[(3S,3aS,3bS,6aS,7aS)-4,4,6a-trimethyl-2,3,3a,3b,5,6,7,7a-octahydro-1H-cyclopenta[a]pentalen-3-yl]methyl benzoate | 181219-15-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: [(3S,3aS,3bS,6aS,7aS)-4,4,6a-trimethyl-2,3,3a,3b,5,6,7,7a-octahydro-1H-cyclopenta[a]pentalen-3-yl]methyl benzoate
• CAS: 181219-15-8
• 化学式: C₂₂H₃₀O₂
• 分子量: 326.479
• InChiKey: ZPMAIJLNEVKKSI-TZDBLYRBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(3S,3aS,3bS,6aS,7aS)-4,4,6a-trimethyl-2,3,3a,3b,5,6,7,7a-octahydro-1H-cyclopenta[a]pentalen-3-yl]methyl benzoate 在 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 以95%的产率得到[(3S,3aS,3bS,6aS,7aS)-4,4,6a-trimethyl-2,3,3a,3b,5,6,7,7a-octahydro-1H-cyclopenta[a]pentalen-3-yl]methanol
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled synthesis of natural (–)-Δ⁹⁽¹²⁾-capnellene from a (–)-oxodicyclopentadiene

  摘要：

  (-)-Δ(9(12))-卡佩列宁，一种从软珊瑚Capnella imbricata中分离出来的线性三环烷倍半萜，已从全顺式氧化二环戊二烯立体选择性地合成出其天然对映体形式。

  DOI：

  10.1039/cc9960001839
• 作为产物：
  描述：

  1-benzyloxy-3-chloro-3-methylbutane 在 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 吡啶 、 N,N-二甲基丙烯基脲 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 N-甲基吲哚酮 、 偶氮二异丁腈 、 碘苯二乙酸 、 potassium tert-butylate 、 碘 、 三正丁基氢锡 、 三溴化硼 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 magnesium 、 1,2-二溴乙烷 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 生成 [(3S,3aS,3bS,6aS,7aS)-4,4,6a-trimethyl-2,3,3a,3b,5,6,7,7a-octahydro-1H-cyclopenta[a]pentalen-3-yl]methyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled synthesis of natural (–)-Δ⁹⁽¹²⁾-capnellene from a (–)-oxodicyclopentadiene

  摘要：

  (-)-Δ(9(12))-卡佩列宁，一种从软珊瑚Capnella imbricata中分离出来的线性三环烷倍半萜，已从全顺式氧化二环戊二烯立体选择性地合成出其天然对映体形式。

  DOI：

  10.1039/cc9960001839

文献信息

• Stereocontrolled synthesis of natural (–)-Δ⁹⁽¹²⁾-capnellene from a (–)-oxodicyclopentadiene
  作者：Keigo Tanaka、Kunio Ogasawara

  DOI：10.1039/cc9960001839

  日期：——

  (-)-Delta(9(12))-Capnellene, a linear triquinane sesquiterpene isolated from the soft coral Capnella imbricata, has been synthesized stereoselectively in the natural enantiomeric form from an (-)-oxodicyclopentadiene.

  (-)-Δ(9(12))-卡佩列宁，一种从软珊瑚Capnella imbricata中分离出来的线性三环烷倍半萜，已从全顺式氧化二环戊二烯立体选择性地合成出其天然对映体形式。