脱皮甾酮 2,3:20,22-二缩丙酮 | 22798-98-7

• 物质功能分类: 天然产物 - 甾体化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: 脱皮甾酮 2,3:20,22-二缩丙酮
• 中文别名: 脱皮甾酮2,3:20,22-二缩丙酮
• 英文名称: 20-hydroxyecdysone 2,3:20,22-diacetonide
• 英文别名: 2,3,20,22-diacetonide-20-hydroxyecdysone；20E 2,3,20,22-diacetonide；Ecdysterone 2,3:20,22-diacetonide；(1R,2R,4S,8R,10R,14S,17S,18R)-14-hydroxy-17-[(4R,5R)-5-(3-hydroxy-3-methylbutyl)-2,2,4-trimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,6,6,18-tetramethyl-5,7-dioxapentacyclo[11.7.0.02,10.04,8.014,18]icos-12-en-11-one
• CAS: 22798-98-7
• 化学式: C₃₃H₅₂O₇
• 分子量: 560.772
• InChiKey: WXFMGCVRGSIXOB-APTIWFLNSA-N

物化性质

• 熔点：
  234 °C
• 沸点：
  642.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、DMSO、丙酮等。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  94.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

安全信息

• 储存条件：
  存储条件：2-8℃，干燥，密闭。

制备方法与用途

20-羟基ecdysterone 2,3：20,22-二乙酰氧基化物是一种天然的蜕皮类固醇。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  脱皮甾酮 2,3:20,22-二缩丙酮 在 4-二甲氨基吡啶 、 溶剂黄146 、 甲基磺酰氯 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 96.33h， 生成 松甾酮A
  参考文献：
  名称：

  C-25差向异构体26-卤代甾酮A：合成，绝对构型和蜕皮活性。

  摘要：

  已成功实现了inokosterone的方便合成。孕酮以两种C-25差向异构体的形式存在，可以通过它们的双丙酮化物衍生物彼此分开。确定了这些化合物的绝对构型。从各自的C-25差向异构体inokosterone合成了两个26-氯ponasterone A的C-25差向异构体。还合成了两种差向异构的26-溴和26-碘代ponasterone A化合物。使用Musca生物测定法评估了这些化合物的蜕皮活性，发现（25S）-26-卤代类似物比相应的（25R）-26-卤代类似物更具活性。在25S系列中，观察到活性随卤素原子尺寸的增加而增加，表明在这些蜕皮甾类类似物与受体的结合中，空间因素比电子因素更重要。另一方面，在25R系列中发现随着卤素原子尺寸的增加，活性降低，这表明空间因素不如电子因素重要。结果表明，C-25的构型和C-26的取代基对蜕皮类固醇与其受体的相互作用具有重要影响。

  DOI：

  10.1016/j.steroids.2005.01.008
• 作为产物：
  描述：

  在 lead(IV) acetate 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 脱皮甾酮 2,3:20,22-二缩丙酮
  参考文献：
  名称：

  Lesma, Giordano; Nali, Micaela; Palmisano, Giovanni, Gazzetta Chimica Italiana, 1983, vol. 113, # 11/12, p. 857 - 858

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Steroidal ligands and their use in gene switch modulation
  申请人：Intrexon Corporation

  公开号：US09243263B2

  公开（公告）日：2016-01-26

  The present invention relates to steroidal ligands for use in nuclear receptor-based inducible gene expression systems. The invention further relates to methods of modulating the expression of genes of interest with a system containing one or more nuclear receptor complexes and one or more steroidal ligands. Further aspects include ligand compositions including therapeutic compositions.

  本发明涉及类固醇配体，用于核受体基于诱导基因表达系统。该发明还涉及利用含有一个或多个核受体复合物和一个或多个类固醇配体的系统调节感兴趣基因的表达的方法。进一步的方面包括包括治疗组合物在内的配体组合物。
• Synthesis of 20-Hydroxyecdysone Carboxylate Esters
  作者：I. D. Bobaev、I. V. Zavarzin、A. N. Blinnikov、Kh. M. Bobakulov、N. Sh. Ramazanov、N. D. Abdullaev

  DOI：10.1007/s10600-017-2207-9

  日期：2017.11

  Acylation of 20-hydroxy-2,3-O-isopropylideneecdysone (2) by carboxylic-acid anhydrides produced ecdysteroid derivatives containing various organic acids (5–12).

  羧酸酐对20-羟基-2,3-O-异亚丙基蜕皮酮（2）的酰化作用生成了包含多种有机酸的蜕皮激素衍生物（5-12）。
• Preparation of 20-hydroxyecdysone-22-benzoate
  作者：N. Z. Mamadalieva、N. Sh. Ramazanov、J.-P. Girault、R. Lafont、Z. Saatov

  DOI：10.1007/s10600-005-0017-y

  日期：2004.9

  20-Hydroxyecdysone-22-benzoate was for the first time synthesized from 20-hydroxyecdysone.

  20-Hydroxyecdysone-22-benzoate首次是从20-hydroxyecdysone合成的。
• Selective acetylation of 20-hydroxyecdysone partial synthesis of some minor ecdysteroids and analogues
  作者：Apichart Suksamrarn、Prasert Pattanaprateep

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00635-l

  日期：1995.9

  Selective acetylation of the 2:3- and 20:22-acetonide and 2:3:20,22-diacetonide derivatives of 20-hydroxyecdysone and subsequent removal of the protecting groups led to partial synthesis of a number of mono-, di- and triacetate derivatives of 20-hydroxyecdysone. Some of these acetate derivatives are minor, naturally occurring ecdysteroids.

  20-羟基蜕皮酮的2：3-和20：22-丙酮和2：3：20,22-二烯酮衍生物的选择性乙酰化和随后的保护基的去除导致部分单，双和三价合成20-羟基蜕皮酮的三乙酸酯衍生物。这些乙酸酯衍生物中的一些是次要的天然蜕皮类固醇。
• Naturally occurring 20,26-dihydroxyecdysone exists as two C-25 epimers which exhibit different degrees of moulting hormone activity
  作者：Apichart Suksamrarn、Boon-ek Yingyongnarongkul、Nart Promrangsan

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00915-6

  日期：1998.11

  isolated from Vitex canescens, V. glabrata and V. pinnata has been shown to exist as two C-25 epimers. Synthesis and separation of the two epimers were accomplished and they exhibited different degree of moulting hormone activity in the Musca assay.

  分离自藤蔓Vitex glabrata和pinnata V.的20,26-二羟基蜕皮激素（20,26-ECD）已显示为两种C-25差向异构体。完成了两种差向异构体的合成和分离，它们在Musca分析中显示出不同程度的蜕皮激素活性。