5-甲基-2-(1-甲基乙基)4-硝基苯酚 | 36778-56-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 5-甲基-2-(1-甲基乙基)4-硝基苯酚
• 英文名称: 2-isopropyl-5-methyl-4-nitrophenol
• 英文别名: 5-methyl-4-nitro-2-propan-2-ylphenol
• CAS: 36778-56-0
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₃
• mdl: MFCD00463511
• 分子量: 195.218
• InChiKey: OGPLVXFNLLOORV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  140-142 °C
• 沸点：
  307.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.175±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  6-亞硝瑞香[草]酚	4-nitrosothymol	2364-54-7	C10H13NO2	179.219

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	2-isopropyl-5-methyl-4-nitro-anisole	99986-23-9	C11H15NO3	209.245
  ——	4-benzyloxy-2-methyl-5-(1-methylethyl)nitrobenzene	159388-65-5	C17H19NO3	285.343
  ——	2-bromo-6-isopropyl-3-methyl-4-nitro-phenol	69311-69-9	C10H12BrNO3	274.114
  4-氨基-5-甲基-2-(1-甲基乙基)苯酚	4-aminothymol	1128-28-5	C10H15NO	165.235
  ——	(E)-1-<2-<(5-benzyloxy)-4-(1-methylethyl)-2-nitrophenyl>ethenyl>pyrrolidine	159388-66-6	C22H26N2O3	366.46

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-甲基-2-(1-甲基乙基)4-硝基苯酚 在 盐酸 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以90%的产率得到4-氨基-5-甲基-2-(1-甲基乙基)苯酚
  参考文献：
  名称：

  苯醌亚胺类衍生物、制备方法及其应用

  摘要：

  本发明公开了一种苯醌亚胺类衍生物、制备方法及其应用，属于药物化学技术领域。本发明以百里香酚为母体进行修饰，通过硝化反应得到中间产物2‑异丙基‑5‑甲基‑4‑硝基苯酚。在此基础上进行衍生化，制备得到四种苯醌亚胺类衍生物。具体表现为引入电负性较弱的氮原子，解决了其进一步衍生化问题；烷基化反应提高了化合物的膜透过性及生物利用度；三苯基膦基团的引入增强了药物的靶向性。使最终得到的四种苯醌亚胺衍生物能够消除细胞内过量的活性氧(ROS)，维持细胞内的氧化还原平衡，抑制了由于氧化应激而导致的炎症反应；并且能够有效地诱导炎症细胞的凋亡，减少炎症反应的效应细胞，表现出一定抗炎的优越药理活性。

  公开号：

  CN108821977A
• 作为产物：
  描述：

  4-氯-2-异丙基-5-甲基苯酚 在 硝酸 、 溶剂黄146 作用下， 生成 5-甲基-2-(1-甲基乙基)4-硝基苯酚
  参考文献：
  名称：

  Robertson; Briscoe, Journal of the Chemical Society, 1912, vol. 101, p. 1970

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Identification and structure–activity relationship study of carvacrol derivatives as <i>Mycobacterium tuberculosis</i> chorismate mutase inhibitors
  作者：Reshma Alokam、Variam Ullas Jeankumar、Jonnalagadda Padma Sridevi、Siddharth Sai Matikonda、Santosh Peddi、Mallika Alvala、Perumal Yogeeswari、Dharmarajan Sriram

  DOI：10.3109/14756366.2013.823958

  日期：2014.8.1

  molecule inhibitor of Mycobacterium tuberculosis (MTB) chorismate mutase (CM) enzyme with IC50 of 1.06 ± 0.4 µM. Virtual screening of the BITS-Pilani in-house database using the crystal structure of the MTB CM bound transition state intermediate (PDB: 2FP2) as framework identified carvacrol as a potential lead. Further various carvacrol derivatives were evaluated in vitro for their ability to inhibit MTB

  在本研究中，我们确定牛至油的主要酚类成分香芹酚是结核分枝杆菌（MTB）分支酸突变酶（CM）酶的新型小分子抑制剂，IC50为1.06±0.4 µM。使用MTB CM结合的过渡态中间体（PDB：2FP2）的晶体结构作为框架对BITS-Pilani内部数据库进行的虚拟筛选确定了香芹酚为潜在的铅。进一步评估了各种香芹酚衍生物抑制MTB CM酶的能力，全细胞MTB和细胞毒性，以此作为推导结构活性关系（SAR）和优化前导的步骤。
• Oxidative synthesis ofpara-nitrophenol derivatives
  作者：G. A. Suboch、E. Yu. Belyaev

