5-甲氧基-2-甲基-3-吲哚乙酸 | 2882-15-7

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 吲哚类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 5-甲氧基-2-甲基-3-吲哚乙酸
• 英文名称: 5-Methoxy-2-methylindole-3-acetic acid
• 英文别名: 5-Methoxy-2-methyl-3-indoleacetic acid；2-(5-methoxy-2-methyl-1H-indol-3-yl)acetic acid
• CAS: 2882-15-7
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₃
• mdl: MFCD00005618
• 分子量: 219.24
• InChiKey: TXWGINUZLBAKDF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  161-163 °C (lit.)
• 沸点：
  360.05°C (rough estimate)
• 密度：
  1.1825 (rough estimate)
• 溶解度：
  可溶于甲醇：
• 稳定性/保质期：
  在常温常压下稳定，应避免与强氧化剂接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  62.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 安全说明：
  S24/25
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  存储温度：2-8°C 存放条件：密闭、阴凉干燥处

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: 5-甲氧基-2-甲基-3-吲哚乙酸
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
N-Des(4-chlorobenzoyl)indomethacin
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
根据全球协调系统(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: N-Des(4-chlorobenzoyl)indomethacin
别名
: C12H13NO3
分子式
: 219.24 g/mol
分子量
无

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
避免粉尘生成。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。
6.2 环境保护措施
不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
扫掉和铲掉。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所选择身体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 粉末
颜色: 浅褐色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 161 - 163 °C - lit.
f) 沸点、初沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不相容的物质
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞致突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  (5-甲氧基-2-甲基-1H-吲哚-3-基)-乙酸乙酯	ethyl 2-(5-methoxy-2-methyl-1H-indol-3-yl)acetate	17536-38-8	C14H17NO3	247.294
  (5-甲氧基-2-甲基-1H-吲哚-3-基)-乙腈	5-Methoxy-2-methyl-3-cyanomethylindole	15992-11-7	C12H12N2O	200.24
  5-甲氧基-2-甲基-1H-吲哚-3-基(甲硫基)乙酸乙酯	ethyl 5-methoxy-2-methyl-1H-indol-3-yl(methylthio)acetate	149746-05-4	C15H19NO3S	293.387
  2-(1-苄基-5-甲氧基-2-甲基吲哚-3-基)乙酸	5-methoxy-2-methyl-1-(phenylmethyl)-1H-indol-3-ylacetic acid	59283-35-1	C19H19NO3	309.365
  5-甲氧基-2-甲基-1H-吲哚-3-甲醛	5-methoxy-2-methyl-1H-indole-3-carbaldehyde	6260-86-2	C11H11NO2	189.214
  桂美辛	Cinmethacin	20168-99-4	C21H19NO4	349.386
  2-[5-甲氧基-1-(4-甲氧基苯甲酰基)-2-甲基吲哚-3-基]乙酸	2-(5-methoxy-1-(4-methoxybenzoyl)-2-methyl-1H-indol-3-yl)acetic acid	1568-31-6	C20H19NO5	353.375
  吲哚美辛	[1-(4-chlorobenzoyl)-5-methoxy-2-methylindol-3-yl]acetic acid	53-86-1	C19H16ClNO4	357.793
  1-乙酰基-3-氰基甲基-5-甲氧基-2-甲基吲哚	1-Acetyl-3-cyanomethyl-5-methoxy-2-methylindole	84970-13-8	C14H14N2O2	242.277
  阿西美辛	acemetacin	53164-05-9	C21H18ClNO6	415.83
• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  5-甲氧基-2-甲基-3-吲哚乙酸甲酯	methyl (5-methoxy-2-methyl-1H-indol-3-yl)acetate	7588-36-5	C13H15NO3	233.267
  O-去甲基-N-去氯苯甲酰基吲哚美辛	(5-hydroxy-2-methyl-1H-indol-3-yl)acetic acid	50995-53-4	C11H11NO3	205.213
  (5-甲氧基-2-甲基-1H-吲哚-3-基)-乙酸乙酯	ethyl 2-(5-methoxy-2-methyl-1H-indol-3-yl)acetate	17536-38-8	C14H17NO3	247.294
  ——	3-(2-hydroxyethyl)-5-methoxy-2-methylindole	26766-01-8	C12H15NO2	205.257
  叔-丁基5-甲氧基-2-甲基吲哚-3-基乙酸酯	5-Methoxy-2-methyl-indol-3-essigsaeure-tert-butylester	1226-02-4	C16H21NO3	275.348
  ——	5-methoxy-2-methylindole 3-phenethylacetate	288854-00-2	C20H21NO3	323.392
  苄基5-甲氧基-2-甲基吲哚-3-乙酸酯	(5-methoxy-2-methyl-1H-indol-3-yl)acetic acid benzyl ester	3285-40-3	C19H19NO3	309.365
  2-(5-甲氧基-2-甲基-1H-吲哚-3-基)乙酰胺	2-(5-methoxy-2-methyl-1H-indol-3-yl)acetamide	15992-10-6	C12H14N2O2	218.255
  ——	benzyl [5-(benzyloxy)-2-methyl-1H-indol-3-yl]acetate	764658-24-4	C25H23NO3	385.463
  ——	5-methoxy-2-methyltryptamine	3143-97-3	C12H16N2O	204.272

