2-(2'-hydroxyethyl)-5-methylcarboxylate-1,4-benzoquinone | 359844-47-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(2'-hydroxyethyl)-5-methylcarboxylate-1,4-benzoquinone
• 英文别名: Methyl 4-(2-hydroxyethyl)-3,6-dioxocyclohexa-1,4-diene-1-carboxylate
• CAS: 359844-47-6
• 化学式: C₁₀H₁₀O₅
• 分子量: 210.186
• InChiKey: XRLCEXBSVVOAFZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  80.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2'-hydroxyethyl)-5-methylcarboxylate-1,4-benzoquinone 在 2-环己烯-1,4-二酮 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 Methyl 2,5-dihydroxy-4-(2-hydroxyethyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  仿生方法合成二氢苯并呋喃。

  摘要：

  提出了一种由2-（2'-羟乙基）醌前体10酸催化构造二氢苯并呋喃杂环（14）的方法。通过分子内羟基环化然后脱水形成的假定的氧鎓离子中间体17通过添加的二氢醌源原位还原。除高度缺乏电子的系统外，在所有情况下均实现了良好至优异的环化产物收率，并且这些化合物在形成氧离子之前遭受还原。除10克外，所有产物均为单体，均来自两电子转移，可得到二聚二氢苯并呋喃。环化或还原产物的量取决于醌底物与二氢醌添加剂之间的HOMO / LUMO间隙，

  DOI：

  10.1021/jo000696e
• 作为产物：
  描述：

  5-羟基-2-甲氧基苯甲酸甲酯 在 palladium on activated charcoal manganese(IV) oxide 、 氢氧化钾 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 lithium aluminium tetrahydride 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 氢气 、 四丁基碘化铵 、 N,N-二乙基苯胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 79.58h， 生成 2-(2'-hydroxyethyl)-5-methylcarboxylate-1,4-benzoquinone
  参考文献：
  名称：

  仿生方法合成二氢苯并呋喃。

  摘要：

  提出了一种由2-（2'-羟乙基）醌前体10酸催化构造二氢苯并呋喃杂环（14）的方法。通过分子内羟基环化然后脱水形成的假定的氧鎓离子中间体17通过添加的二氢醌源原位还原。除高度缺乏电子的系统外，在所有情况下均实现了良好至优异的环化产物收率，并且这些化合物在形成氧离子之前遭受还原。除10克外，所有产物均为单体，均来自两电子转移，可得到二聚二氢苯并呋喃。环化或还原产物的量取决于醌底物与二氢醌添加剂之间的HOMO / LUMO间隙，

  DOI：

  10.1021/jo000696e