methyl 2-[(2SR,3RS)-3-ethenyl-2,3,4,5-tetrahydro-5-oxofuran-2-yl]acetate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: methyl 2-[(2SR,3RS)-3-ethenyl-2,3,4,5-tetrahydro-5-oxofuran-2-yl]acetate
• 英文别名: methyl 2-[(2S,3R)-3-ethenyl-5-oxooxolan-2-yl]acetate
• 化学式: C₉H₁₂O₄
• 分子量: 184.192
• InChiKey: HVFPPXLWEQUHGQ-BQBZGAKWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-[(2SR,3RS)-3-ethenyl-2,3,4,5-tetrahydro-5-oxofuran-2-yl]acetate 在 盐酸 作用下， 反应 3.0h， 以81%的产率得到2-[(2S,3R)-3-ethenyl-2,3,4,5-tetrahydro-5-oxofuran-2-yl]acetic acid
  参考文献：
  名称：

  (±)-Nephromopsinic、(-)-Phaseolinic 和 (-)-Dihydropertusaric 酸的合成

  摘要：

  (±)-nephromopsinic acid、(-)-phaseolinic acid 的正式合成，以及 (-)-dihydropertusaric acid 从 (±)- 和 (-)-7-oxabicyclo[2.2.1]hept- 的首次全合成描述了 5-en-2-one。这些合成利用了先前报道的自由基重排（1,2-酰基迁移）。显着的碘化物介导的双环系统裂解，然后通过混合 Kolbe 电解引入 γ 链，是这些合成的关键步骤。这种方法是通用的，可用于制备各种对康酸，具有良好的立体化学控制。

  DOI：

  10.1002/1522-2675(200211)85:11<3965::aid-hlca3965>3.0.co;2-2
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl 2-(3-oxo-2,7-dioxabicyclo[3.2.1]oct-8-yl)malonate 在 三溴化硼 、 四丁基碘化铵 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 methyl 2-[(2SR,3RS)-3-ethenyl-2,3,4,5-tetrahydro-5-oxofuran-2-yl]acetate
  参考文献：
  名称：

  （±）-肾芥酸的合成

  摘要：

  据报道以（7）-氧杂双环[2.2.1]庚-5-烯-2-酮形式制备（±）-肾芥酸。该合成利用了先前报道的自由基酰基迁移。这种方法的关键特征是碘化物介导的双环系统裂解，然后通过混合Kolbe电解引入γ链。预期该策略对于制备具有良好立体化学控制效果的各种对conconconic酸是有意义的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01550-0

文献信息

• Synthesis of (±)-nephromopsinic acid
  作者：Andrea Forster、Juliette Fitremann、Philippe Renaud

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01550-0

  日期：1998.9

  The preparation of (±)-nephromopsinic acid form 7-oxabicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-one is reported. The synthesis takes advantage of a previously reported radical acyl migration. A remarkable iodide mediated cleavage of the bicyclic systems followed by the introduction of the γ-chain via a mixed Kolbe electrolysis are the key features of this approach. This strategy is expected to be of interest for the

  据报道以（7）-氧杂双环[2.2.1]庚-5-烯-2-酮形式制备（±）-肾芥酸。该合成利用了先前报道的自由基酰基迁移。这种方法的关键特征是碘化物介导的双环系统裂解，然后通过混合Kolbe电解引入γ链。预期该策略对于制备具有良好立体化学控制效果的各种对conconconic酸是有意义的。
• Synthesis of (±)-Nephromopsinic, (−)-Phaseolinic, and (−)-Dihydropertusaric Acids
  作者：Andrea Brecht-Forster、Juliette Fitremann、Philippe Renaud

  DOI：10.1002/1522-2675(200211)85:11<3965::aid-hlca3965>3.0.co;2-2

  日期：2002.11

  The formal syntheses of (±)-nephromopsinic acid, (−)-phaseolinic acid, and the first total synthesis of (−)-dihydropertusaric acid from (±)- and (−)-7-oxabicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-one are described. These syntheses take advantage of a previously reported radical rearrangement (1,2-acyl migration). A remarkable iodide-mediated cleavage of a bicyclic system, followed by the introduction of the γ-chains

  (±)-nephromopsinic acid、(-)-phaseolinic acid 的正式合成，以及 (-)-dihydropertusaric acid 从 (±)- 和 (-)-7-oxabicyclo[2.2.1]hept- 的首次全合成描述了 5-en-2-one。这些合成利用了先前报道的自由基重排（1,2-酰基迁移）。显着的碘化物介导的双环系统裂解，然后通过混合 Kolbe 电解引入 γ 链，是这些合成的关键步骤。这种方法是通用的，可用于制备各种对康酸，具有良好的立体化学控制。