5-甲氧基吲哚-3-乙醇 | 712-09-4

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 法医和兽医标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 5-甲氧基吲哚-3-乙醇
• 中文别名: 5-甲氧基色醇
• 英文名称: 5-methoxytryptophol
• 英文别名: 2-(5-methoxy-1H-indol-3-yl)ethanol；3-(2-hydroxyethyl)-5-methoxyindole；3-(2-hydroxyethyl)-5-methoxy-1H-indole；2-(5-methoxy-1H-indol-3-yl)ethan-1-ol
• CAS: 712-09-4
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₂
• 分子量: 191.23
• InChiKey: QLWKTGDEPLRFAT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  326.97°C (rough estimate)
• 密度：
  1.224
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）
• 物理描述：
  Solid
• 稳定性/保质期：
  远离氧化物和光线。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  45.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• WGK Germany：
  3
• RTECS号：
  NL8513000
• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P280
• 危险性描述：
  H302,H317
• 储存条件：
  存放在密封容器内，并置于阴凉、干燥处。室温下避光保存。储存地点需远离氧化剂。

SDS

---

模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: 5-甲氧基色醇
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

---

模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
根据全球协调系统(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
2.3 其它危害物 - 无

---

模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C11H13NO2
分子式
: 191.23 g/mol
分子量
无

---

模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

---

模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

---

模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
避免粉尘生成。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。
6.2 环境保护措施
不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
扫掉和铲掉。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

---

模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
建议的贮存温度： 2 - 8 °C
7.3 特定用途
无数据资料

---

模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所选择身体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

---

模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 沸点、初沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

---

模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不相容的物质
无数据资料
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

---

模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞致突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
生殖毒性 - 大鼠 - 皮下的
父体效应：前列腺、精囊、库伯氏腺、附腺。
生殖毒性 - 大鼠 - 皮下的
母体效应：卵巢、输卵管。 母体效应：月经周期改变或紊乱。
生殖毒性 - 小鼠 - 皮下的
对生殖的影响：胚胎植入后死亡率（例如总着床胚胎数中死亡和/或被再吸收的胚胎数）。
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: NL8513000

---

模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
无数据资料

---

模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

---

模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料
参见发票或包装条的反面。

---

模块 15 - 法规信息
N/A

---

模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

生物活性的5-Methoxytryptophol是松果体中存在的天然吲哚。

人类内源性代谢物

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-甲氧基吲哚-3-乙醇 在 咪唑 、 sodium azide 、 10% Pd/C 、 氢气 、 碘 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 褪黑素
  参考文献：
  名称：

  Fischer Indole Synthesis in Low Melting Mixtures

  摘要：

  Functionalized indoles are synthezised under mild conditions in a tartaric acid-dimethylurea melt. The melt serves as the solvent and as the catalyst. Under these reaction conditions, sensitive functional groups such as N-Boc, N-Cbz, or azides are stable, and indolenines are obtained regioselectively in excellent yields. The practical use of the method is demonstrated in the synthesis of the hormone melatonin.

  DOI：

  10.1021/ol302034r
• 作为产物：
  描述：

  5-甲氧基吲哚-3-乙腈 在 盐酸 、 氢氧化钾 、 乙醇 、 sodium 作用下， 生成 5-甲氧基吲哚-3-乙醇
  参考文献：
  名称：

  ÜBER DIE SYNTHESE DES BUFOTENIN-METHYL-ÄTHERS (5-METHOXY-N-DIMETHYL-TRYPTAMIN) UND BUFOTENINS (SYNTHESEN IN DER INDOL-GRUPPE. XV)

  摘要：

  DOI：

  10.1246/bcsj.11.221

文献信息

• Scope of the Reactions of Indolyl- and Pyrrolyl-Tethered <i>N</i>-Sulfonyl-1,2,3-triazoles: Rhodium(II)-Catalyzed Synthesis of Indole- and Pyrrole-Fused Polycyclic Compounds
  作者：Liangbing Fu、Huw M. L. Davies

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00180

  日期：2017.4.7

  An efficient synthesis of tetrahydrocarboline-type products and polycyclic spiroindolines has been achieved. The transformation proceeds via rhodium(II)-catalyzed intramolecular annulations of indolyl- and pyrrolyl-tethered N-sulfonyl-1,2,3-triazoles. The reaction could be tuned toward either the formal [3 + 2] cycloaddition or the C–H functionalization reaction depending on the electronic and structural

