(2S,3S,4S)-4-Methyl-5-oxo-2-pentyl-tetrahydro-furan-3-carboxylic acid ethyl ester | 203514-29-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (2S,3S,4S)-4-Methyl-5-oxo-2-pentyl-tetrahydro-furan-3-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl (2S,3S,4S)-4-methyl-5-oxo-2-pentyloxolane-3-carboxylate
• CAS: 203514-29-8
• 化学式: C₁₃H₂₂O₄
• 分子量: 242.315
• InChiKey: TYSRTRGNKYWJOU-DCAQKATOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,4S)-4-Methyl-5-oxo-2-pentyl-tetrahydro-furan-3-carboxylic acid ethyl ester 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 0.5h， 以91%的产率得到(-)-phaseolinic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (+)- and (−)-Phaseolinic Acid by Combination of Enzymatic Hydrolysis and Chemical Transformations with Revision of the Absolute Configuration of the Natural Product

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo972032j
• 作为产物：
  描述：

  2-(1-氧代己基)-丁二酸二乙酯 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 disodium hydrogenphosphate 、 potassium dihydrogenphosphate 、 pig liver esterase 、 sodium hexamethyldisilazane 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 (2S,3S,4S)-4-Methyl-5-oxo-2-pentyl-tetrahydro-furan-3-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (+)- and (−)-Phaseolinic Acid by Combination of Enzymatic Hydrolysis and Chemical Transformations with Revision of the Absolute Configuration of the Natural Product

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo972032j

文献信息

• Synthesis of (+)- and (−)-Phaseolinic Acid by Combination of Enzymatic Hydrolysis and Chemical Transformations with Revision of the Absolute Configuration of the Natural Product
  作者：Sara Drioli、Fulvia Felluga、Cristina Forzato、Patrizia Nitti、Giuliana Pitacco、Ennio Valentin

  DOI：10.1021/jo972032j

  日期：1998.4.1