8-benzyloxy-3,7-dimethyl-(2E,6E)-2,6-octadien-1-ol | 138945-30-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 8-benzyloxy-3,7-dimethyl-(2E,6E)-2,6-octadien-1-ol
• 英文别名: (2E,6E)-8-(benzyloxy)-3,7-dimethylocta-2,6-dien-1-ol；(2E,6E)-3,7-dimethyl-8-phenylmethoxyocta-2,6-dien-1-ol
• CAS: 138945-30-9
• 化学式: C₁₇H₂₄O₂
• 分子量: 260.376
• InChiKey: CKNZVIUITAPYGL-ZYHSJPTQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-benzyloxy-3,7-dimethyl-(2E,6E)-2,6-octadien-1-ol 在 2,4,6-三甲基吡啶 、 甲基磺酰氯 、 lithium chloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以92.3%的产率得到8-benzyloxy-3,7-dimethyl-(2E,6E)-2,6-octadienyl chloride
  参考文献：
  名称：

  Studies on the Terpenoids and Related Alicyclic Compounds. Part XLI. Stereoselective Synthesis of Both Half Segments for (-)-Sarcophytonin A and (-)-Sarcophytoxide.

  摘要：

  描述了一种立体选择性合成二氢呋喃衍生物（5）和烯丙基卤化物（8），这可能是香榧素（-）-sarcophytonin A和（-）-sarcophytoxide的前体。光学活性的二氢呋喃，右半部分片段（49）是从一种天然存在的单萜，(-)-香叶醇合成而来的。它通过三个步骤转化为苯基硒化物（14）。使用对氯过苯甲酸对14进行氧化，然后用吡啶处理，得到环氧烯烃（29）。用三氟化硼醚化物切割环氧化物，得到甲氧醇（31）。使用N-溴马来酰亚胺进行溴醚化反应，选择性地得到具有C-6位置新手性的顺式六氢-1-氧烷衍生物（36）。对36进行还原脱溴反应，随后氧化和烯醇硅烷化，得到取代较少的硅烯醇醚（39）。对39进行臭氧化，随后甲基化和用氯化钾-叔丁醇消除甲醇，最后用9-硼双环[3.3.1]诺烷（9-BBN）还原，得到二氢呋喃衍生物（41）。保护为硅醚（42），然后进行苯基硒化反应，再用过氧化氢处理，得到不饱和酯（45）。对得到的羟基进行还原，然后进行噻吩基化，获得右半部分的二氢呋喃衍生物（49）。左半部分片段，氯化物（53）和溴化物（54），则是从柑橘醇出发合成的，经过几个步骤。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.2514
• 作为产物：
  描述：

  香叶醇 在 叔丁基过氧化氢 、 selenium(IV) oxide 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 对甲苯磺酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 8-benzyloxy-3,7-dimethyl-(2E,6E)-2,6-octadien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  ISOPRENE OLIGOMER, POLYISOPRENE, PROCESSES FOR PRODUCING THESE MATERIALS, RUBBER COMPOSITION, AND PNEUMATIC TIRE

  摘要：

  该发明涉及一种含有反式结构基团和顺式结构基团的异戊二烯寡聚物，可以用以下公式（1）表示，其中反式结构基团中至少有1个原子或基团被另一个原子或基团取代。该发明还涉及一种聚异戊二烯，它是使用异戊二烯寡聚物和异戊二烯二磷酸盐生物合成的。此外，该发明提供了一种橡胶组合物，包括异戊二烯寡聚物和/或聚异戊二烯，以及一种充气轮胎，其中轮胎组件（例如胎面和侧壁）由该橡胶组合物形成。 其中n表示1到10之间的整数；m表示1到30之间的整数；Y表示一个羟基、一个甲酰基、一个羧基、一个酯基、一个酰基或由以下公式（2）表示的基团。

  公开号：

  US20140171675A1

文献信息

• US9371342B2
  申请人：——

  公开号：US9371342B2

  公开（公告）日：2016-06-21
• US9657313B2
  申请人：——

  公开号：US9657313B2

  公开（公告）日：2017-05-23
• [EN] ISOPRENE OLIGOMER, POLYISOPRENE, PROCESSES FOR PRODUCING THESE MATERIALS, RUBBER COMPOSITION, AND PNEUMATIC TIRE<br/>[FR] OLIGOMÈRE D'ISOPRÈNE, POLYISOPRÈNE, PROCÉDÉ POUR LA PRODUCTION DE CES MATÉRIAUX, COMPOSITION DE CAOUTCHOUC ET BANDAGE PNEUMATIQUE
  申请人：SUMITOMO RUBBER IND

  公开号：WO2012008298A1

  公开（公告）日：2012-01-19

  下記式（１）で表されるトランス構造部、シス構造部からなるイソプレンオリゴマーであって、前記トランス構造部中に含まれる原子又は原子団の少なくとも１つが他の原子又は原子団により置換されているイソプレンオリゴマー、並びに、該イソプレンオリゴマーとイソペンテニル二リン酸から生合成されたポリイソプレンに関する。また、該イソプレンオリゴマー及び／又は該ポリイソプレンを配合したゴム組成物、並びに該ゴム組成物をタイヤの各部材（例えば、トレッド、サイドウォール）に用いた空気入りタイヤを提供する。 （式（１）中、ｎは１～１０の整数を表す。ｍは１～３０の整数を表す。Ｙは、水酸基、ホルミル基、カルボキシ基、エステル基、カルボニル基又は下記式（２）で表される基を表す。）
• ISOPRENE OLIGOMER, POLYISOPRENE, PROCESSES FOR PRODUCING THESE MATERIALS, RUBBER COMPOSITION, AND PNEUMATIC TIRE
  申请人：Miyagi Yukino

