1,2,3,4,4a,10a-Hexahydro-6-methoxy-1,1,4a-trimethylphenanthrene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 1,2,3,4,4a,10a-Hexahydro-6-methoxy-1,1,4a-trimethylphenanthrene
• 英文别名: 12-Methoxy-5α-podocarpa-6,8,11,13-tetraen；(4aR,10aR)-6-methoxy-1,1,4a-trimethyl-2,3,4,10a-tetrahydrophenanthrene
• 化学式: C₁₈H₂₄O
• 分子量: 256.388
• InChiKey: BFIUJKSJOSKCNE-AEFFLSMTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3,4,4a,10a-Hexahydro-6-methoxy-1,1,4a-trimethylphenanthrene 在 5percent Pd/C 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 12-methoxypodocarpa-8,11,13-triene
  参考文献：
  名称：

  通过多烯的不对称环化反应合成（+）-和（-）-ferruginol

  摘要：

  改性的立体选择性 多烯 有一个终端 苯环 被发现取决于末端不相邻碳原子上取代基的大小 苯环 的 多烯。（- [R ）- （+） - 2'-羟基-1,1'-联萘-2-基（2 - [R）-2-（4-甲氧基苯基）-5,9-二dimethyldeca -4,8-二烯酸乙酯，得到（ř）-（+）-2'-羟基-1,1'-联萘-2-基（4a S，9 R，10a S）-1,2,3,4,4a，9,10,10a-八氢-通过在BF 3 ·Et 2 O中处理立体选择性地合成6-甲氧基-1,1,1,4a-三甲基菲蒽-9-羧酸盐硝基甲烷。将产物精制为（+）-铁传递醇1。还通过类似的合成途径合成了（-）- Ferruginol 2和（±）-ferruginol 3。

  DOI：

  10.1039/b003497p
• 作为产物：
  描述：

  香叶基氯 在 lead(IV) acetate 、 4-二甲氨基吡啶 、 氢氧化钾 、 copper diacetate 、 三氟化硼乙醚 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 硝基甲烷 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 1,2,3,4,4a,10a-Hexahydro-6-methoxy-1,1,4a-trimethylphenanthrene
  参考文献：
  名称：

  通过多烯的不对称环化反应合成（+）-和（-）-ferruginol

  摘要：

  改性的立体选择性 多烯 有一个终端 苯环 被发现取决于末端不相邻碳原子上取代基的大小 苯环 的 多烯。（- [R ）- （+） - 2'-羟基-1,1'-联萘-2-基（2 - [R）-2-（4-甲氧基苯基）-5,9-二dimethyldeca -4,8-二烯酸乙酯，得到（ř）-（+）-2'-羟基-1,1'-联萘-2-基（4a S，9 R，10a S）-1,2,3,4,4a，9,10,10a-八氢-通过在BF 3 ·Et 2 O中处理立体选择性地合成6-甲氧基-1,1,1,4a-三甲基菲蒽-9-羧酸盐硝基甲烷。将产物精制为（+）-铁传递醇1。还通过类似的合成途径合成了（-）- Ferruginol 2和（±）-ferruginol 3。

  DOI：

  10.1039/b003497p

文献信息

• Fetizon,M.; Moreau,G., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1965, p. 3479 - 3485
  作者：Fetizon,M.、Moreau,G.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of (+)- and (−)-ferruginol via asymmetric cyclization of a polyene
  作者：Masahiro Tada、Sei Nishiiri、Yang Zhixiang、Yumiko Imai、Shiho Tajima、Naoko Okazaki、Yoshikazu Kitano、Kazuhiro Chiba

  DOI：10.1039/b003497p

  日期：——

  Stereoselectivity of modified polyenes which have a terminal benzene ring was found to be dependent on the size of substituent on the adjacent asymmetric carbon to the terminal benzene ring of the polyenes. (R)-(+)-2′-Hydroxy-1,1′-binaphthyl-2-yl (2R)-2-(4-methoxyphenyl)-5,9-dimethyldeca-4,8-dienoate gave (R)-(+)-2′-hydroxy-1,1′-binaphthyl-2-yl (4aS,9R,10aS)-1,2,3,4,4a,9,10,10a-octahydro-6-methoxy-1

  改性的立体选择性 多烯 有一个终端 苯环 被发现取决于末端不相邻碳原子上取代基的大小 苯环 的 多烯。（- [R ）- （+） - 2'-羟基-1,1'-联萘-2-基（2 - [R）-2-（4-甲氧基苯基）-5,9-二dimethyldeca -4,8-二烯酸乙酯，得到（ř）-（+）-2'-羟基-1,1'-联萘-2-基（4a S，9 R，10a S）-1,2,3,4,4a，9,10,10a-八氢-通过在BF 3 ·Et 2 O中处理立体选择性地合成6-甲氧基-1,1,1,4a-三甲基菲蒽-9-羧酸盐硝基甲烷。将产物精制为（+）-铁传递醇1。还通过类似的合成途径合成了（-）- Ferruginol 2和（±）-ferruginol 3。