  DOI：10.1007/bf02524600

  日期：2000.4

  absorption monitored by weight [2], or by chlorinating a 4-nitrophenol emulsion in a dilute hydrochloric acid at a temperature above the melting point of 4-nitrophenol [3], or by chlorinating 4-nitrophenol in sulfuric acid [4]. As seen, all these methods involve the use of free gaseous chlorine. In the course of works devoted to creation of a domestic antimycotic preparation, we have studied the possibility

  众所周知，对硝基苯酚及其卤素取代的衍生物具有抗真菌特性；2-氯-4-硝基苯酚 (I) [1] 的活性最高。化合物 I 进入抗真菌制剂硝芬净（SPOFA，捷克共和国）的组合物中。迄今为止，化合物 I 已经通过在乙酸中用游离氯氯化 4-硝基苯酚获得，并通过重量监测氯吸收 [2]，或者通过在高于 4-硝基苯酚的稀盐酸中氯化 4-硝基苯酚乳液4-硝基苯酚的熔点 [3]，或通过在硫酸中氯化 4-硝基苯酚 [4]。正如所见，所有这些方法都涉及使用游离气态氯。在致力于创造国内抗真菌制剂的工作过程中，我们研究了使用更方便的技术获得化合物 I 的可能性。这个想法是基于这样一个事实，即一些氧化剂对盐酸的作用伴随着氯的释放。这些氧化剂中最容易获得和方便的是过氧化氢。
• Targeting Acute Myelogenous Leukemia Using Potent Human Dihydroorotate Dehydrogenase Inhibitors Based on the 2-Hydroxypyrazolo[1,5-<i>a</i>]pyridine Scaffold: SAR of the Aryloxyaryl Moiety
  作者：Stefano Sainas、Marta Giorgis、Paola Circosta、Giulio Poli、Marta Alberti、Alice Passoni、Valentina Gaidano、Agnese C. Pippione、Nicoletta Vitale、Davide Bonanni、Barbara Rolando、Alessandro Cignetti、Cristina Ramondetti、Alessia Lanno、Davide M. Ferraris、Barbara Canepa、Barbara Buccinnà、Marco Piccinini、Menico Rizzi、Giuseppe Saglio、Salam Al-Karadaghi、Donatella Boschi、Riccardo Miggiano、Tiziano Tuccinardi、Marco L. Lolli

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.2c00496

  日期：2022.10.13

  In recent years, human dihydroorotate dehydrogenase inhibitors have been associated with acute myelogenous leukemia as well as studied as potent host targeting antivirals. Starting from MEDS433 (IC50 1.2 nM), we kept improving the structure–activity relationship of this class of compounds characterized by 2-hydroxypyrazolo[1,5-a]pyridine scaffold. Using an in silico/crystallography supported design

  近年来，人类二氢乳清酸脱氢酶抑制剂与急性髓性白血病有关，并被研究为有效的靶向抗病毒药物宿主。从MEDS433（IC 50 1.2 nM）开始，我们不断完善这类以2-羟基吡唑并[1,5- a ]吡啶骨架为特征的化合物的构效关系。使用计算机/晶体学支持的设计，我们鉴定了化合物4 (IC 50 7.2 nM)，其特征是存在取代联苯支架的修饰芳氧基芳基部分，对 AML THP1 细胞具有有效的抑制和促分化能力 (EC 50 74 nM)，优于布喹那 (EC 50 249 nM)，与双嘧达莫合用时效果增强。最后，化合物4对非 AML 细胞以及 MEDS433 具有极低的细胞毒性；它在 AML 异种移植小鼠模型中显示出显着的体内抗白血病活性。
• Datta; Varma, Journal of the American Chemical Society, 1919, vol. 41, p. 2041
  作者：Datta、Varma

  DOI：——

  日期：——
• Monti, Gazzetta Chimica Italiana, 1937, vol. 67, p. 621,623
  作者：Monti

  DOI：——

  日期：——