(1R,2R,3S,7R,9R,10S)-4,4,7-trimethyltetracyclo[8.2.1.02,9.03,7]tridec-11-en-8-one | 181219-06-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1R,2R,3S,7R,9R,10S)-4,4,7-trimethyltetracyclo[8.2.1.02,9.03,7]tridec-11-en-8-one
• CAS: 181219-06-7
• 化学式: C₁₆H₂₂O
• 分子量: 230.35
• InChiKey: DMLPSTHVXARVNF-RDKYRYJESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R,3S,7R,9R,10S)-4,4,7-trimethyltetracyclo[8.2.1.02,9.03,7]tridec-11-en-8-one 以 二苯醚 为溶剂， 反应 0.5h， 以83%的产率得到(-)-(1R)-1,6,6-trimethyl-cis-bicyclo<3.3.0>oct-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled synthesis of natural (–)-Δ⁹⁽¹²⁾-capnellene from a (–)-oxodicyclopentadiene

  摘要：

  (-)-Δ(9(12))-卡佩列宁，一种从软珊瑚Capnella imbricata中分离出来的线性三环烷倍半萜，已从全顺式氧化二环戊二烯立体选择性地合成出其天然对映体形式。

  DOI：

  10.1039/cc9960001839
• 作为产物：
  描述：

  1-benzyloxy-3-chloro-3-methylbutane 在 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 吡啶 、 N,N-二甲基丙烯基脲 、 potassium tert-butylate 、 三溴化硼 、 magnesium 、 1,2-二溴乙烷 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (1R,2R,3S,7R,9R,10S)-4,4,7-trimethyltetracyclo[8.2.1.02,9.03,7]tridec-11-en-8-one
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled synthesis of natural (–)-Δ⁹⁽¹²⁾-capnellene from a (–)-oxodicyclopentadiene

  摘要：

  (-)-Δ(9(12))-卡佩列宁，一种从软珊瑚Capnella imbricata中分离出来的线性三环烷倍半萜，已从全顺式氧化二环戊二烯立体选择性地合成出其天然对映体形式。

  DOI：

  10.1039/cc9960001839

文献信息

• Stereocontrolled synthesis of natural (–)-Δ⁹⁽¹²⁾-capnellene from a (–)-oxodicyclopentadiene
  作者：Keigo Tanaka、Kunio Ogasawara

  DOI：10.1039/cc9960001839

  日期：——

  (-)-Delta(9(12))-Capnellene, a linear triquinane sesquiterpene isolated from the soft coral Capnella imbricata, has been synthesized stereoselectively in the natural enantiomeric form from an (-)-oxodicyclopentadiene.

  (-)-Δ(9(12))-卡佩列宁，一种从软珊瑚Capnella imbricata中分离出来的线性三环烷倍半萜，已从全顺式氧化二环戊二烯立体选择性地合成出其天然对映体形式。