  公开号：US20140171675A1

  公开（公告）日：2014-06-19

  The invention relates to an isoprene oligomer that contains a trans structural moiety and a cis structural moiety, which can be represented by the following formula (1), wherein at least 1 atom or group in the trans structural moiety is replaced by another atom or group. The invention also relates to a polyisoprene, which is biosynthesized using the isoprene oligomer and isopentenyl diphosphate. Further, this invention provides a rubber composition comprising the isoprene oligomer and/or the polyisoprene, and a pneumatic tire, including tire components (e.g., treads and sidewalls) formed from the rubber composition. wherein n represents an integer from 1 to 10; m represents an integer from 1 to 30; and Y represents a hydroxy group, a formyl group, a carboxy group, an ester group, a carbonyl group, or a group represented by the following formula (2):

  该发明涉及一种含有反式结构基团和顺式结构基团的异戊二烯寡聚物，可以用以下公式（1）表示，其中反式结构基团中至少有1个原子或基团被另一个原子或基团取代。该发明还涉及一种聚异戊二烯，它是使用异戊二烯寡聚物和异戊二烯二磷酸盐生物合成的。此外，该发明提供了一种橡胶组合物，包括异戊二烯寡聚物和/或聚异戊二烯，以及一种充气轮胎，其中轮胎组件（例如胎面和侧壁）由该橡胶组合物形成。 其中n表示1到10之间的整数；m表示1到30之间的整数；Y表示一个羟基、一个甲酰基、一个羧基、一个酯基、一个酰基或由以下公式（2）表示的基团。
• Studies on the Terpenoids and Related Alicyclic Compounds. Part XLI. Stereoselective Synthesis of Both Half Segments for (-)-Sarcophytonin A and (-)-Sarcophytoxide.
  作者：Kiyoshi NISHITANI、Kanou HARADA、Noboru SANO、Koji SATO、Koji YAMAKAWA

  DOI：10.1248/cpb.39.2514

  日期：——

  A stereoselective synthesis of a dihydrofuran derivative (5) and an allylhalide (8), possible precursors of the cembranes (-)-sarcophytonin A and (-)-sarcophytoxide, is described. The optically active dihydrofuran, right half, segment (49) was synthesized starting from a naturally occurring monoterpene, (-)-carvone. It was converted into the phenylselenide (14) via three steps. Oxidation of 14 with m-chloroperbenzoic acid and then treatment with pyridine yielded the epoxy olefin (29). Cleavage of the epoxide with boron trifluoride etherate gave the methoxy alcohol (31). Bromoetherification with N-bromosuccinimide selectively yielded the cis-hexahydro-1-oxaindan derivative (36) having a new chirality at the C-6 position. Reductive debromination of 36 followed by oxidation and then enol silylation yielded the less substituted silyl enol ether (39). Ozonolysis of 39 followed by methylation and elimination of methanol with potassium tert-butoxide and then reduction with 9-borabicyclo[3.3.1]nonane (9-BBN) gave the dihydrofuran derivative (41). Protection as the silyl ether (42) and phenylselenenylation and then treatment with hydrogen peroxide yielded the unsaturated ester (45). Reduction followed by thiophenylation of the resulting hydroxyl group afforded the dihydrofuran derivative (49) as a right half segment. Left half segments, the chloride (53) and the bromide (54), were synthesized starting from geraniol via several steps.

  描述了一种立体选择性合成二氢呋喃衍生物（5）和烯丙基卤化物（8），这可能是香榧素（-）-sarcophytonin A和（-）-sarcophytoxide的前体。光学活性的二氢呋喃，右半部分片段（49）是从一种天然存在的单萜，(-)-香叶醇合成而来的。它通过三个步骤转化为苯基硒化物（14）。使用对氯过苯甲酸对14进行氧化，然后用吡啶处理，得到环氧烯烃（29）。用三氟化硼醚化物切割环氧化物，得到甲氧醇（31）。使用N-溴马来酰亚胺进行溴醚化反应，选择性地得到具有C-6位置新手性的顺式六氢-1-氧烷衍生物（36）。对36进行还原脱溴反应，随后氧化和烯醇硅烷化，得到取代较少的硅烯醇醚（39）。对39进行臭氧化，随后甲基化和用氯化钾-叔丁醇消除甲醇，最后用9-硼双环[3.3.1]诺烷（9-BBN）还原，得到二氢呋喃衍生物（41）。保护为硅醚（42），然后进行苯基硒化反应，再用过氧化氢处理，得到不饱和酯（45）。对得到的羟基进行还原，然后进行噻吩基化，获得右半部分的二氢呋喃衍生物（49）。左半部分片段，氯化物（53）和溴化物（54），则是从柑橘醇出发合成的，经过几个步骤。