tert-butyl 3-[(2S,3S)-4,4-dimethyl-2-[(1S,2R,5S)-5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexyl]oxy-5-oxooxolan-3-yl]propanoate | 247137-89-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: tert-butyl 3-[(2S,3S)-4,4-dimethyl-2-[(1S,2R,5S)-5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexyl]oxy-5-oxooxolan-3-yl]propanoate
• CAS: 247137-89-9
• 化学式: C₂₃H₄₀O₅
• 分子量: 396.568
• InChiKey: FJUORHVHCKJPKH-JAYZULETSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 3-[(2S,3S)-4,4-dimethyl-2-[(1S,2R,5S)-5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexyl]oxy-5-oxooxolan-3-yl]propanoate 在 重铬酸吡啶 、 对甲苯磺酸 、 甲基磺酰氯 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 S-3-(4,4-dimethyl-5-methylene-2-oxo-tetrahydro-furan-3-yl)-propionic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  邻苯二甲酸的C环片段的合成

  摘要：

  描述了高效高效立体合成Cobyric acid 1的C环片段。关键步骤是将铜酸乙烯酯辅助控制的共轭加成到（5 S）-薄荷氧基-2 [5 H ]-呋喃酮3中。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)01134-x
• 作为产物：
  描述：

  (叔丁氧基羰基亚甲基)三苯基磷烷 在 Lindlar's catalyst 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 tert-butyl 3-[(2S,3S)-4,4-dimethyl-2-[(1S,2R,5S)-5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexyl]oxy-5-oxooxolan-3-yl]propanoate
  参考文献：
  名称：

  邻苯二甲酸的C环片段的合成

  摘要：

  描述了高效高效立体合成Cobyric acid 1的C环片段。关键步骤是将铜酸乙烯酯辅助控制的共轭加成到（5 S）-薄荷氧基-2 [5 H ]-呋喃酮3中。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)01134-x

文献信息

• Synthesis of the C-ring fragment of cobyric acid
  作者：Johann Mulzer、Doris Riether

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01134-x

  日期：1999.8

  An efficient stereocontrolled synthesis of the C-ring fragment of cobyric acid 1 is described. The key step is an auxiliary controlled conjugate addition of vinyl cuprate to (5S)-menthyloxy-2[5H]-furanone 3.

  描述了高效高效立体合成Cobyric acid 1的C环片段。关键步骤是将铜酸乙烯酯辅助控制的共轭加成到（5 S）-薄荷氧基-2 [5 H ]-呋喃酮3中。