(2R,4aR,6R,7R,8aS)-6-methyl-2-phenyl-7-triethylsilyloxy-4a,7,8,8a-tetrahydro-4H-pyrano[3,2-d][1,3]dioxine-6-carbaldehyde | 1264756-54-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: (2R,4aR,6R,7R,8aS)-6-methyl-2-phenyl-7-triethylsilyloxy-4a,7,8,8a-tetrahydro-4H-pyrano[3,2-d][1,3]dioxine-6-carbaldehyde
• CAS: 1264756-54-8
• 化学式: C₂₁H₃₂O₅Si
• 分子量: 392.568
• InChiKey: KRFRDZDMLWMOKT-QSUVIHHLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.24
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,4aR,6R,7R,8aS)-6-methyl-2-phenyl-7-triethylsilyloxy-4a,7,8,8a-tetrahydro-4H-pyrano[3,2-d][1,3]dioxine-6-carbaldehyde 在 吡啶 、 2,6-二甲基吡啶 、 三乙基硅烷 、 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 、 四丙基高钌酸铵 、 BF3*THF 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 三氟甲磺酸二丁硼 、 20 % Pd(OH)2/C 、 水 、 氢气 、 sodium hexamethyldisilazane 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 戴斯-马丁氧化剂 、 N-甲基吗啉氧化物 、 N,N-二异丙基乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 2-((4aR,5aR,6R,6aS,7aS,10S,11aR,12aS,13aR,14aS)-2,2-di-tert-butyl-5a,11a-dimethyl-9-methylene-6-((triethylsilyl)oxy)tetradecahydro-4H-pyrano[2''',3''':5'',6'']pyrano[2'',3'':5',6']pyrano[2',3':5,6]pyrano[3,2-d][1,3,2]dioxasilin-10-yl)ethyl pivalate
  参考文献：
  名称：

  研究甘地酸的全合成：具有侧链的GHIJ环片段的融合合成

  摘要：

  已经实现了具有冈比亚酸侧链的GHIJ-环片段的立体控制合成，所述冈比亚酸是有效的抗真菌多环醚天然产物。合成的特征是通过醛醇偶联和四氯化聚促进的Julia-Kocienski反应形成J环侧链的立体选择性结构，使四环聚醚骨架收敛组装。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.11.127
• 作为产物：
  描述：

  (2R,4aR,6S,7R,8aS)-6-ethenyl-6-methyl-2-phenyl-4a,7,8,8a-tetrahydro-4H-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-ol 在 咪唑 、 臭氧 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2R,4aR,6R,7R,8aS)-6-methyl-2-phenyl-7-triethylsilyloxy-4a,7,8,8a-tetrahydro-4H-pyrano[3,2-d][1,3]dioxine-6-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  研究甘地酸的全合成：具有侧链的GHIJ环片段的融合合成

  摘要：

  已经实现了具有冈比亚酸侧链的GHIJ-环片段的立体控制合成，所述冈比亚酸是有效的抗真菌多环醚天然产物。合成的特征是通过醛醇偶联和四氯化聚促进的Julia-Kocienski反应形成J环侧链的立体选择性结构，使四环聚醚骨架收敛组装。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.11.127

文献信息

• Studies toward the total synthesis of gambieric acids, potent antifungal polycyclic ethers: convergent synthesis of a fully elaborated GHIJ-ring fragment
  作者：Koichi Tsubone、Keisuke Hashizume、Haruhiko Fuwa、Makoto Sasaki

  DOI：10.1016/j.tet.2011.05.082

  日期：2011.9

  A stereocontrolled synthesis of a fully elaborated GHIJ-ring fragment of gambieric acids, which are potent antifungal polycyclic ether natural products, has been accomplished. The synthesis features convergent assembly of the tetracyclic polyether skeleton through aldol coupling/cyclodehydration/reductive etherification processes and stereoselective construction of the J-ring side chain by a CeCl3-promoted

  已经完成了立体合成的冈比亚酸的GHIJ环片段的精心制作，这些片段是有效的抗真菌多环醚天然产物。合成的特征是通过羟醛偶联/环脱水/还原醚化过程和通过CeCl 3促进的Julia-Kocienski烯烃J环侧链的立体选择性构建，四环聚醚骨架的聚合组装。
• Studies toward the total synthesis of gambieric acids: convergent synthesis of the GHIJ-ring fragment having a side chain
  作者：Koichi Tsubone、Keisuke Hashizume、Haruhiko Fuwa、Makoto Sasaki

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.11.127

  日期：2011.1

  A stereocontrolled synthesis of the GHIJ-ring fragment having a side chain of gambieric acids, which are potent antifungal polycyclic ether natural products, has been achieved. The synthesis features convergent assembly of the tetracyclic polyether skeleton by using aldol coupling and stereoselective construction of the J-ring side chain by a cerium chloride-promoted Julia–Kocienski reaction.

  已经实现了具有冈比亚酸侧链的GHIJ-环片段的立体控制合成，所述冈比亚酸是有效的抗真菌多环醚天然产物。合成的特征是通过醛醇偶联和四氯化聚促进的Julia-Kocienski反应形成J环侧链的立体选择性结构，使四环聚醚骨架收敛组装。