5-甲氧基-3-吲哚甲酸乙酯 | 59292-36-3

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 5-甲氧基-3-吲哚甲酸乙酯
• 中文别名: 5-甲氧基吲哚-3-甲酸乙酯；5-甲氧基l-3-吲哚乙基甲酸
• 英文名称: 5-methoxy-indole-3-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 5-methoxy-1H-indole-3-carboxylate；5-Methoxy-indol-3-carbonsaeure-aethylester
• CAS: 59292-36-3
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₃
• mdl: MFCD06204308
• 分子量: 219.24
• InChiKey: JCFBDEMCPUONPI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.216

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  51.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-甲氧基-3-吲哚甲酸乙酯 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以90%的产率得到5-methoxyindole-3-carbohydrazide
  参考文献：
  名称：

  2-Arylamino-5- (3'-Indolyl)-1,3,4-Oxadiazoles 作为有效细胞毒性剂的合成和生物学评价

  摘要：

  合理简单：药物化学中的两个关键支架，吲哚和 1,3,4-恶二唑环系统的偶联产生具有 IC 的 2-芳基氨基-5-(3'-吲哚基)-1,3,4-恶二唑针对一组肿瘤细胞系，在纳摩尔范围内有50 个值。初步的构效关系研究表明，通过进一步操纵恶二唑 C-2 和 C-5 位置可以提高选择性。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201300221
• 作为产物：
  描述：

  5-甲氧基-2-硝基苯甲醛 在 四氟硼酸-二乙醚络合物 、 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、303.98 kPa 条件下， 反应 24.0h， 生成 5-甲氧基-3-吲哚甲酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  合成3-乙氧羰基吲哚的简便方法

  摘要：

  我们已经开发了一种方便的两步程序，用于从市售材料中合成3-乙氧基羰基吲哚。两步程序涉及2-芳基-3-羟基丙酸酯的合成，然后进行催化还原。这种方法是高效，简单和选择性的。

  DOI：

  10.1021/jo0601821

文献信息

• A Practical Synthesis of Indole-Based Heterocycles Using an Amidoaluminum-Mediated Strategy
  作者：M. Hossain、Robert Todd

  DOI：10.1055/s-0028-1088071

  日期：2009.6

  A large number of biologically active compounds consist of an indole scaffolding. Because of this, chemists are continually searching for more efficient means through which to successfully synthesize the required alkaloids. In our recent effort to synthesize indole-based p38 inhibitors and gramines, we found that a series of indole-based indole-3-carboxamides could be efficiently synthesized from various indole-3-carboxylates using an amidoaluminum-mediated strategy. The treatment of ethyl indole-3-carboxylates bearing a range of substitution patterns on the indole ring with various amidoaluminum complexes, led to the corresponding 1H-indole-3-carboxamides in yields up to 75%. Reduction by diisobutylaluminum hydride afforded the corresponding gramines in 63-85% yield. This is the first reported example of amidoaluminum complexes of type Al2(CH3)4(NR2)2 promoting facile amidation of relatively inert indole esters. This particularly promising approach has resulted in the first strategy for generating medicinally important alkaloids of this type.

  大量生物活性化合物含有吲哚骨架。因此，化学家们不断寻找更有效的方法来成功合成所需的生物碱。在我们最近努力合成基于吲哚的p38抑制剂和尼亚辛时，我们发现一系列基于吲哚的吲哚-3-羧酰胺可以通过酰胺铝介导的策略从各种吲哚-3-羧酸盐高效合成。用各种酰胺铝复合物处理带有不同取代模式的吲哚环的乙基吲哚-3-羧酸盐，得到了相应的1H-吲哚-3-羧酰胺，收率高达75%。通过二异丁基铝氢还原得到了相应的尼亚辛，收率为63-85%。这是首次报道的类型为Al2(CH3)4(NR2)2的酰胺铝复合物促进相对惰性的吲哚酯的易于酰胺化的例子。这种特别有希望的方法已经产生了一种生成这种类型的具有药用重要性的生物碱的首创策略。
• Asymmetric Synthesis of Allenyl Oxindoles and Spirooxindoles by a Catalytic Enantioselective Saucy-Marbet Claisen Rearrangement
  作者：Trung Cao、Joshua Deitch、Elizabeth C. Linton、Marisa C. Kozlowski

  DOI：10.1002/anie.201107417

  日期：2012.3.5

  Saucy selection: The first catalytic, enantioselective Saucy–Marbet Claisen rearrangement has been achieved. Palladium(II) (R)‐binap or tBuphox catalysts L*Pd(SbF6)2 were employed to generate allenyl oxindoles or spirolactones bearing a quaternary center with up to 98 % ee.