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-甲氧基-2-甲基-3-吲哚乙酸 在 氨 、 氯甲酸乙酯 、 三乙胺 作用下， 生成 2-(5-甲氧基-2-甲基-1H-吲哚-3-基)乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  人非胰腺分泌型磷脂酶A2的吲哚抑制剂。1.吲哚-3-乙酰胺。

  摘要：

  磷脂酶（PLA）在涉及炎症过程的各种类型生物活性脂质的生物合成中产生限速前体。在几种病理条件下已检测到人类非胰腺分泌型磷脂酶A2（hnps-PLA2）水平升高。该酶的抑制剂可以具有治疗用途。进行了广泛的筛选程序以鉴定可能抑制hnps-PLA2的化学结构。通过筛选程序生成的先导化合物之一是5-甲氧基-2-甲基-1-（苯甲基）-1H-吲哚-3-乙酸（13a）。我们描述了一系列吲哚-3-乙酰胺及其衍生化合物的合成，结构-活性关系以及药理活性。

  DOI：

  10.1021/jm960485v
• 作为产物：
  描述：

  吲哚美辛 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以72%的产率得到5-甲氧基-2-甲基-3-吲哚乙酸
  参考文献：
  名称：

  1-苯基-1 H-吲哚衍生物作为新型的Bcl-2 / Mcl-1双重抑制剂：设计，合成和初步生物学评估

  摘要：

  Bcl-2蛋白，例如B细胞淋巴瘤（Bcl-2）蛋白，髓样细胞白血病序列1（Mcl-1）蛋白，已牵涉多种肿瘤类型的进展和存活，并成为经验证且有吸引力的靶标癌症治疗。在这项工作中，已经设计并合成了一系列的1-苯基-1 H-吲哚衍生物。初步的生物学研究（Bcl-2蛋白的结合测定和MTT测定）表明，某些活性化合物对Bcl-2 / Mcl-1表现出有效的抑制活性，而对Bcl-XL不起约束作用。此外，化合物9c和9h显示出更好的抗-增殖活性高于WL-276。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2017.08.024

文献信息

• Pd-^<i>t</i> BuONO Cocatalyzed Aerobic Indole Synthesis
  作者：Xiao-Shan Ning、Xin Liang、Kang-Fei Hu、Chuan-Zhi Yao、Jian-Ping Qu、Yan-Biao Kang

  DOI：10.1002/adsc.201701512

  日期：2018.4.17

  A Pd‐tBuONO co‐catalyzed scalable and practical synthesis of indoles with molecular oxygen as terminal oxidant is developed. Either terminal or internal 2‐vinylanilines could be smoothly converted to desired indoles under one general condition. This method has been evaluated in the large scale synthesis of indomethacin and a potential anti‐breast cancer drug candidate 1.

