2-(5-甲氧基-1H-吲哚-3-基)乙酸乙酯 | 57000-49-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 2-(5-甲氧基-1H-吲哚-3-基)乙酸乙酯
• 英文名称: ethyl 2-(5-methoxy-1H-indol-3-yl)acetate
• 英文别名: 5-methoxy-1H-indole-3-acetic acid ethyl ester
• CAS: 57000-49-4
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₃
• 分子量: 233.267
• InChiKey: BKLVSUXXCBDUBQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  97-98 °C
• 沸点：
  202-203 °C(Press: 4 Torr)
• 密度：
  1.195±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  51.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(5-甲氧基-1H-吲哚-3-基)乙酸乙酯 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.75h， 以98%的产率得到(5-甲氧基-1H-吲哚-3-基)-乙酸 肼
  参考文献：
  名称：

  Novel N-Acetyl Bioisosteres of Melatonin: Melatonergic Receptor Pharmacology, Physicochemical Studies, and Phenotypic Assessment of Their Neurogenic Potential

  摘要：

  Herein we present a new family of melatonin-based compounds, in which the acetamido group of melatonin has been bioisosterically replaced by a series of reversed amides and azoles, such as oxazole, 1,2,4-oxadiazole; and 1,8,4, oxadiazole, as well as other related five-membered heterocycles, namely, 1,3,4-oxadiazol(thio)ones, 1,3,4-triazol(thio)ones, and an 1,3,4-thiadiazole. New compounds were fully characterized at melatonin receptors (MT1R and MT2R), and results were rationalized by superimposition studies of their structures to the bioactive conformation of melatonin. We also found that several of these melatonin-based compounds promoted differentiation of rat neural stem cells to a neuronal phenotype in vitro, in some cases to a higher extent than melatonin. This unique profile constitutes the starting point for further pharmacological studies to assess the mechanistic pathways and the relevance of neurogenesis induced by melatonin-related structures.

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.5b00245
• 作为产物：
  描述：

  3-(carboxymethyl)-5-methoxy-1H-indole-2-carboxylic acid 在 盐酸 、 copper chromite 作用下， 以 喹啉 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 2-(5-甲氧基-1H-吲哚-3-基)乙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  新的N-（吡啶-4-基）-（吲哚-3-基）乙酰胺和丙酰胺作为抗过敏剂。

  摘要：

  为了寻找新的抗过敏化合物，已经制备了一系列新的N-（吡啶-4-基）-（吲哚-3-基）烷基酰胺44-84。通过在Fischer条件下进行吲哚化来合成所需的（2-甲基吲哚-3-基）乙酸乙酯1-4。Japp-Klingemann方法，然后进行2-脱羧，得到（吲哚-3-基）链烷酸乙酯17-25。通过使相应的酸或其N-芳基（甲基）衍生物与2-氯-1-甲基吡啶碘化物促进的4-氨基吡啶缩合而成功进行了酰胺化反应。通过改变吲哚取代基（R1，R2，R）和烷链长度（n = 1、2、3）来改善标题系列的抗过敏效力的努力导致选择N-（吡啶-4 41种化合物中的45-基）-[1-（4-氟苄基）吲哚-3-基]乙酰胺45。使用豚鼠腹膜肥大细胞，在卵白蛋白诱导的组胺释放测定中，该酰胺的效价比阿司咪唑高406倍，IC50 = 0.016 microM。在Th-2细胞的IL-4产生测试中，其抑制活性与参考组胺拮抗剂的抑制活性相同（IC50

  DOI：

  10.1021/jm981079+

文献信息

• <i>tert-</i> Butyl Iodide Mediated Reductive Fischer Indolization of Conjugated Hydrazones
  作者：Yuta Ito、Masafumi Ueda、Norihiko Takeda、Okiko Miyata

  DOI：10.1002/chem.201504010

  日期：2016.2.18

  available N‐aryl conjugated hydrazones with tert‐butyl iodide has been developed. In this reaction, tert‐butyl iodide is used as anhydrous HI source, and the generated HI acts as a Brønsted acid and a reducing agent. This operationally simple method allows access to various indole derivatives. Furthermore, the procedure can be applied to the synthesis of biologically active compounds.

