benzyl {(5S)-5-{[(5-methoxy-2-methyl-1H-indol-3-yl)acetyl]amino}-5-[5-(2-naphthyl)-1H-imidazol-2-yl]pentyl}carbamate | 936367-38-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: benzyl {(5S)-5-{[(5-methoxy-2-methyl-1H-indol-3-yl)acetyl]amino}-5-[5-(2-naphthyl)-1H-imidazol-2-yl]pentyl}carbamate
• 英文别名: benzyl N-[(5S)-5-[[2-(5-methoxy-2-methyl-1H-indol-3-yl)acetyl]amino]-5-(5-naphthalen-2-yl-1H-imidazol-2-yl)pentyl]carbamate
• CAS: 936367-38-3
• 化学式: C₃₈H₃₉N₅O₄
• 分子量: 629.759
• InChiKey: RUZXAAUDAIJKKV-UMSFTDKQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl {(5S)-5-{[(5-methoxy-2-methyl-1H-indol-3-yl)acetyl]amino}-5-[5-(2-naphthyl)-1H-imidazol-2-yl]pentyl}carbamate 在 palladium 10% on activated carbon 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以94%的产率得到N-{(1S)-5-amino-1-[5-(2-naphthyl)-1H-imidazol-2-yl]pentyl}-2-(5-methoxy-2-methyl-1H-indol-3-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  Heterocycle Substituted Amide and Sulfur Amide Derivatives as Histone Deacetylase (HDAC) Inhibitors

  摘要：

  本发明涉及以下式（I）的化合物：或其药用可接受的盐、立体异构体或互变异构体。本发明的化合物是组蛋白去乙酰化酶（HDAC）的抑制剂，可用于治疗细胞增殖性疾病，包括癌症。本发明的化合物可用于治疗或预防神经退行性疾病、精神分裂症和中风等其他疾病。

  公开号：

  US20090156619A1
• 作为产物：
  描述：

  5-甲氧基-2-甲基-3-吲哚乙酸 、 2-((1S)-1-ammonio-5-{[(benzyloxy)carbonyl]amino}pentyl)-5-(2-naphthyl)-1H-imidazol-3-ium bis(trifluoroacetate) 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以77%的产率得到benzyl {(5S)-5-{[(5-methoxy-2-methyl-1H-indol-3-yl)acetyl]amino}-5-[5-(2-naphthyl)-1H-imidazol-2-yl]pentyl}carbamate
  参考文献：
  名称：

  Heterocycle Substituted Amide and Sulfur Amide Derivatives as Histone Deacetylase (HDAC) Inhibitors

  摘要：

  本发明涉及以下式（I）的化合物：或其药用可接受的盐、立体异构体或互变异构体。本发明的化合物是组蛋白去乙酰化酶（HDAC）的抑制剂，可用于治疗细胞增殖性疾病，包括癌症。本发明的化合物可用于治疗或预防神经退行性疾病、精神分裂症和中风等其他疾病。

  公开号：

  US20090156619A1

文献信息

• Heterocycle substituted amide and sulfur amide derivatives as histone deacetylase (hdac) inhibitors
  申请人：Istituto Di Ricerche Di Biologia Molecolare P. Angeletti SpA

  公开号：US08080573B2

  公开（公告）日：2011-12-20

  The present invention related to compounds of formula (I): or a pharmaceutically acceptable salt, stereoisomer or tautomer thereof. Compounds of the present invention are inhibitors of histone deacetylase (HDAC) and are useful for treating cellular proliferative diseases, including cancer. Compounds of the present invention are useful for treating or preventing neurodegenerative diseases, schizophrenia and stroke among other diseases.

  本发明涉及式（I）的化合物或其药学上可接受的盐、立体异构体或互变异构体。本发明的化合物是组蛋白去乙酰化酶（HDAC）的抑制剂，并且可用于治疗细胞增殖性疾病，包括癌症。本发明的化合物可用于治疗或预防神经退行性疾病、精神分裂症和中风等其他疾病。