1-vinyl-1,5-dimethyl-5-hexenylbenzylcarbodiimide | 162089-57-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 1-vinyl-1,5-dimethyl-5-hexenylbenzylcarbodiimide
• 英文别名: N-benzyl-N'-(1,5-dimethyl-1-vinyl-4-hexenyl)carbodiimide
• CAS: 162089-57-8
• 化学式: C₁₈H₂₄N₂
• 分子量: 268.402
• InChiKey: IFBAYTWLTOOVDA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  24.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-vinyl-1,5-dimethyl-5-hexenylbenzylcarbodiimide 在 palladium on activated charcoal 、 palladium hydroxide - carbon 氢气 、 三乙胺 、 ytterbium(III) triflate 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 158.8h， 生成 3-(N',N''-diacetylguanidino)-3,7-dimethyloctane
  参考文献：
  名称：

  三氯乙酰胺胍合成河豚毒素及其相关化合物的新途径

  摘要：

  通过三个步骤将三氯乙酰胺转化为二苄基胍盐。即使在高压氢气和高温条件下，胍基形式的脱苄基尝试也非常困难。另一方面，乙酰化胍上的苄基在1atm的氢气下容易通过氢解脱保护。这些方法被用于河豚毒素相关化合物的合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00140-4
• 作为产物：
  描述：

  2,2,2-三氯-n-(1,5-二甲基-1-乙烯基-4-己烯)乙酰胺 在 四溴化碳 、 sodium carbonate 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 1-vinyl-1,5-dimethyl-5-hexenylbenzylcarbodiimide
  参考文献：
  名称：

  三氯乙酰胺胍合成河豚毒素及其相关化合物的新途径

  摘要：

  通过三个步骤将三氯乙酰胺转化为二苄基胍盐。即使在高压氢气和高温条件下，胍基形式的脱苄基尝试也非常困难。另一方面，乙酰化胍上的苄基在1atm的氢气下容易通过氢解脱保护。这些方法被用于河豚毒素相关化合物的合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00140-4

文献信息

• Direct Preparation of Guanidine from Trichloroacetamide. A Potentially Important Method to (−)-Tetrodotoxin
  作者：Noboru Yamamoto、Minoru Isobe

  DOI：10.1246/cl.1994.2299

  日期：1994.12

  Trichloroacetamides obtained via Overman [3,3] sigmatropic rearrangement were converted into dibenzyl guanidines. The key step was conversion of carbodiimide intermediate into guanidine by scandium or ytterbium trifluoromethane-sulfonates. This method was applied to a synthesis of guanidinium ring of (−)-tetrodotoxin.

  通过 Overman [3,3] sigmatropic 重排获得的三氯乙酰胺被转化为二苄基胍。关键步骤是通过三氟甲烷磺酸钪或镱将碳二亚胺中间体转化为胍。这种方法被应用于合成 (-)- 河豚毒素的胍环。
• New synthetic route of guanidine from trichloroacetamide for tetrodotoxin and its related compounds
  作者：Toshio Nishikawa、Norio Ohyabu、Noboru Yamamoto、Minoru Isobe

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00140-4

  日期：1999.4

  Trichloroacetamide was transformed into dibenzylguanidinium salt in three steps. Attempted debenzylation was very difficult in the guanidinium form even under high pressure hydrogen and high temperature conditions. On the other hand, the benzyl groups on acetylated guanidine were easily deprotected by hydrogenolysis under 1 atm of hydrogen. These methods were applied to the syntheses of tetrodotoxin-related

  通过三个步骤将三氯乙酰胺转化为二苄基胍盐。即使在高压氢气和高温条件下，胍基形式的脱苄基尝试也非常困难。另一方面，乙酰化胍上的苄基在1atm的氢气下容易通过氢解脱保护。这些方法被用于河豚毒素相关化合物的合成。