5-硝基酞嗪 | 89898-86-2

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 中文名称: 5-硝基酞嗪
• 英文名称: 5-nitrophthalazine
• CAS: 89898-86-2
• 化学式: C₈H₅N₃O₂
• mdl: MFCD08236796
• 分子量: 175.147
• InChiKey: NWASGBYNFZVASN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  187-188 °C
• 沸点：
  421.5±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.437±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  71.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302
• 储存条件：
  2-8℃

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-硝基酞嗪 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 sodium chlorate 、 氢氧化钾 、 氢气 、 羟胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 20.0~65.0 ℃ 、20.68 kPa 条件下， 反应 6.0h， 生成 6,7-二氯酞嗪-5,8-二酮
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and antifungal activity of 6-arylamino-phthalazine-5,8-diones and 6,7-bis(arylthio)-phthalazine-5,8-diones

  摘要：

  6-Arylamino-phthalazine-5,8-diones and 6,7-bis(arylthio)-phthalazine-5,8-diones were synthesized and tested for in vitro antifungal activity against two pathogenic strains of fungi. Among those tested, many compounds showed good antifungal activity. The results suggest that phthalazine-5,8-diones would be potent antifungal agents. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2007.02.003
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氮杂萘 在 sodium nitrate 、 硫酸 作用下， 生成 5-硝基酞嗪
  参考文献：
  名称：

  Structure–metabolism relationships in human- AOX: Chemical insights from a large database of aza-aromatic and amide compounds

  摘要：

  《意义》 代谢异物是药物发现的关键方面；如今，醛氧化酶(AOX)已经成为一个关键的代谢酶，在几个临床候选药物失败中发挥了关键作用。关于该酶可能底物和非底物的数据不一致性，限制了发展一个用于代谢预测的计算模型。在这里，我们提供了一个包含270种化学结构多样的化合物数据库，其中包含易受人类AOX影响的氮杂芳香族和/或酰胺基团，经过体外实验测试。这里报告的结果应该对开发可靠的预测模型有所帮助，这对化学、生物学、生物技术和医学领域都具有广泛的兴趣。

  DOI：

  10.1073/pnas.1618881114

文献信息

• 4-Piperidinecarboxamide modulators of vanilloid VR1 receptor
  申请人：Calvo R. Raul

  公开号：US20060116368A1

  公开（公告）日：2006-06-01

  This invention is directed to vanilloid receptor VR1 ligands. More particularly, this invention relates to hetero isonipecotic amides that are potent modulators of VR1 which are useful for the treatment and prevention of disease conditions in mammals.

  这项发明涉及辣椒素受体VR1配体。更具体地说，这项发明涉及对VR1具有潜在调节作用的杂环异尼泊酸酰胺，这些化合物对于治疗和预防哺乳动物的疾病状况是有用的。
• Investigation on the photoreactions of nitrate and nitrite ions with selected azaarenes in water
  作者：Toralf Beitz、Wolfgang Bechmann、Rolf Mitzner

  DOI：10.1016/s0045-6535(98)00188-x

  日期：1999.1

  spectrum of oxidized products corresponded to the one got in the photoreactions of azaarenes with hydrogen peroxide. The formation of several oxidation and nitration products of the pyridine ring with its low electron density was explained by the reaction of excited states of azaarenes. The photoreactions with nitrite ions only led to the formation of oxidized and nitrated products. Nitroso products were not

  在λ= 313 nm的辐射下研究了选定的氮杂芳烃与硝酸根和亚硝酸根离子的光反应。两种阴离子的激发导致几种光化学反应，主要形成羟基自由基和氮氧化物。天然水的净化能力，即无机物和有机物的氧化，是由于羟基的形成。在所研究的光反应的主要产物中发现了氮杂氮杂的硝化异构体。氮氧化物负责产生具有高毒性潜力的硝化衍生物。它们的形成可以通过两种机制的平行发生来解释，即分子机制和自由基机制。随着氮杂芳烃电离势的增加，分子机理变得越来越重要。氧化产物的光谱对应于氮杂芳烃与过氧化氢的光反应所得到的光谱。低电子密度的吡啶环的几种氧化和硝化产物的形成可以通过氮杂芳烃的激发态反应来解释。与亚硝酸根离子的光反应仅导致形成氧化和硝化的产物。亚硝基产物未形成。一氧化氮的反应性对于与氮杂芳烃的反应而言太低。与亚硝酸根离子的光反应仅导致形成氧化和硝化的产物。亚硝基产物未形成。一氧化氮的反应性对于与氮杂芳烃的反应而言太低。与亚硝酸
• Silver-Catalyzed Formal Inverse Electron-Demand Diels–Alder Reaction of 1,2-Diazines and Siloxy Alkynes
  作者：Yunus E. Türkmen、Timothy J. Montavon、Sergey A. Kozmin、Viresh H. Rawal

  DOI：10.1021/ja302537j

  日期：2012.6.6

  A highly effective silver-catalyzed formal inverse electron-demand Diels-Alder reaction of 1,2-diazines and siloxy alkynes has been developed. The reactions provide ready access to a wide range of siloxy naphthalenes and anthracenes, which are formed in good to high yields, under mild reaction conditions, using low catalyst loadings.

  已经开发出一种高效的银催化 1,2-二嗪和甲硅烷氧基炔的形式逆电子需求狄尔斯-阿尔德反应。这些反应可以方便地获得各种甲硅烷氧基萘和蒽，这些化合物可以在温和的反应条件下使用低催化剂负载量以良好到高的产率形成。
• Bidentate Lewis Acids for the Activation of 1,2-Diazines - A New Mode of Catalysis
  作者：Simon N. Kessler、Markus Neuburger、Hermann A. Wegner

  DOI：10.1002/ejoc.201100335

  日期：2011.6

  Bidentate Lewis acids were applied as catalysts for the inverse-electron-demand Diels–Alder (IEDDA) reaction of 1,2-diazines. The concept of catalysis is based on the coordination of the bidentate Lewis acid to both nitrogen atoms of the 1,2-diazine moiety, thereby reducing the electron density and lowering the energy of the LUMO. This should, according to frontier molecular orbital (FMO) theory, facilitate

  双齿路易斯酸被用作 1,2-二嗪逆电子需求 Diels-Alder (IEDDA) 反应的催化剂。催化的概念基于双齿路易斯酸与 1,2-二嗪部分的两个氮原子的配位，从而降低电子密度并降低 LUMO 的能量。根据前沿分子轨道 (FMO) 理论，这应该有利于环加成步骤。这一新概念已成功应用于各种亲双烯体和取代的酞嗪底物。对该机制的仔细研究导致了关键中间体的分离和表征；所有这些都支持所提出的催化循环。
• Ezrin inhibitors and methods of making and using
  申请人：Georgetown University

  公开号：US09522908B2

  公开（公告）日：2016-12-20

  The invention encompasses compound and pharmaceutical composition comprising the compound of the following Formula (I): or pharmaceutically acceptable salts or prodrugs thereof, that are useful for inhibiting ezrin protein in a cell or for inhibiting the growth of a cancer cell.

  该发明涵盖了包含以下化合物的化合物和药物组合物（I）的药物组合物，或其药用盐或前药，这些化合物对于抑制细胞中的ezrin蛋白或抑制癌细胞的生长是有用的。