  甲的Pd-吨作为终端氧化剂被显影BUONO共催化的分子氧吲哚的可扩展性和实用的合成。在一种通用条件下，末端或内部2乙烯基苯胺均可顺利转化为所需的吲哚。吲哚美辛和潜在的抗乳腺癌候选药物1的大规模合成已对该方法进行了评估。
• Hypoglycemic imidazoline compounds
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：EP1266897A3

  公开（公告）日：2003-12-03

  This invention relates to certain novel imidazoline compounds and analogues thereof, to their use for the treatment of diabetes, diabetic complications, metabolic disorders, or related diseases where impaired glucose disposal is present, to pharmaceutical compositions comprising them, and to processes for their preparation.The compounds have the following formula: whereinX is -O-, -S-, or -NR5-;R5 is hydrogen, C1-8 alkyl, or an amino protecting group;R4 isY is -O-, -S-, or -NR8-;Y' is -O- or -S-;

  本发明涉及某些新型的咪唑啉化合物及其类似物，以及它们用于治疗糖尿病、糖尿病并发症、代谢紊乱或相关疾病中的糖利用受损情况，涉及包含它们的药物组合物，以及它们的制备过程。这些化合物的公式如下：其中X是-O-，-S-，或-NR5-；R5是氢，C1-8烷基，或氨基保护基团；R4是Y是-O-，-S-，或-NR8-；Y'是-O-或-S-；
• 1H-Indole Derivatives as Calcium Antagonists
  作者：Laura Garuti、Giuseppe Giovanninetti、Sergio Bova、Alberto Chiarini

  DOI：10.1002/ardp.19883210702

  日期：——

  Two short series of compounds with 1H‐indole skeleton, bearing hydantoin and piperazine nuclei respectively, were synthesized. Some compounds of these two series were tested for their calcium‐antagonistic activity on K+‐depolarized smooth muscle (rabbit auricolar artery and guinea‐pig taenia caeci) and their negative inotropic action on atrial muscle from guinea‐pig hearts.

  合成了两个具有 1H-吲哚骨架的短系列化合物，分别带有乙内酰脲和哌嗪核。测试了这两个系列中的一些化合物对 K + 去极化平滑肌（兔耳廓动脉和豚鼠绦虫）的钙拮抗活性及其对豚鼠心脏心房肌的负性肌力作用。
• 1H-indole-3-acetamide sPLA.sub.2 inhibitors
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US05684034A1

  公开（公告）日：1997-11-04

  A class of novel 1-indole-3-acetamides represented by the formula; ##STR1## is disclosed together with the use of such indole compounds for inhibiting sPLA.sub.2 mediated release of fatty acids.

  一类由以下式表示的新型1-吲哚-3-乙酰胺类化合物被揭示，同时还公开了利用这类吲哚化合物抑制sPLA.sub.2介导的脂肪酸释放的用途。
• Discovery of new chemical leads for prostaglandin D2 receptor antagonists
  作者：Kazuhiko Torisu、Kaoru Kobayashi、Maki Iwahashi、Hiromu Egashira、Yoshihiko Nakai、Yutaka Okada、Fumio Nanbu、Shuichi Ohuchida、Hisao Nakai、Masaaki Toda

  DOI：10.1016/j.bmcl.2004.06.006

  日期：2004.9

  A series of Indomethacin analogs were synthesized and biologically evaluated. Among the compounds tested, N-(p-butoxy)benzoyl-2-methylindole-4-acetic acid 2 was discovered as a new chemical lead for a prostaglandin D2 (PGD2) receptor antagonist. Structure-activity relationship data are also presented.

  合成了一系列吲哚美辛类似物并对其进行了生物学评估。在测试的化合物中，N-（对-丁氧基）苯甲酰基-2-甲基吲哚-4-乙酸2被发现作为前列腺素D2（PGD2）受体拮抗剂的新化学先导。还显示了结构-活动关系数据。

表征谱图