲基吡唑
• 中文别名: 5-溴-1-甲基-1H-吡唑-4-羧酸乙酯；5-溴-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酸乙酯
• 英文名称: ethyl 5-bromo-1-methyl-1H-pyrazole-4-carboxylate
• 英文别名: 5-bromo-1-methyl-1H-pyrazole-4-carboxylic acid ethyl ester；ethyl 5-bromo-1-methylpyrazole-4-carboxylate
• CAS: 105486-72-4
• 化学式: C₇H₉BrN₂O₂
• 分子量: 233.065
• InChiKey: OMQVPOJHVUMCGK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  290.7±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.58±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933199090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温，惰性气氛

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-溴-4-乙氧羰基-1-甲基吡唑 在 lithium hydroxide monohydrate 、 ammonium acetate 、 水 、 sodium methylate 、 sodium carbonate 、 formamide 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醇 、 水 、 乙酸乙酯 、 乙腈 、 仲丁醇 为溶剂， 反应 107.5h， 生成 5-(5-bromo-1-methyl-1H-pyrazol-4-yl)imidazo[5,1-f][1,2,4]triazin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Imidazo[5,1-f][1,2,4]Triazines for the Treatment of Neurological Disorders

  摘要：

  本发明涉及公式的化合物及其药用盐，以及用于制备、用于制备的中间体、含有这些化合物的组合物和这些化合物的用途作为治疗哺乳动物中的中枢神经系统紊乱、认知障碍、精神分裂症、痴呆症和其他疾病或症状的方法。

  公开号：

  US20120214791A1
• 作为产物：
  描述：

  5-氨基-1-甲基吡唑-4-甲酸乙酯 在 亚硝酸特丁酯 、 copper(ll) bromide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以96%的产率得到5-溴-4-乙氧羰基-1-甲基吡唑
  参考文献：
  名称：

  取代的 1-甲基-1,6-二氢吡唑并[3,4-c]吡唑的获取和调节。

  摘要：

  尽管吡唑并[3,4-c]吡唑具有药理潜力，但仅描述了该部分的几种制备方法和直接官能化。我们在此报告了一种新型吡唑并[3,4-c]吡唑的便捷设计，具有很高的治疗效果。有效选择的策略包括肼缩合和具有微波活化的 CN Ullmann 型交叉偶联反应。此外，对新形成的联吡唑进行化学选择性溴化，然后进行 Suzuki-Miyaura 交叉偶联反应，可以合成各种调制的杂环。

  DOI：

  10.1039/d1ra00314c

文献信息

• [EN] INHIBITORS OF CBL-B AND METHODS OF USE THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DE CBL-B ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：NURIX THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2019148005A1

  公开（公告）日：2019-08-01

  Compounds, compositions, and methods for use in inhibiting the E3 enzyme Cbl-b in the ubiquitin proteasome pathway are disclosed. The compounds, compositions, and methods can be used to modulate the immune system, to treat diseases amenable to immune system modulation, and for treatment of cells in vivo, in vitro, or ex vivo.

  揭示了用于抑制泛素蛋白酶体途径中的E3酶Cbl-b的化合物、组合物和使用方法。这些化合物、组合物和方法可用于调节免疫系统，治疗适合免疫系统调节的疾病，并用于体内、体外或体外细胞的治疗。
• [EN] PYRAZOLO[3,4-D]PYRIMIDINE COMPOUNDS AND THEIR USE AS PDE2 INHIBITORS AND/OR CYP3A4 INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS PYRAZOLO[3,4-D]PYRIMIDINE ET LEUR UTILISATION COMME INHIBITEURS DE LA PDE2 ET/OU INHIBITEURS DU CYP3A4
  申请人：PFIZER

  公开号：WO2012168817A1

  公开（公告）日：2012-12-13

  The present invention provides, inter alia, compounds of Formula (I) and pharmaceutically acceptable salts thereof, to processes for the preparation of, intermediates used in the preparation of, and compositions containing such compounds and the uses of such compounds as a method for the treatment of a disease or condition selected from the group consisting of central nervous system disorders, cognitive disorders, schizophrenia, dementia and other disorders in a mammal. The present invention further provides compounds of Formula (Id) and pharmaceutically acceptable salts thereof as CYP3A4 selective inhibitors.

  本发明提供了式(I)的化合物及其可药用的盐，以及用于制备这些化合物的过程、在制备中使用的中间体、含有这些化合物的组合物，以及将这些化合物用于治疗哺乳动物的中枢神经系统疾病、认知障碍、精神分裂症、痴呆症和其他疾病的用途。本发明还提供了式(Id)的化合物及其可药用的盐，作为CYP3A4的选择性抑制剂。
• TRIAZOLOPYRAZINE
  申请人：ENGELHARDT Harald

  公开号：US20140142098A1

  公开（公告）日：2014-05-22

  Disclosed are compounds of the formula (I) wherein the groups R 1 to R 3 have the meanings given in the claims and in the specification. The compounds of the invention are suitable for the treatment of diseases characterized by excessive or abnormal cell proliferation pharmaceutical preparations containing such compounds and their uses as a medicament.

  公开的是具有以下式（I）的化合物，其中基团R1至R3具有权利要求和说明书中给出的含义。本发明的化合物适用于治疗由细胞过度或异常增殖所特征化的疾病，包含这些化合物的制药制剂以及它们作为药物的用途。
• [EN] PYRANOPYRIDONE INHIBITORS OF TANKYRASE<br/>[FR] INHIBITEURS PYRANOPYRIDONE DE LA TANKYRASE
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2013189904A1

  公开（公告）日：2013-12-27

  There are provided compounds of the formula or a pharmaceutically acceptable salt thereof wherein X, M, Y, R1 and R2 are as defined herein. The compounds have activity as anticancer agents.

  提供的化合物具有以下公式或其药学上可接受的盐，其中X、M、Y、R1和R2的定义如本文所述。这些化合物具有抗癌活性。
• Exploration of novel macrocyclic dipeptide N-benzyl amides as proteasome inhibitors
  作者：Jianjun Yu、Jieyu Liu、Daqiang Li、Lei Xu、Duidui Hong、Shan Chang、Lei Xu、Jia Li、Tao Liu、Yubo Zhou

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.12.072

  日期：2019.2

  As proteasome inhibitors, a series of novel macrocyclic dipeptide N-benzyl amides were designed, synthesized and evaluated. Most of them exhibited potent proteasome inhibition and excellent anti-proliferative activity against RPMI 8226, MM1S, and MV-4-11 cell lines. As the most distinguished one among this series, compound 23h displayed potent and selective proteasome inhibitory potency (IC50: β5c = 29 nM

  作为蛋白酶体抑制剂，设计，合成和评估了一系列新颖的大环二肽N-苄基酰胺。他们大多数人表现出有效的蛋白酶体抑制作用和对RPMI 8226，MM1S和MV-4-11细胞系的优异抗增殖活性。作为该系列中最杰出的一个，化合物23H显示有效的和选择性的蛋白酶体抑制效力（IC 50：β 5C = 29纳米，β 5I = 35纳米，β 1C，β 2c中， β 1I， β 2I  >10μM），具有IC 50的针对RPMI 8226，MM1S和MV-4-11细胞系的优异抗增殖活性 分别为18 nM，15 nM和21 nM值，以及人肝微粒体（HLM）的良好代谢稳定性，突出表明它是蛋白酶体抑制剂进一步开发的有前途的先导化合物。