2-(5-methoxy-2-methyl-1H-indol-3-yl)-N-[(1S)-7-oxo-1-(5-phenyl-1H-imidazol-2-yl)octyl]acetamide | 891259-00-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(5-methoxy-2-methyl-1H-indol-3-yl)-N-[(1S)-7-oxo-1-(5-phenyl-1H-imidazol-2-yl)octyl]acetamide
• CAS: 891259-00-0
• 化学式: C₂₉H₃₄N₄O₃
• 分子量: 486.614
• InChiKey: DBOGSXSBFWKDRX-SANMLTNESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.34
• 拓扑面积：
  99.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (8S)-8-amino-8-(5-phenyl-1H-imidazol-2-yl)octan-2-one 、 5-甲氧基-2-甲基-3-吲哚乙酸 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 2-(5-methoxy-2-methyl-1H-indol-3-yl)-N-[(1R)-7-oxo-1-(5-phenyl-1H-imidazol-2-yl)octyl]acetamide 、 2-(5-methoxy-2-methyl-1H-indol-3-yl)-N-[(1S)-7-oxo-1-(5-phenyl-1H-imidazol-2-yl)octyl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  一系列新的有效和选择性的酮组蛋白脱乙酰基酶抑制剂在体内具有抗肿瘤活性。

  摘要：

  组蛋白脱乙酰基酶（HDAC）抑制剂为癌症治疗提供了一种有希望的策略，第一代HDAC抑制剂目前正在临床中。从环状四肽阿皮啶开发了完全新颖的酮HDAC抑制剂。这些化合物显示出与临床候选药物相当的I类亚型选择性和细胞活性水平。一个有代表性的例子证明了在人结肠HCT-116癌异种移植模型中的肿瘤生长抑制作用与已知抑制剂相当。

  DOI：

  10.1021/jm800079s

文献信息

• HETEROCYCLE DERIVATIVES AS HISTONE DEACETYLASE (HDAC) INHIBITORS
  申请人：ISTITUTO DI RICERCHE DI BIOLOGIA MOLECOLARE P. ANGELETTI S.P.A.

  公开号：EP1828171B1

  公开（公告）日：2014-03-12