(4S,6S)-4-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-6-[(2E,4S,5S,7Z)-4,6,6-trimethyl-5,7-bis(triethylsilyloxy)nona-2,7-dien-2-yl]oxan-2-one | 918410-13-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (4S,6S)-4-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-6-[(2E,4S,5S,7Z)-4,6,6-trimethyl-5,7-bis(triethylsilyloxy)nona-2,7-dien-2-yl]oxan-2-one
• CAS: 918410-13-6
• 化学式: C₄₅H₇₄O₅Si₃
• 分子量: 779.336
• InChiKey: ONGXESOZHTYSCU-QHYVXNLLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.56
• 重原子数：
  53
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,6S)-4-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-6-[(2E,4S,5S,7Z)-4,6,6-trimethyl-5,7-bis(triethylsilyloxy)nona-2,7-dien-2-yl]oxan-2-one 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 samarium diiodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.92h， 生成
  参考文献：
  名称：

  (+)-Acutiphycin 的高收敛全合成

  摘要：

  (+)-acutiphycin 的对映选择性、收敛、全合成（18 步，来自商业材料的最长线性序列）的特点是炔基醚作为大环内酯前体在全合成中的首次应用，以及分子间的第一个例子， SmI2 介导的 Reformatsky 片段偶联反应。这种合成的高收敛性、效率和模块化性质使其适合合成结构相关的化合物。

  DOI：

  10.1021/ja0670660
• 作为产物：
  描述：

  2,2-二甲基-3-氧代戊醛 在 palladium diacetate N,N-二甲基丙烯基脲 、 Schwartz's reagent 、 正丁基锂 、 Dimethylzinc 、 diethylzinc 、 三乙胺 、 二异丙胺 、 三苯基膦 、 (R)-(-)-2-[羟基(二苯基)甲基]-1-甲基吡咯烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.08h， 生成 (4S,6S)-4-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-6-[(2E,4S,5S,7Z)-4,6,6-trimethyl-5,7-bis(triethylsilyloxy)nona-2,7-dien-2-yl]oxan-2-one
  参考文献：
  名称：

  (+)-Acutiphycin 的高收敛全合成

  摘要：

  (+)-acutiphycin 的对映选择性、收敛、全合成（18 步，来自商业材料的最长线性序列）的特点是炔基醚作为大环内酯前体在全合成中的首次应用，以及分子间的第一个例子， SmI2 介导的 Reformatsky 片段偶联反应。这种合成的高收敛性、效率和模块化性质使其适合合成结构相关的化合物。

  DOI：

  10.1021/ja0670660

文献信息

• Total Synthesis of (+)-Acutiphycin
  作者：Ryan M. Moslin、Timothy F. Jamison

  DOI：10.1021/jo701821h

  日期：2007.12.1

  [GRAPHICS]Synthetic studies toward the total synthesis of (+)-acutiphycin (1) resulted in the discovery of additive-free, highly regioselective nickel -catalyzed reductive coupling reactions of aldehydes and 1,6-enynes and the construction of an advanced intermediate in studies directed toward the synthesis of 1. Ultimately, although not employing the nickel-catalyzed reaction, a highly convergent total synthesis of (+)-acutiphycin featuring an intermolecular SMI2-mediated Reformatsky coupling reaction and macrolactonization initiated by a retro-ene reaction of an alkoxyalkyne was achieved. The resulting synthesis was 18 steps in the longest linear sequence from either methyl acetoacetate or isobutyraldehyde.