2-[2-(5-methoxy-1H-indol-3-yl)ethyl]malonic acid dimethyl ester | 890408-49-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-[2-(5-methoxy-1H-indol-3-yl)ethyl]malonic acid dimethyl ester
• 英文别名: dimethyl 2-(2-(5-methoxy-1H-indol-3-yl)ethyl)malonate；methyl 2-methoxycarbonyl-4-(5-methoxy-3-indolyl)butanoate；dimethyl 2-[2-(5-methoxy-1H-indol-3-yl)ethyl]propanedioate
• CAS: 890408-49-8
• 化学式: C₁₆H₁₉NO₅
• 分子量: 305.331
• InChiKey: DXQOODFZUDCOLN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  77.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[2-(5-methoxy-1H-indol-3-yl)ethyl]malonic acid dimethyl ester 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 2-carboxy-4-(5-methoxy-3-indolyl)butanoic acid
  参考文献：
  名称：

  3-Hydroxy-2(1H)-pyridinone or 3-hydroxy-4(1H)-pyridinone derivatives useful as reactive oxygen species (ROS) scavengers

  摘要：

  化合物的式子（1）：其中A为其中R1、R2和R3独立地选择自H和烷基；其中X为O、S、NR4或直接键，其中R4为H或烷基；其中Z为含有2到10个碳原子和一个或多个碳-碳双键的烃基链，该烃基链也可以被一个或多个杂原子打断，并且也可以被一个或多个氧代取代基取代；其中q为1、2或3；其中如果q为2或3，则每个A可以相同或不同；其中每个R5独立地选择自H和烷基；其中每个R6独立地选择自烷基；其中n为1到5；其中p为0到4；并且n和p的总和小于6，或其药学上可接受的盐，以及其在治疗中的用途，特别是用于治疗与氧化应激有关的疾病，例如中枢神经系统的氧化损伤或急性或慢性神经系统疾病，如创伤性脑损伤、脊髓损伤、脑肿瘤、蛛网膜下腔出血/脑血管痉挛、脑缺血、中风（缺血性或出血性）、阿尔茨海默病、亨廷顿病、帕金森病、弗里德里希共济失调症、运动神经元病或多发性硬化症。

  公开号：

  EP1006112A1
• 作为产物：
  描述：

  5-甲氧基吲哚-3-乙醇 在 咪唑 、 碘 、 sodium hydride 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 43.0h， 生成 2-[2-(5-methoxy-1H-indol-3-yl)ethyl]malonic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Palladium-Catalyzed Enantioselective C-3 Allylation of 3-Substituted-1H-Indoles Using Trialkylboranes

  摘要：

  We have developed a new enantioselective C-3 allylation of 3-substituted indoles using allyl alcohol and trialkylboranes. Asymmetric syntheses of 3,3-disubstituted indolines and indolenines in enantiomeric excesses up to 90% have been achieved using the bulky borane 9-BBN-C6H13 as the promoter of the reaction. The dependence of the selectivity on the nature of the borane suggests that the boron reagent has a role beyond promoting ionization of the allyl alcohol. A protocol for oxidation of indolenines to oxindoles has also been developed and led to a formal synthesis of (-)-phenserine.

  DOI：

  10.1021/ja0608139

文献信息

• Pd(0)-Catalyzed Alkenylation and Allylic Dearomatization Reactions between Nucleophile-Bearing Indoles and Propargyl Carbonate
  作者：Run-Duo Gao、Chuan Liu、Li-Xin Dai、Wei Zhang、Shu-Li You

  DOI：10.1021/ol501704q

  日期：2014.8.1

  Spiroindolenine derivatives were synthesized by intermolecular Pd-catalyzed dearomatization of indoles. The reaction between nucleophile bearing indoles and propargyl carbonate proceeds in a cascade fashion providing spiroindolenines or spiroindolines in good to excellent yields.

  通过分子间Pd催化的吲哚脱芳香化反应合成了螺吡咯烯衍生物。带有亲核试剂的吲哚和碳酸炔丙基酯之间的反应以级联的方式进行，从而以良好或优异的产率提供螺螺吲哚或螺螺吲哚。
• Palladium-Catalyzed Asymmetric Allylic Alkylation of 3-Substituted 1<i>H</i>-Indoles and Tryptophan Derivatives with Vinylcyclopropanes
  作者：Barry M. Trost、Wen-Ju Bai、Christoph Hohn、Yu Bai、James J. Cregg

  DOI：10.1021/jacs.8b03656

  日期：2018.5.30

  this report, we reverse this reactivity and drive the 1,3-dipoles to serve as electrophiles by employing 3-alkylated indoles as nucleophiles. This represents the first use of VCPs for the completely atom-economic functionalization of 3-substituted 1 H-indoles and tryptophan derivatives via a Pd-catalyzed asymmetric allylic alkylation (Pd-AAA). Excellent yields and high chemo-, regio-, and enantioselectivities

