(-)-phaseolinic acid | 109667-12-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (-)-phaseolinic acid
• 英文别名: (2S,3S,4S)-4-methyl-5-oxo-2-pentyltetrahydrofuran-3-carboxylic acid；(2S,3S,4S)-4-Methyl-5-oxo-2-pentyloxolane-3-carboxylic acid
• CAS: 109667-12-1
• 化学式: C₁₁H₁₈O₄
• 分子量: 214.262
• InChiKey: VRNXAQRALVPTGJ-CIUDSAMLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-phaseolinic acid 、 碘甲烷 在 potassium hydrogencarbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以96%的产率得到(2S,3S,4S)-3-methoxycarbonyl-2-methyl-4-pentyl-γ-butyrolactone
  参考文献：
  名称：

  A Versatile Stereoselective Approach to Paraconic Acids

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-05-s(t)67
• 作为产物：
  描述：

  methyl (+)-2(S)-hydroxyheptanoate 在 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 、 tetraphosphorus decasulfide 、 二异丁基氢化铝 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 silver(l) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (-)-phaseolinic acid
  参考文献：
  名称：

  （+）-和（-）-邻苯二甲酸的对映选择性合成

  摘要：

  （+）-和（-）-邻苯二甲酸（1）已通过对映异构选择性的方式由乙炔酸26（或ent-26 ）通过三步法制备，该过程涉及内酯化，C 3的差向异构化和氧化裂解。使用Nicholas-Schreiber反应获得作为单一对映异构体的26。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01941-7

文献信息

• Catalytic Asymmetric Synthesis of Acyclic Arrays by Tandem 1,4-Addition-Aldol Reactions
  作者：Gareth P. Howell、Stephen P. Fletcher、Koen Geurts、Bjorn ter Horst、Ben L. Feringa

  DOI：10.1021/ja0651862

  日期：2006.11.1

  Herein, we report efficient acyclic stereocontrol in tandem 1,4-addition-aldol reactions triggered by catalytic asymmetric organometallic addition. Grignard reagents add to alpha,beta-unsaturated thioesters in a 1,4-fashion and the resulting magnesium enolates are trapped with aromatic or aliphatic aldehydes. The process provides a range of tandem products bearing three contiguous stereocenters with

  在此，我们报告了由催化不对称有机金属加成引发的串联 1,4-加成-羟醛反应中的有效无环立体控制。格氏试剂以 1,4-方式添加到 α,β-不饱和硫酯中，生成的烯醇镁被芳香族或脂肪族醛捕获。该过程提供了一系列串联产品，这些产品具有三个连续的立体中心，具有出色的相对和绝对立体化学控制。使用单晶 X 射线分析对各种非对映体产品进行了充分表征，并讨论了该串联协议中立体控制的起源。这种方法的多功能性和效率在第一次催化不对称合成 (-)-菜豆酸的过程中得到了证明，通过一条简短而简洁的路线以 54% 的总产率合成。
• Asymmetric Conjugate Addition of Chiral Secondary Borylalkyl Copper Species
  作者：Won Jun Jang、Jeongkyu Woo、Jaesook Yun

  DOI：10.1002/anie.202014425

  日期：2021.2.23

  We report the diastereo‐ and enantioselective conjugate addition of chiral secondary borylalkyl copper species derived from borylalkenes in situ to α,β‐unsaturated diesters. In the presence of a chiral bisphosphine‐ligated CuH catalyst, the conjugate addition provides a direct access to enantioenriched alkylboron compounds containing two contiguous carbon stereogenic centers in good yield with high

  我们报道了原位衍生自硼烷基烯烃的手性仲硼烷基烷基铜物种向α，β-不饱和二酯的非对映体和对映体选择性共轭加成反应。在手性双膦连接的CuH催化剂存在下，共轭物加成可以直接获得富含对映体的烷基硼化合物，该化合物包含两个连续的碳立体异构中心，收率高，非对映和对映选择性高（高达> 98：2 dr，> 99： 1 er），无需使用预先形成的有机金属试剂或手性助剂，只需一次操作即可组装容易获得的起始烯基试剂。所得产物用于各种有机转化中。（-）-菜豆酸的合成突出了合成方法的实用性。
• Concise syntheses of (+)- and (−)-methylenolactocins and phaseolinic acids
  作者：Saumen Hajra、Ananta Karmakar、Aswini Kumar Giri、Sunit Hazra

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.04.001

  日期：2008.5

  (+)- and (-)-Methylenolactocins and phaseolinic acids are synthesized in four steps via asymmetric syn- and anti-aldol reactions of chiral N- succinyl-2-oxazolidinones using the same set of reagents. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  (+)-和(-)-甲基烯醇和相豆甾酸通过四步合成，采用手性N-琥珀酰-2-氧杂环丁-3-酮的不对称顺式和反式缩醛反应，使用相同的试剂组。版权属于2008 Elsevier Ltd.，所有权利保留。
• Stereodivergent Synthesis of Chiral Paraconic Acids via Dynamic Kinetic Resolution of 3-Acylsuccinimides
  作者：Abhijeet M. Sarkale、Vidyasagar Maurya、Sachin Giri、Chandrakumar Appayee

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01445

  日期：2019.6.7

  N-heterocyclic carbene (NHC) catalysis of maleimides with alkyl aldehydes is established for the synthesis of 3-acylsuccinimides. The first dynamic kinetic resolution of 3-acylsuccinimides is accomplished through asymmetric transfer hydrogenation. These two catalytic methodologies are utilized for the synthesis of each enantiomer of trans-paraconic acids in three steps and cis-paraconic acids in four steps

  建立具有烷基醛的马来酰亚胺的直接N-杂环卡宾（NHC）催化，以合成3-酰基琥珀酰亚胺。3-酰基琥珀酰亚胺的第一动态动力学拆分是通过不对称转移氢化实现的。这两种催化方法被用于以三个步骤合成反式-对conconic酸的每个对映异构体和以四个步骤来合成顺式-对conconconic酸，具有良好的收率和高的立体选择性。这种立体发散的合成方法可用于合成七种生物活性对锥酸天然产物。
• A Straightforward Synthesis of (−)-Phaseolinic Acid
  作者：Marta Amador、Xavier Ariza、Jordi Garcia、Jordi Ortiz

  DOI：10.1021/jo048705x

  日期：2004.11.1

  A concise approach to (−)-phaseolinic acid starting from commercially available (S)-oct-1-yn-3-ol is disclosed. The key steps are a ring-closing metathesis reaction to prepare a C2-symmetrical allylic diol and its desymmetrization to a γ-butyrolactone by using an Ireland−Claisen rearrangement. The 2S,3S,4S configuration of the levogyre natural product has been confirmed.

  公开了从可商购获得的（S）-辛-1-炔-3-醇开始的（-）-菜豆酸的简洁方法。关键步骤是制备C 2对称的烯丙基二醇的闭环复分解反应，并通过使用Ireland-Claisen重排将其脱对称为γ-丁内酯。已经证实左旋gyr天然产物的2 S，3 S，4 S构型。