(2S,3S)-2,3,4,5-tetrahydro-5-oxo-2-pentylfuran-3-carboxylic acid | 203514-28-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (2S,3S)-2,3,4,5-tetrahydro-5-oxo-2-pentylfuran-3-carboxylic acid
• 英文别名: (2S,3S)-5-oxo-2-pentyltetrahydrofuran-3-carboxylic acid；(2S,3S)-5-oxo-2-pentyloxolane-3-carboxylic acid
• CAS: 203514-28-7
• 化学式: C₁₀H₁₆O₄
• 分子量: 200.235
• InChiKey: UEECRARBSXJSKY-YUMQZZPRSA-N

物化性质

• 熔点：
  102-104 °C
• 沸点：
  388.3±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.140±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-2,3,4,5-tetrahydro-5-oxo-2-pentylfuran-3-carboxylic acid 在 盐酸 、 disodium hydrogenphosphate 、 potassium dihydrogenphosphate 、 pig liver esterase 、 sodium hexamethyldisilazane 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 (-)-phaseolinic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (+)- and (−)-Phaseolinic Acid by Combination of Enzymatic Hydrolysis and Chemical Transformations with Revision of the Absolute Configuration of the Natural Product

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo972032j
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (2E,4E)-nona-2,4-dienoate 在 potassium osmate(VI) dihydrate 、 Jones reagent 、 偶氮二异丁腈 、 甲基磺酰胺 、 氧气 、 三正丁基氢锡 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 臭氧 、 丙酸 、 氢化奎尼定 1,4-(2,3-二氮杂萘)二醚 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 78.33h， 生成 (2S,3S)-2,3,4,5-tetrahydro-5-oxo-2-pentylfuran-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  简明的对锥酸的合成：（-）-甲基烯醇内酯和（-）-菜豆酸

  摘要：

  描述了简洁的合成（-）-甲基烯醇内酯和（-）-菜豆酸，这是对圆锥体酸的常见成员。合成基于区域选择性不对称二羟基化和烯丙醇的原酸酯Johnson-Claisen重排以及关键的邻二醇功能。分十步完成合成，（-）-甲基烯醇内酯的总产率为4.1％，（-）-菜豆酸的总产率为4.3％。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2011.05.007

文献信息

• Synthesis of substituted butenolides by the ring closing metathesis of two electron deficient olefins: a general route to the natural products of paraconic acids class
  作者：N. Selvakumar、P. Kalyan Kumar、K. Chandra Shekar Reddy、B. Chandra Chary

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.01.053

  日期：2007.3

  electron-withdrawing groups undergo RCM using the second generation Grubbs’ catalyst in the presence of a Lewis acid resulting in diverse butenolides in high isolated yields. This methodology provides a general route to the natural products of paraconic acids class, exemplified by a total synthesis of (±)-phaseolinic acid.

  在路易斯酸存在下，使用第二代格拉布斯催化剂，各种具有吸电子基团的丙烯酸烯丙酯经历了RCM，从而产生了高分离产率的各种丁烯内酯。该方法提供了一般途径生产对羟基苯甲酸类天然产物的例证，以（±）-菜豆酸的全合成为例。
• Asymmetric Conjugate Addition of Chiral Secondary Borylalkyl Copper Species
  作者：Won Jun Jang、Jeongkyu Woo、Jaesook Yun

  DOI：10.1002/anie.202014425

  日期：2021.2.23

  We report the diastereo‐ and enantioselective conjugate addition of chiral secondary borylalkyl copper species derived from borylalkenes in situ to α,β‐unsaturated diesters. In the presence of a chiral bisphosphine‐ligated CuH catalyst, the conjugate addition provides a direct access to enantioenriched alkylboron compounds containing two contiguous carbon stereogenic centers in good yield with high

  我们报道了原位衍生自硼烷基烯烃的手性仲硼烷基烷基铜物种向α，β-不饱和二酯的非对映体和对映体选择性共轭加成反应。在手性双膦连接的CuH催化剂存在下，共轭物加成可以直接获得富含对映体的烷基硼化合物，该化合物包含两个连续的碳立体异构中心，收率高，非对映和对映选择性高（高达> 98：2 dr，> 99： 1 er），无需使用预先形成的有机金属试剂或手性助剂，只需一次操作即可组装容易获得的起始烯基试剂。所得产物用于各种有机转化中。（-）-菜豆酸的合成突出了合成方法的实用性。
• Concise syntheses of (+)- and (−)-methylenolactocins and phaseolinic acids
  作者：Saumen Hajra、Ananta Karmakar、Aswini Kumar Giri、Sunit Hazra

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.04.001

  日期：2008.5

  (+)- and (-)-Methylenolactocins and phaseolinic acids are synthesized in four steps via asymmetric syn- and anti-aldol reactions of chiral N- succinyl-2-oxazolidinones using the same set of reagents. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  (+)-和(-)-甲基烯醇和相豆甾酸通过四步合成，采用手性N-琥珀酰-2-氧杂环丁-3-酮的不对称顺式和反式缩醛反应，使用相同的试剂组。版权属于2008 Elsevier Ltd.，所有权利保留。
• Stereodivergent Synthesis of Chiral Paraconic Acids via Dynamic Kinetic Resolution of 3-Acylsuccinimides
  作者：Abhijeet M. Sarkale、Vidyasagar Maurya、Sachin Giri、Chandrakumar Appayee

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01445

  日期：2019.6.7

  N-heterocyclic carbene (NHC) catalysis of maleimides with alkyl aldehydes is established for the synthesis of 3-acylsuccinimides. The first dynamic kinetic resolution of 3-acylsuccinimides is accomplished through asymmetric transfer hydrogenation. These two catalytic methodologies are utilized for the synthesis of each enantiomer of trans-paraconic acids in three steps and cis-paraconic acids in four steps

  建立具有烷基醛的马来酰亚胺的直接N-杂环卡宾（NHC）催化，以合成3-酰基琥珀酰亚胺。3-酰基琥珀酰亚胺的第一动态动力学拆分是通过不对称转移氢化实现的。这两种催化方法被用于以三个步骤合成反式-对conconic酸的每个对映异构体和以四个步骤来合成顺式-对conconconic酸，具有良好的收率和高的立体选择性。这种立体发散的合成方法可用于合成七种生物活性对锥酸天然产物。
• Photochemical C-C Bond Formation between Alcohols and Olefins by an Environmentally Benign Radical Reaction
  作者：Akihiko Ouchi、Chuanxiang Liu、Masayuki Kaneda、Takeshi Hyugano

  DOI：10.1002/ejoc.201300115

  日期：2013.6

  A radical C–C bond formation between olefins and alcohols proceeded efficiently by simple light irradiation at room temperature. The reaction proceeded in the presence of commercially available tBuOOtBu without using the harmful elements and/or compounds that have an unpleasant smell that are often used in conventional radical reactions. In addition, the reaction did not require photosensitizers or

  在室温下，通过简单的光照射，烯烃和醇之间的自由基 C-C 键形成有效地进行。该反应在市售的 tBuOOtBu 存在下进行，不使用常规自由基反应中经常使用的有害元素和/或具有难闻气味的化合物。此外，该反应不需要光敏剂或光催化剂，这消除了反应后敏化剂的耗时分离，或之前程序中报道的光催化剂的合成。