  已经开发出一种新型的，易于获得的N-芳基共轭与叔丁基碘化物的还原费歇尔吲哚化反应。在该反应中，叔丁基碘化物用作无水HI源，生成的HI用作布朗斯台德酸和还原剂。这种操作简单的方法允许使用各种吲哚衍生物。此外，该方法可以应用于生物活性化合物的合成。
• [EN] DIMERIC IAP INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS IAP DIMÉRIQUES
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO2012080271A1

  公开（公告）日：2012-06-21

  The present invention provides compounds of formula M-L-M' (where M and M' are each independently a monomeric moiety of Formula (I) and L is a linker). The dimeric compounds have been found to be effective in promoting apoptosis in rapidly dividing cells. (I)

  本发明提供了公式M-L-M'的化合物（其中M和M'分别独立地是公式（I）的单体基团，L是连接基团）。已发现二聚化合物在促进快速分裂细胞凋亡方面具有有效性。（I）
• 1H-indole-3-acetamide sPLA.sub.2 inhibitors
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US05684034A1

  公开（公告）日：1997-11-04

  A class of novel 1-indole-3-acetamides represented by the formula; ##STR1## is disclosed together with the use of such indole compounds for inhibiting sPLA.sub.2 mediated release of fatty acids.

  一类由以下式表示的新型1-吲哚-3-乙酰胺类化合物被揭示，同时还公开了利用这类吲哚化合物抑制sPLA.sub.2介导的脂肪酸释放的用途。
• Indole Inhibitors of Human Nonpancreatic Secretory Phospholipase A₂. 1. Indole-3-acetamides
  作者：Robert D. Dillard、Nicholas J. Bach、Susan E. Draheim、Dennis R. Berry、Donald G. Carlson、Nickolay Y. Chirgadze、David K. Clawson、Lawrence W. Hartley、Lea M. Johnson、Noel D. Jones、Emma R. McKinney、Edward D. Mihelich、Jennifer L. Olkowski、Richard W. Schevitz、Amy C. Smith、David W. Snyder、Cynthia D. Sommers、Jean-Pierre Wery

  DOI：10.1021/jm960485v

  日期：1996.1.1

  Phospholipases (PLAs) produce rate-limiting precursors in the biosynthesis of various types of biologically active lipids involved in inflammatory processes. Increased levels of human nonpancreatic secretory phospholipase A2 (hnps-PLA2) have been detected in several pathological conditions. An inhibitor of this enzyme could have therapeutic utility. A broad screening program was carried out to identify

  磷脂酶（PLA）在涉及炎症过程的各种类型生物活性脂质的生物合成中产生限速前体。在几种病理条件下已检测到人类非胰腺分泌型磷脂酶A2（hnps-PLA2）水平升高。该酶的抑制剂可以具有治疗用途。进行了广泛的筛选程序以鉴定可能抑制hnps-PLA2的化学结构。通过筛选程序生成的先导化合物之一是5-甲氧基-2-甲基-1-（苯甲基）-1H-吲哚-3-乙酸（13a）。我们描述了一系列吲哚-3-乙酰胺及其衍生化合物的合成，结构-活性关系以及药理活性。
• A Cooperative Hydrogen Bond Donor–Brønsted Acid System for the Enantioselective Synthesis of Tetrahydropyrans
  作者：Mark A. Maskeri、Matthew J. O'Connor、Ashley A. Jaworski、Anna V. Bay、Karl A. Scheidt

  DOI：10.1002/anie.201811383

  日期：2018.12.21

  sufficient electron density to engage established chiral Brønsted or Lewis acid catalysts, presenting a major challenge to their widespread application in asymmetric catalysis. Leading methods for selectivity operate primarily through electrostatic pairing between the oxocarbenium ion and a chiral counterion. A general approach to new enantioselective transformations of oxocarbenium ions requires novel

  由相邻氧原子稳定的碳阳离子是参与基本化学转化的有用的反应性中间体。这些氧碳鎓离子通常缺乏足够的电子密度来与已建立的手性布朗斯台德或路易斯酸催化剂接触，这对它们在不对称催化中的广泛应用提出了重大挑战。选择性的领先方法主要是通过氧碳鎓离子与手性抗衡离子之间的静电配对来实现的。氧碳en离子的新对映选择性转化的一般方法需要新颖的策略来解决这些中间体的弱结合能力。我们在本文中证明了一种新的协同催化体系，用于与氧碳鎓离子的选择性反应。