5-bromo-1-methyl-1H-pyrazole-4-carbaldehyde | 1211505-84-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-bromo-1-methyl-1H-pyrazole-4-carbaldehyde
• 英文别名: 5-bromo-1-methylpyrazole-4-carbaldehyde
• CAS: 1211505-84-8
• 化学式: C₅H₅BrN₂O
• 分子量: 189.011
• InChiKey: MRZJUGWICIQUIY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  34.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-bromo-1-methyl-1H-pyrazole-4-carbaldehyde 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 、 caesium carbonate 、 溶剂黄146 、 N,N'-二甲基乙二胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 1-methyl-6-phenyl-3-(p-tolyl)-1,6-dihydropyrazolo[3,4-c]pyrazole
  参考文献：
  名称：

  取代的 1-甲基-1,6-二氢吡唑并[3,4-c]吡唑的获取和调节。

  摘要：

  尽管吡唑并[3,4-c]吡唑具有药理潜力，但仅描述了该部分的几种制备方法和直接官能化。我们在此报告了一种新型吡唑并[3,4-c]吡唑的便捷设计，具有很高的治疗效果。有效选择的策略包括肼缩合和具有微波活化的 CN Ullmann 型交叉偶联反应。此外，对新形成的联吡唑进行化学选择性溴化，然后进行 Suzuki-Miyaura 交叉偶联反应，可以合成各种调制的杂环。

  DOI：

  10.1039/d1ra00314c
• 作为产物：
  描述：

  5-氨基-1-甲基吡唑-4-甲酸乙酯 在 manganese(IV) oxide 、 亚硝酸特丁酯 、 二异丁基氢化铝 、 copper(ll) bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 26.5h， 生成 5-bromo-1-methyl-1H-pyrazole-4-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  取代的 1-甲基-1,6-二氢吡唑并[3,4-c]吡唑的获取和调节。

  摘要：

  尽管吡唑并[3,4-c]吡唑具有药理潜力，但仅描述了该部分的几种制备方法和直接官能化。我们在此报告了一种新型吡唑并[3,4-c]吡唑的便捷设计，具有很高的治疗效果。有效选择的策略包括肼缩合和具有微波活化的 CN Ullmann 型交叉偶联反应。此外，对新形成的联吡唑进行化学选择性溴化，然后进行 Suzuki-Miyaura 交叉偶联反应，可以合成各种调制的杂环。

  DOI：

  10.1039/d1ra00314c

文献信息

• 3-芳基氮杂双环衍生物及其制备和杀线虫应用
  申请人：华东理工大学

  公开号：CN113200976B

  公开（公告）日：2023-03-07

  本发明涉及一种3‑芳基氮杂双环衍生物制备及杀线虫应用。具体地，本发明公开了式(I)所示结构的化合物或其组合物及其光学异构体，顺反异构体及农药学上可接受的盐在杀线虫领域中的应用。
• Synthetic and Mechanistic Investigation of an Oxime Ether Electrocyclization Approach to Heteroaromatic Boronic Acid Derivatives
  作者：Helena Mora-Radó、Lia Sotorríos、Matthew P. Ball-Jones、Laurent Bialy、Werngard Czechtizky、María Méndez、Enrique Gómez-Bengoa、Joseph P. A. Harrity

  DOI：10.1002/chem.201802350

  日期：2018.7.5

  observation that there is a direct relationship between oxime ether stereochemistry and reactivity towards electrocyclization. Specifically, E‐oxime ethers are found to be significantly more reactive than their Z‐counterparts (stereochemistry relative to azatriene scaffold). In contrast, the configuration at the azatriene alkene terminus has little impact on reaction rates. Computational analysis offers a rationale

  通过diboration /6π-电环化序列可以很容易地获得一系列功能化的杂芳族硼酸衍生物。这项研究揭示了令人惊讶的发现，即肟醚的立体化学和对电环化的反应性之间存在直接的关系。具体而言，ê -肟醚被发现是显著比它们的反应性更强ž -counterparts（相对于azatriene支架的立体化学）。相反，在氮杂三烯烯烃末端的构型对反应速率几乎没有影响。计算分析为这种观察提供了理论依据；N个孤对→C = Cπ*轨道相互作用降低E的电环化中的过渡态能量-肟醚。最后，可以通过光解促进的E → Z异构化和电环化序列将未反应的Z-肟醚转化为相应的杂环产物。
• [EN] 5-MEMBERED HETEROARYL CARBOXAMIDE COMPOUNDS FOR TREATMENT OF HBV<br/>[FR] COMPOSÉS D'HÉTÉROARYLE CARBOXAMIDE À 5 CHAÎNONS POUR LE TRAITEMENT DU VHB
  申请人：ASSEMBLY BIOSCIENCES INC

  公开号：WO2021216656A1

  公开（公告）日：2021-10-28

  The present disclosure provides, in part, 5-membered heteroaryl carboxamide compounds, and pharmaceutical compositions thereof, useful for disruption of HBV core protein assembly, and methods of treating Hepatitis B (HBV) infection.

  本公开提供了部分5-成员杂环芳基羧酰胺化合物及其制药组合物，用于破坏HBV核心蛋白组装，并治疗乙型肝炎（HBV）感染的方法。
• PYRAZOLO[3,4-D]PYRIMIDINE COMPOUNDS AND THEIR USE AS PDE2 INHIBITORS AND/OR CYP3A4 INHIBITORS
  申请人：Helal Christopher John

  公开号：US20140080806A1

  公开（公告）日：2014-03-20

  The present invention provides, inter alia, compounds of Formula (I) and pharmaceutically acceptable salts thereof, to processes for the preparation of, intermediates used in the preparation of and compositions containing such compounds and the uses of such compounds as a method for the treatment of a disease or condition selected from the group consisting of central nervous system disorders, cognitive disorders, schizophrenia, dementia and other disorders in a mammal. The present invention further provides compounds of Formula (Id) and pharmaceutically acceptable salts thereof as CYP3A4 selective inhibitors.

  本发明提供了公式(I)的化合物及其药学上可接受的盐，以及制备这些化合物所使用的中间体、含有这些化合物的组合物和将这些化合物用作哺乳动物中治疗中枢神经系统疾病、认知障碍、精神分裂症、痴呆和其他疾病的方法。本发明还提供了公式(Id)的化合物及其药学上可接受的盐作为CYP3A4选择性抑制剂。
• Pyrazolo[3,4-d]pyrimidine compounds and their use as PDE2 inhibitors and/or CYP3A4 inhibitors
  申请人：Helal Christopher John

  公开号：US08829010B2

  公开（公告）日：2014-09-09

  The present invention provides, inter alia, compounds of Formula (I) and pharmaceutically acceptable salts thereof, to processes for the preparation of, intermediates used in the preparation of, and compositions containing such compounds and the uses of such compounds as a method for the treatment of a disease or condition selected from the group consisting of central nervous system disorders, cognitive disorders, schizophrenia, dementia and other disorders in a mammal. The present invention further provides compounds of Formula (Id) and pharmaceutically acceptable salts thereof as CYP3A4 selective inhibitors.

  本发明提供了化合物（I）及其药学上可接受的盐，用于制备中间体，以及含有此类化合物的组合物的制备方法，并将此类化合物用于治疗哺乳动物中选择自中枢神经系统紊乱、认知障碍、精神分裂症、痴呆以及其他疾病或情况的方法。本发明还提供了化合物（Id）及其药学上可接受的盐，作为CYP3A4选择性抑制剂。