(E,1R)-1-[(1R,3aR,7aR)-3a,7a-dimethyl-1-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-2,3,6,7-tetrahydro-1H-inden-4-yl]-6-[(2S)-3,3-dimethyloxiran-2-yl]-4-methylhex-3-en-1-ol | 162460-32-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (E,1R)-1-[(1R,3aR,7aR)-3a,7a-dimethyl-1-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-2,3,6,7-tetrahydro-1H-inden-4-yl]-6-[(2S)-3,3-dimethyloxiran-2-yl]-4-methylhex-3-en-1-ol
• CAS: 162460-32-4
• 化学式: C₃₀H₅₂O₂
• 分子量: 444.742
• InChiKey: RKBUTQZELWRSJI-IAMVFCKCSA-N

物化性质

• 沸点：
  520.0±38.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.957±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E,1R)-1-[(1R,3aR,7aR)-3a,7a-dimethyl-1-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-2,3,6,7-tetrahydro-1H-inden-4-yl]-6-[(2S)-3,3-dimethyloxiran-2-yl]-4-methylhex-3-en-1-ol 在 吡啶 、 氯化亚砜 、 甲基二氯化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 Lanostaenol
  参考文献：
  名称：

  碳正离子-烯烃环化路线向羊毛甾醇系列的首次展示

  摘要：

  硅辅助双碳阳离子-烯烃环化反应被用作羊毛甾醇（1）的简单，会聚和对映选择性全合成中的关键步骤（10 → 11）。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)88450-1
• 作为产物：
  描述：

  (6S)-6,7-epoxygeraniol 在 sodium hydroxide 、 重铬酸吡啶 、 双氧水 、 叔丁基锂 、 sodium acetate 、 二(3-甲基丁烷-2-基)硼烷 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 magnesium bromide 作用下， 反应 18.42h， 生成 (E,1R)-1-[(1R,3aR,7aR)-3a,7a-dimethyl-1-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-2,3,6,7-tetrahydro-1H-inden-4-yl]-6-[(2S)-3,3-dimethyloxiran-2-yl]-4-methylhex-3-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  碳正离子-烯烃环化路线向羊毛甾醇系列的首次展示

  摘要：

  硅辅助双碳阳离子-烯烃环化反应被用作羊毛甾醇（1）的简单，会聚和对映选择性全合成中的关键步骤（10 → 11）。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)88450-1

文献信息

• First demonstration of a carbocation-olefin cyclization route to the lanosterol series
  作者：E.J. Corey、Jaemoon Lee、David R. Liu

  DOI：10.1016/0040-4039(94)88450-1

  日期：1994.12

  A silicon-assisted double carbocation-olefin cyclization reaction was used as the key step (10 → 11) in a simple, convergent and enantioselective total synthesis of lanostenol (1).

  硅辅助双碳阳离子-烯烃环化反应被用作羊毛甾醇（1）的简单，会聚和对映选择性全合成中的关键步骤（10 → 11）。