  Saucy 选择：已经实现了第一个催化、对映选择性 Saucy-Marbet Claisen 重排。钯（II）（[R ）- BINAP或吨Buphox催化剂L *的Pd（SBF 6）2被用来产生与轴承高达98％的季中心丙二烯基羟吲哚或spirolactones  EE。
• Synthesis of 3-Substituted Indoles by a Palladium-Assisted Reaction
  作者：Akira Kasahara、Taeko Izumi、Satoshi Murakami、Hiroshi Yanai、Masayuki Takatori

  DOI：10.1246/bcsj.59.927

  日期：1986.3

  In the presence of palladium(II) chloride, 2-bromoanilines readily react with the methyl vinyl ketone and the ethyl acrylate to produce vinylogous arylamino ketones and esters. A palladium(0)-assisted cyclization of the arylamino ketones and the esters leads to a formation of 3-substituted indoles.

  在氯化钯(II)的存在下，2-溴苯胺能够容易地与甲基乙烯基酮和丙烯酸乙酯反应，生成乙烯类芳胺酮和酯。通过钯(0)辅助的环化反应，这些芳胺酮和酯进一步形成3-取代吲哚。
• Diastereoselective Synthesis of C3-Quaternary Indolenines Using α,β-Unsaturated<i>N</i>-Aryl Ketonitrones and Activated Alkynes
  作者：C. Bryan Huehls、Tyler S. Hood、Jiong Yang

  DOI：10.1002/anie.201200860

  日期：2012.5.21

  New trick for an old dog: C3‐Quaternary indolenines were synthesized by combining readily available α,β‐unsaturated N‐aryl ketonitrones and activated alkynes. This remarkably simple and atom‐economical transformation does not require transition‐metal catalysis and involves the formation of the heterocycles with concomitant generation of two contiguous quaternary and tertiary chiral centers.

  老年狗的新招数：通过将现成的α，β-不饱和N-芳基酮硝酮与活化炔烃结合起来，合成C3-季吲哚胺。这种非常简单且经济的原子转变不需要过渡金属催化，并且涉及到杂环的形成，同时产生了两个连续的四级和三级手性中心。
• 1-arylsulfonyl-3-substituted indole and indoline derivatives useful in the treatment of central nervous system disorders
  申请人：Spinks Daniel

  公开号：US20050154023A1

  公开（公告）日：2005-07-14

  The present invention relates to 1-arylsulfonyl-3-substituted indole or indoline derivatives having the general formula I wherein the dotted line represents an optional bond; n is 0 or 1; m is 0-5 and Ar, R 6 -R 11 , are defined in the description. The invention further relates to pharmaceutical compositions comprising said derivatives, and to the use of these 1-arylsulfonyl-3-substituted indole or indoline derivatives in the treatment of central nervous disorders such as psychosis, schizophrenia, manic depressions, depressions, neurological disorders, cognitive enhancement, Parkinson's disease, amyotrophic lateral sclerosis, Alzheimer's disease and Huntington's disease.

  本发明涉及具有一般式I的1-芳基磺酰基-3-取代吲哚或吲哚啉衍生物，其中虚线表示可选键；n为0或1；m为0-5，而Ar、R6-R11在说明中定义。本发明还涉及包含所述衍生物的制药组合物，并且涉及使用这些1-芳基磺酰基-3-取代吲哚或吲哚啉衍生物治疗中枢神经系统疾病，如精神病、精神分裂症、躁郁症、抑郁症、神经系统疾病、认知增强、帕金森病、肌萎缩性侧索硬化症、阿尔茨海默病和亨廷顿病。