(5-甲氧基-2-甲基-1H-吲哚-3-基)-乙腈 | 15992-11-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: (5-甲氧基-2-甲基-1H-吲哚-3-基)-乙腈
• 英文名称: 5-Methoxy-2-methyl-3-cyanomethylindole
• 英文别名: 5-methoxy-2-methyl-1H-indole-3-acetonitrile；(5-methoxy-2-methyl-1H-indol-3-yl)-acetonitrile；2-(5-methoxy-2-methyl-1H-indol-3-yl)acetonitrile；5-Methoxy-3-indolyl-propionitril；(5-methoxy-2-methyl-indol-3-yl)-acetonitrile；(5-Methoxy-2-methyl-3-indolyl)acetonitril
• CAS: 15992-11-7
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂O
• 分子量: 200.24
• InChiKey: CAMHBEZHHXYWLX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  115-116 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7))
• 沸点：
  414.9±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.189±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  48.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5-甲氧基-2-甲基-1H-吲哚-3-基)-乙腈 在 sodium azide 、 potassium tert-butylate 、 三乙胺盐酸盐 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 1-Benzyl-5-methoxy-2-methyl-3-(2H-tetrazol-5-ylmethyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  人非胰腺分泌型磷脂酶A2的吲哚抑制剂。1.吲哚-3-乙酰胺。

  摘要：

  磷脂酶（PLA）在涉及炎症过程的各种类型生物活性脂质的生物合成中产生限速前体。在几种病理条件下已检测到人类非胰腺分泌型磷脂酶A2（hnps-PLA2）水平升高。该酶的抑制剂可以具有治疗用途。进行了广泛的筛选程序以鉴定可能抑制hnps-PLA2的化学结构。通过筛选程序生成的先导化合物之一是5-甲氧基-2-甲基-1-（苯甲基）-1H-吲哚-3-乙酸（13a）。我们描述了一系列吲哚-3-乙酰胺及其衍生化合物的合成，结构-活性关系以及药理活性。

  DOI：

  10.1021/jm960485v
• 作为产物：
  描述：

  5-甲氧基-2-甲基吲哚 在 溶剂黄146 、 碘甲烷 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.33h， 生成 (5-甲氧基-2-甲基-1H-吲哚-3-基)-乙腈
  参考文献：
  名称：

  paprotrain系列中的新型MKLP-2抑制剂：设计，合成和生物学评估

  摘要：

  驱动蛋白超家族成员参与细胞内转运和细胞分裂过程中的关键功能。他们参与细胞分裂使某些驱动蛋白成为癌症化疗药物开发的潜在靶标。在临床试验中，两种最先进的驱动蛋白靶标是带有抑制剂的Eg5和CENP-E。也正在研究其他有丝分裂驱动蛋白作为潜在药物靶标的潜力。最近确定的一种新的潜在的潜在癌症治疗靶标是有丝分裂驱动蛋白样蛋白2（MKLP-2），它是驱动蛋白6家族的成员，在胞质分裂过程中起着至关重要的作用。先前的研究表明，由于胞质分裂的失败，对MKLP-2的抑制会导致双核细胞。我们之前已经确定了化合物1（paprotrain）作为MKLP-2的第一种选择性抑制剂。在这里，我们描述1的新类似物的合成和生物学评估。我们的结构-活性关系（SAR）研究揭示了paprotrain家族中抑制MKLP-2所必需的关键化学元素。我们已经成功鉴定出一种MKLP-2抑制剂9a比paprotrain更有效。此外，对一组驱动蛋

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2015.12.042

文献信息

• [EN] SUBSTITUTED 5-HYDROXYINDOLE COMPOUNDS AS MODULATORS OF ALPHA-1 ANTITRYPSIN<br/>[FR] COMPOSÉS 5-HYDROXYINDOLES SUBSTITUÉS UTILES COMME MODULATEURS DE L'ALPHA-1 ANTITRYPSINE
  申请人：VERTEX PHARMA

  公开号：WO2021203007A1

  公开（公告）日：2021-10-07

  Novel compounds, compositions, and methods of using and preparing the same, which may be useful for treating alpha-1 antitrypsin deficiency (AATD).

  新化合物、组合物以及使用和制备这些化合物的方法，可能对治疗α-1抗胰蛋白酶缺乏症（AATD）有用。
• Use of derivatives of indoles for the treatment of cancer
  申请人：CENTRE NATIONAL DE LA RECHERCHE SCIENTIFIQUE

  公开号：US09212138B2

  公开（公告）日：2015-12-15

  The present invention relates to the use of derivatives of indoles having a general formula (I) as follow: for the manufacture of a pharmaceutical composition intended for the treatment of cancer.

  本发明涉及使用具有以下一般式(I)的吲哚衍生物制备用于治疗癌症的药物组合物。
• USE OF DERIVATIVES OF INDOLES FOR THE TREATMENT OF CANCER
  申请人：GUILLOU Catherine

  公开号：US20130131084A1

  公开（公告）日：2013-05-23

  The present invention relates to the use of derivatives of indoles having a general formula (I) as follow: for the manufacture of a pharmaceutical composition intended for the treatment of cancer.

  本发明涉及使用具有下列通式（I）的吲哚衍生物制造用于治疗癌症的药物组合物。
• Tryptophan analogs. 1. Synthesis and antihypertensive activity of positional isomers
  作者：Max E. Safdy、Elva Kurchacova、Robert N. Schut、Horacio Vidrio、Enrique Hong

  DOI：10.1021/jm00348a022

  日期：1982.6

  A series of tryptophan analogues having the carboxyl function at the beta-position was synthesized and tested for antihypertensive activity. The 5-methoxy analogue 46 exhibited antihypertensive activity in the rat via the oral route and was much more potent than the normal tryptophan analogue. The methyl ester was found to be a critical structural feature for activity.
• Syntheses of 2(5)-Substituted 1-Acetyl-3-oxo-2,3-dihydroindoles, 3-Acetoxy-1-acetylindoles, and of 2-Methyl-5-methoxyindole-3-acetic Acid
  作者：J. Y. Mérour、J. Y. Coadou、F. Tatibouët

  DOI：10.1055/s-1982-30062

  日期：——