[(2R,3S,5R,6S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-methyl-5-phenylmethoxy-6-(3-phenylmethoxypropyl)oxan-2-yl]methanol | 350045-93-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [(2R,3S,5R,6S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-methyl-5-phenylmethoxy-6-(3-phenylmethoxypropyl)oxan-2-yl]methanol
• CAS: 350045-93-1
• 化学式: C₃₀H₄₆O₅Si
• 分子量: 514.778
• InChiKey: KTGQEKDVNYNJTK-CIXDGQAGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R,3S,5R,6S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-methyl-5-phenylmethoxy-6-(3-phenylmethoxypropyl)oxan-2-yl]methanol 在 草酰氯 、 叔丁基锂 、 potassium hydride 、 二甲基亚砜 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 O-[(E,4R)-1-[(2R,3S,5R,6S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-methyl-5-phenylmethoxy-6-(3-phenylmethoxypropyl)oxan-2-yl]-5-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-2,4-dimethylpent-2-enyl] methylsulfanylmethanethioate
  参考文献：
  名称：

  甘菊酸J环链段的合成

  摘要：

  通过环醚组分3和烯基碘化物4之间的偶联，立体选择性地合成了甘菊酸的J环链段2。通过由脱氧-d-核糖制备的羟基环氧化物的6-内环化立体选择性地合成四氢吡喃3。侧链部分4是通过内部炔的立体选择性氢化而制备的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00530-5
• 作为产物：
  描述：

  methyl (E)-3-[(2R,3R)-3-[[(2R,4S,5R)-5-hydroxy-2-phenyl-1,3-dioxan-4-yl]methyl]-2-methyloxiran-2-yl]prop-2-enoate 在 palladium on activated charcoal 咪唑 、 甲醇 、 lithium aluminium tetrahydride 、 camphor-10-sulfonic acid 、 氢气 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 potassium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 [(2R,3S,5R,6S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-methyl-5-phenylmethoxy-6-(3-phenylmethoxypropyl)oxan-2-yl]methanol
  参考文献：
  名称：

  甘菊酸J环链段的合成

  摘要：

  通过环醚组分3和烯基碘化物4之间的偶联，立体选择性地合成了甘菊酸的J环链段2。通过由脱氧-d-核糖制备的羟基环氧化物的6-内环化立体选择性地合成四氢吡喃3。侧链部分4是通过内部炔的立体选择性氢化而制备的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00530-5

文献信息

• Synthesis of the J ring segment of gambieric acid
  作者：Isao Kadota、Hiroyoshi Takamura、Yoshinori Yamamoto

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00530-5

  日期：2001.5

  The J ring segment 2 of gambieric acid was synthesized stereoselectively by the coupling between the cyclic ether component 3 and the alkenyl iodide 4. The tetrahydropyran 3 was stereoselectively synthesized by the 6-endo-cyclization of a hydroxyepoxide prepared from deoxy-d-ribose. The side chain moiety 4 was prepared by the stereoselective hydrostannation of an internal alkyne.

  通过环醚组分3和烯基碘化物4之间的偶联，立体选择性地合成了甘菊酸的J环链段2。通过由脱氧-d-核糖制备的羟基环氧化物的6-内环化立体选择性地合成四氢吡喃3。侧链部分4是通过内部炔的立体选择性氢化而制备的。