  已经实现了四烃型产物和多环螺二吲哚的有效合成。该转化通过铑（II）催化的吲哚基和吡咯基连接的N-磺酰基-1，2，3-三唑的分子内环化而进行。根据底物的电子和结构特征，可将反应调整为正式的[3 + 2]环加成反应或CH–H官能化反应，从而产生各种结构相关的杂环化合物。
• Development of the Vinylogous Pictet–Spengler Cyclization and Total Synthesis of (±)‐Lundurine A
  作者：Aaron Nash、Xiangbing Qi、Pradip Maity、Kyle Owens、Uttam K. Tambar

  DOI：10.1002/anie.201803702

  日期：2018.6.4

  A novel vinylogous Pictet–Spengler cyclization has been developed for the generation of indole‐annulated medium‐sized rings. The method enables the synthesis of tetrahydroazocinoindoles with a fully substituted carbon center, a prevalent structural motif in many biologically active alkaloids. The strategy has been applied to the total synthesis of (±)‐lundurine A.

  一种新型的插烯 Pictet-Spengler 环化反应已被开发用于生成吲哚环状的中等尺寸的环。该方法能够合成具有完全取代的碳中心的四氢偶氮吲哚，这是许多生物活性生物碱中普遍存在的结构基序。该策略已应用于(±)-lundurine A的全合成。
• Tandem Olefin Isomerization/Cyclization Catalyzed by Complex Nickel Hydride and Brønsted Acid
  作者：Prasad M. Kathe、Alexandru Caciuleanu、Andreas Berkefeld、Ivana Fleischer

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02033

  日期：2020.12.4

  We disclose a nickel/Brønsted acid-catalyzed tandem process consisting of double bond isomerization of allyl ethers and amines and subsequent intramolecular reaction with nucleophiles. The process is accomplished by [(Me3P)4NiH]N(SO2CF3)2 in the presence of triflic acid. The methodology provides rapid access to tetrahydropyran-fused indoles and other oxacyclic scaffolds under very low catalyst loadings

  我们公开了镍/布朗斯台德酸催化的串联过程，该过程由烯丙基醚和胺的双键异构化以及随后的与亲核试剂的分子内反应组成。该方法通过在三氟甲磺酸存在下的[（Me 3 P）4 NiH] N（SO 2 CF 3）2来完成。该方法可在非常低的催化剂载量下快速接近四氢吡喃稠合的吲哚和其他氧杂环骨架。
• Rapid One-Pot Access to Unique 3,4-Dihydrothiopyrano[3,4-<i>b</i> ]indol-1(9<i>H</i> )-imines via Bi(OTf)₃ -Catalysed Tandem Friedel-Crafts Alkylation/Thia-Michael Addition
  作者：Dattatraya H. Dethe、Vijay Kumar Boda、Anupam Mandal

  DOI：10.1002/ejoc.201801012

  日期：2018.10.24

  An interesting new route to access 3,4‐dihydrothiopyrano[3,4‐b]indol‐1(9H)‐imines through a tandem Friedel–Crafts alkylation and a Thia‐Michael addition has been developed. In addition, the described methodology is also applicable to access the less explored tetrahydro‐1H‐thiepino[3,4‐b]indole scaffolds. The strategy has atom economy, various functional group tolerance and wide substrate scope as the

  已经开发了一种有趣的新途径，可通过串联的Friedel-Crafts烷基化反应和Thia-Michael加成反应获得3,4-二氢硫代吡喃并[3,4- b ]吲哚-1（9 H）-亚胺。此外，所描述的方法学也适用于研究较少的四氢-1 H - thiepino [3,4- b ]吲哚支架。该策略以原子经济，各种官能团耐受性和广泛的底物范围为关键特征。
• Stereospecific access to bridged [n.2.1] skeletons through gold-catalyzed tandem reaction of indolyl homopropargyl amides
  作者：Tong-De Tan、Xin-Qi Zhu、Mei Jia、Yongjia Lin、Jun Cheng、Yuanzhi Xia、Long-Wu Ye

  DOI：10.1016/j.cclet.2019.10.019

  日期：2020.5

  cycloisomerization-initiated tandem reaction of Boc-protected indole tethered homopropargyl amides has been achieved. This method delivers a wide range of valuable bridged aza-[n.2.1] skeletons (n = 3–7) at room temperature with high diastereoselectivity and enantioselectivity by a chirality-transfer strategy. Moreover, the gold-catalyzed tandem reaction of homopropargyl alcohol is also achieved to produce

  摘要实现了由Boc保护的吲哚链式均炔丙基酰胺的高效金催化抗马氏复合环引发的串联反应。该方法可通过手性转移策略在室温下提供多种有价值的桥连氮杂[n.2.1]骨架（n = 3-7），具有高非对映选择性和对映选择性。此外，还实现了金炔丙醇的串联催化反应，以生产桥联的氧杂-[3.2.1]骨架。