GR24 | 76974-79-3

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: GR24
• 英文别名: (3E,3aR,8bS)-3-[[(2S)-4-methyl-5-oxo-2H-furan-2-yl]oxymethylidene]-4,8b-dihydro-3aH-indeno[1,2-b]furan-2-one
• CAS: 76974-79-3
• 化学式: C₁₇H₁₄O₅
• 分子量: 298.295
• InChiKey: XHSDUVBUZOUAOQ-IMBONUEFSA-N

物化性质

• 沸点：
  567.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.39±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMF：可溶； DMSO：可溶；乙醇：可溶；甲醇：可溶

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

制备方法与用途

第七类植物激素——独脚金内酯

独脚金内酯（Strigolactones，SLs） 是一类能够调控植物发育过程的信号分子，主要由许多单子叶和双子叶植物根部分泌进入根际。它们不仅能够诱导根部寄生植物如列当属、独脚金属种子萌发，还能介导丛枝菌根真菌与植物之间的共生效应，刺激植物从土壤中吸收磷酸盐和其他矿物质，从而促进其生长发育。

SLs 是近年来新发现的一类植物激素家族，它们能直接或间接抑制植物分枝和侧芽的生长，并且能够与生长素（auxin）和细胞分裂素（cytokinin）协同作用，以调控植物分枝的数量。这种独特的作用机制使 SLs 成为研究植物发育调控的重要对象。

主要作用

1. 诱导杂草种子萌发：作为环境刺激信号，独脚金内酯能诱发如列当属、独脚金属等杂草的种子萌发。
2. 促进共生关系：作为一种化学感应刺激物，独脚金内酯能够促进丛枝菌根（Arbuscular mycorrhiza，AM）真菌菌丝生长，从土壤中吸收营养物质，并与植物更好地协调物质运输和分配。
3. 调控植物分枝：作为第七类植物激素，在控制植物分枝及激素调节方面发挥重要作用。独脚金内酯能够协同生长素、细胞分裂素一起调控植物的分枝（分蘖）状况。

用途

作为一种新型植物激素，独脚金内酯具有抑制植物分枝和侧芽生长的功能，并且能够与生长素和细胞分裂素协同作用来控制植物分枝或分蘗的数量。此外，它还能促进植物与土壤微生物的共生作用，特别是丛枝菌根真菌菌丝（hyphae）的分支。在植物与其寄生植物相互作用的过程中，独脚金内酯能够诱导如独角金属（Striga spp.）、列当属（Orobanche spp.）等种子萌发。

此外，独脚金内酯还与植物抗逆重要的信号物质——脱落酸（ABA）在通路上有交叉，并且运输上需要经典的 ABC 转运器。因此，它可能是植物激素调控网络中一个重要节点物质，在植物生长发育及应对环境刺激方面发挥关键作用。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  GR24 在 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 aq. phosphate buffer 为溶剂， 反应 10.0h， 以1.4%的产率得到(±)-P270
  参考文献：
  名称：

  Contalactone，一种在独脚金内酯参考 GR24 化学合成过程中形成的污染物也是独脚金内酯模拟物

  摘要：

  独脚金内酯 (SL) 植物激素控制植物结构，是共生和寄生相互作用的关键参与者。GR24 是一种合成的 SL 类似物，是用于研究 SL 在植物发育和根际相互作用中的作用的所有生物测定的全球参考化合物。2012 年，SL 受体的首次表征报告了在将 GR24 样品与 SL 受体孵育后检测到未知化合物。我们在这里揭示了这种化合物 (P270) 的起源，它来自 GR24 化学合成过程中形成的副产物。我们介绍了这种名为 contalactone 的副产品的鉴定结果。提供了其形成的拟议化学途径，并评估了其对豌豆、拟南芥、根寄生植物种子和 AM 真菌的生物活性，将其表征为 SL 模拟物。通过在碱性水性介质中进行微量水解，可以轻松检测 GR24 样品的质量，以轻松检测 P270，作为是否存在环内酯杂质的指标。在所有情况下，在用于生物测定之前，必须通过制备型 HPLC 仔细纯化 GR24。

  DOI：

  10.1016/j.phytochem.2019.112112
• 作为产物：
  描述：

  3-(6(R)-methyl-5-oxo-4-oxatricyclo[5.2.1.0^2,6]dec-8-en-3(S)-yloxymethylene)-3,3a(R),4,8b(S)-tetrahydroindeno[1,2-b]furan-2-one 以 邻二氯苯 为溶剂， 反应 14.0h， 以58%的产率得到GR24
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Synthesis of All Stereoisomers of the Strigol Analogue GR24. Dependence of Absolute Configuration on Stimulatory Activity of Striga hermonthica and Orobanche crenata Seed Germination

  摘要：

  All four optically pure stereoisomers of the strigol analogue GR24 were prepared via two different routes. In the first approach enantiopure ABC-fragments 4 were used as the chiral source, whereas in the alternative route both antipodes of the latent D-ring 6 were employed. Bioassays revealed significant differences in activity between the four stereoisomers in the stimulation of germination of the parasitic weeds Striga hermonthica and Orobanche crenata.

