D-lyxo-Hept-6-enonic acid, 5,6,7-trideoxy-, I(3)-lactone | 312308-51-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: D-lyxo-Hept-6-enonic acid, 5,6,7-trideoxy-, I(3)-lactone
• 英文别名: (3S,4R,5R)-3,4-dihydroxy-5-prop-2-enyloxolan-2-one
• CAS: 312308-51-3
• 化学式: C₇H₁₀O₄
• 分子量: 158.154
• InChiKey: UIPMPQOJNXMRCF-SRQIZXRXSA-N

物化性质

• 沸点：
  284.4±7.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.324±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  D-lyxo-Hept-6-enonic acid, 5,6,7-trideoxy-, I(3)-lactone 在 Pd-BaSO₄ 、 Grubbs catalyst first generation 咪唑 、 盐酸 、 氢气 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 30.48h， 生成 (+)-aspicilin
  参考文献：
  名称：

  Chemoenzymatic Synthesis of (+)-Aspicilin from Chlorobenzene

  摘要：

  [GRAPHICS]The enantiomerically pure cis-1,2-dihydrocatechol 2, which is obtained by microbial oxidation of chlorobenzene, has been converted, via intermediate 3, into the natural product (+)-aspicilin (1).

  DOI：

  10.1021/ol006457v
• 作为产物：
  描述：

  (4S,5R)-5-[(R)-1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-oxo-propyl]-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolane-4-carboxylic acid methyl ester 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 D-lyxo-Hept-6-enonic acid, 5,6,7-trideoxy-, I(3)-lactone
  参考文献：
  名称：

  Chemoenzymatic Synthesis of (+)-Aspicilin from Chlorobenzene

  摘要：

  [GRAPHICS]The enantiomerically pure cis-1,2-dihydrocatechol 2, which is obtained by microbial oxidation of chlorobenzene, has been converted, via intermediate 3, into the natural product (+)-aspicilin (1).

  DOI：

  10.1021/ol006457v

文献信息

• Chemoenzymatic Synthesis of (+)-Aspicilin from Chlorobenzene
  作者：Martin G. Banwell、Kenneth J. McRae

  DOI：10.1021/ol006457v

  日期：2000.11.1

  [GRAPHICS]The enantiomerically pure cis-1,2-dihydrocatechol 2, which is obtained by microbial oxidation of chlorobenzene, has been converted, via intermediate 3, into the natural product (+)-aspicilin (1).