  已知乙烯基环丙烷 (VCP) 使用钯催化剂生成 1,3-偶极子，钯催化剂最初用作亲核试剂与缺电子烯烃进行 [3 + 2] 环加成。在本报告中，我们通过使用 3-烷基化吲哚作为亲核试剂来逆转这种反应性并驱动 1,3-偶极子作为亲电试剂。这代表了 VCP 首次用于通过 Pd 催化的不对称烯丙基烷基化 (Pd-AAA) 对 3-取代的 1 H-吲哚和色氨酸衍生物进行完全原子经济的功能化。已经实现了优异的产率和高化学选择性、区域选择性和对映选择性，提供了各种假吲哚和二氢吲哚产品。该方法适用于克级规模，并且对含有二酮哌嗪或二酮吗啉环的色氨酸衍生物有效，使我们能够以快速和配体控制的方式合成 mollenine A。获得的假吲哚产物带有一个亚胺、一个内烯烃和一个丙二酸基序，为产品多样化提供了具有不同反应活性的多个位点。通过利用这种独特的官能团并置，可以方便地构建复杂的多环骨架。
• Palladium-Catalyzed Enantioselective C-3 Allylation of 3-Substituted-1<i>H</i>-Indoles Using Trialkylboranes
  作者：Barry M. Trost、Jean Quancard

  DOI：10.1021/ja0608139

  日期：2006.5.1

  We have developed a new enantioselective C-3 allylation of 3-substituted indoles using allyl alcohol and trialkylboranes. Asymmetric syntheses of 3,3-disubstituted indolines and indolenines in enantiomeric excesses up to 90% have been achieved using the bulky borane 9-BBN-C6H13 as the promoter of the reaction. The dependence of the selectivity on the nature of the borane suggests that the boron reagent has a role beyond promoting ionization of the allyl alcohol. A protocol for oxidation of indolenines to oxindoles has also been developed and led to a formal synthesis of (-)-phenserine.
• 3-Hydroxy-2(1H)-pyridinone or 3-hydroxy-4(1H)-pyridinone derivatives useful as reactive oxygen species (ROS) scavengers
  申请人：Cerebrus Pharmaceuticals Limited

  公开号：EP1006112A1

  公开（公告）日：2000-06-07

  A compound of the formula (1): wherein A is wherein R1, R2 and R3 are independently selected from H and alkyl; wherein X is O, S, NR4 or a direct bond, wherein R4 is H or alkyl; wherein Z is a hydrocarbyl chain comprising from 2 to 10 carbon atoms and one or more carbon-carbon double bonds, the hydrocarbyl chain also being optionally interrupted by one or more heteroatom(s) and optionally substituted by one or more oxo substituent(s); wherein q is 1, 2 or 3; wherein if q is 2 or 3, then each A can be the same or different; wherein the or each R5 is independently selected from H and alkyl; wherein the or each R6 is independently selected from alkyl; wherein n is 1 to 5; wherein p is 0 to 4; and wherein the sum of n and p is less than 6, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, and the use thereof in therapy, particularly for the treatment of a condition associated with oxidative stress, such as oxidative damage of the central nervous system or an acute or chronic neurological disorder such as traumatic brain injury, spinal cord injury, cerebral tumour, subharrachnoid haemorrage/cerebral vasospasm, cerebral ischaemia, stroke (ischaemic or haemorragic), Alzheimer's disease, Huntington's Disease, Parkinson's Disease, Friedrich's ataxia, motor neuron disease or multiple sclerosis.

  化合物的式子（1）：其中A为其中R1、R2和R3独立地选择自H和烷基；其中X为O、S、NR4或直接键，其中R4为H或烷基；其中Z为含有2到10个碳原子和一个或多个碳-碳双键的烃基链，该烃基链也可以被一个或多个杂原子打断，并且也可以被一个或多个氧代取代基取代；其中q为1、2或3；其中如果q为2或3，则每个A可以相同或不同；其中每个R5独立地选择自H和烷基；其中每个R6独立地选择自烷基；其中n为1到5；其中p为0到4；并且n和p的总和小于6，或其药学上可接受的盐，以及其在治疗中的用途，特别是用于治疗与氧化应激有关的疾病，例如中枢神经系统的氧化损伤或急性或慢性神经系统疾病，如创伤性脑损伤、脊髓损伤、脑肿瘤、蛛网膜下腔出血/脑血管痉挛、脑缺血、中风（缺血性或出血性）、阿尔茨海默病、亨廷顿病、帕金森病、弗里德里希共济失调症、运动神经元病或多发性硬化症。