  DOI：

  10.1021/jf960466u

文献信息

• A new efficient synthesis of GR24 and dimethyl A-ring analogues, germinating agents for seeds of the parasitic weeds Striga and Orobanche spp.
  作者：Heetika Malik、Floris P.J.T. Rutjes、Binne Zwanenburg

  DOI：10.1016/j.tet.2010.06.072

  日期：2010.8

  described. The first step involves a Stobbe condensation of benzaldehydes 9–11 with dimethyl succinate. Subsequent transposition of the ester and reduction of the double bond provides the building blocks 15–17 for an intramolecular Friedel–Crafts acylation. ABC-lactones 22–25 are prepared from γ-keto esters 18–21 by saponification, subsequent reduction with sodium borohydride followed by acid-catalyzed

  发芽兴奋剂GR24（用于合成高效和高产制备5）及其A-环二甲基取代的类似物30 - 32已经描述。第一步包括苯甲醛的斯滔布缩合9 - 11与琥珀酸二甲酯。双键的酯和减少随后的换位提供积木15 - 17为分子内Friedel-Crafts酰化。ABC内酯22 – 25是由γ-酮酸酯18 – 21制备的通过皂化，随后用硼氢化钠还原，然后酸催化的内酯化。内酯与D环的偶联是通过甲酰化和随后用溴代丁烯内酯8进行处理而得到GR24及其二甲基类似物来实现的。用Striga hermonthica种子进行的生物测定表明，二甲基类似物的活性略低于GR24本身。
• Development of Strigolactones as Novel Autophagy/Mitophagy Inhibitors against Colorectal Cancer Cells by Blocking the Autophagosome–Lysosome Fusion
  作者：Shu-Ting Yang、Jin-Bao Fan、Ting-Ting Liu、Shuai Ning、Jia-Hao Xu、Ying-Jun Zhou、Xu Deng

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.2c00275

  日期：2022.7.28
• An Efficient Enantioselective Synthesis of Strigolactones with a Palladium-Catalyzed Asymmetric Coupling as the Key Step
  作者：Anat Reizelman、Binne Zwanenburg

  DOI：10.1002/1099-0690(200203)2002:5<810::aid-ejoc810>3.0.co;2-u

  日期：2002.3

  An efficient enantioselective methodology for the preparation of the strigolactones GR7, GR24 and Nijmegen-1 based on palladium-catalyzed asymmetric coupling has been developed, The products are obtained in good yield and high optical purity. This Methodology is an attractive alternative for installing the stereochemisry at C2' of the D-ring. ((C) Wiley-VCH Verlag GmbH, 69451 Weinheim, Germany, 2002).
• GR 24 Enantiomers:  Synthesis, NMR Spectroscopy, X-ray Crystallography, and Separation by Chiral Electrokinetic Capillary Chromatography
  作者：Joseph K. Rugutt、H. Hyacinthe Yarabe、Shahab A. Shamsi、Damon R. Billodeaux、Frank R. Fronczek、Isiah M. Warner

  DOI：10.1021/ac991438o

  日期：2000.8.1

  Chiral discrimination of enantiomers of 2-methyl-4-(2-oxo-2,3,3a,8b-tetrahydro-4H-indeno[1,2b]furan-3-ylidenemethoxy)but-2-en-4-olide (commonly referred to as GR 24) by three polymeric chiral surfactants (PCS) is studied by use of chiral polymeric surfactant capillary electrophoresis (CPSCE). The CPSCE results indicate that the optical configurations of valine residues on the PCS backbone affect chiral resolution and elution order of GR24 stereoisomers. The l- and d-forms of poly(sodium N-undecanoyl valinate) provide baseline separation of all four enantiomers while the dl-form separates diastereomers of GR 24 (1). A model is presented rationalizing the migration behavior and chiral resolution of 1 in CPSCE. The actual configuration of the stereogenic centers of GR 24 and 3-[(2,5-dihydro-3-methyl-2-oxo-5-furanyl)oxo]methylene-3,3a,6,6a-tetrahydro-2H-cyclopenta[b]furan-2-one (GR 7) is established by a concerted application of high-resolution nuclear magnetic resonance spectroscopy and X-ray crystallography.
• [EN] ROOT PARASITIC PLANT GERMINATION MODIFIER AND METHOD FOR CONTROL OF ROOT PARASITIC PLANT USING SAME<br/>[FR] MODIFICATEUR DE LA GERMINATION DES PLANTES À RACINE-SUÇOIR ET PROCÉDÉ DE LUTTE CONTRE LES PLANTES À RACINE-SUÇOIR L'UTILISANT
  申请人：NAT UNIV CORP UNIV KOBE

  公开号：WO2012157404A1

  公开（公告）日：2012-11-22

  発明は、新規な根寄生植物発芽調節剤を提供する。また、当該根寄生植物発芽調節剤を含む根寄生植物防除剤を提供する。さらには、当該根寄生植物防除剤を用いて根寄生植物を防除する方法を提供する。下記の一般式(I)で表され、かつ特定の立体構造を有する化合物による。（式(I)中、R1とR2は、結合して五～六員環のいずれかの環を形成していてもよく、前記環はベンゼン環、又は非置換若しくはメチル基で置換されていてもよいシクロアルケニル環であり、あるいはそれぞれ独立して水素原子、メチル基、エチル基、又はC3～C6の直鎖状若しくは分枝状の低級アルキル基を表し、R3は、水素原子、水酸基、アセトキシ基より選択され、R4は、水素原子である。）