2,3-二氮杂萘 | 253-52-1

• 物质功能分类: 生物化工 - 生化试剂 - 胺、酸和盐
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 中文名称: 2,3-二氮杂萘
• 中文别名: 酞嗪；4,5-苯并哒嗪；2,3二氨杂萘；2,3-杂氮萘
• 英文名称: PHTHALAZINE
• CAS: 253-52-1
• 化学式: C₈H₆N₂
• mdl: MFCD00006908
• 分子量: 130.149
• InChiKey: LFSXCDWNBUNEEM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  89-92 °C(lit.)
• 沸点：
  189 °C29 mm Hg(lit.)
• 密度：
  1.1509 (rough estimate)
• 闪点：
  178-180°C/15mm
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）
• 保留指数：
  1437

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险品标志：
  Xi
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 危险品运输编号：
  HAZARD
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2933990090
• 安全说明：
  S24/25
• 危险标志：
  GHS08
• 危险性描述：
  H350
• 危险性防范说明：
  P201,P280,P308 + P313
• 储存条件：
  本品应密封保存。

SDS

酞嗪 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： Phthalazine
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害 未分类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志 无
信号词 无信号词
危险描述 无
防范说明 无

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 酞嗪
百分比： >98.0%(GC)(T)
CAS编码： 253-52-1
俗名： 2,3-Benzodiazine , 4,5-Benzopyridazine
分子式： C8H6N2

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
酞嗪 修改号码：5

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模块 5. 消防措施
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 白色-浅黄色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点：
93°C
沸点/沸程 317 °C
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 溶于
[其他溶剂]
溶于： 酒精, 苯
酞嗪 修改号码：5

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx)

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。
酞嗪 修改号码：5

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

用途

2,3-二氮杂萘是一种舒张血管药物，能够直接作用于血管平滑肌、放松肌肉纤维，从而有效降低血压。

应用

2,3-二氮杂萘是一种重要的精细化工及有机化工原料，主要应用于以下几个方面：

1. 该化合物主要来源于煤焦油洗油馏分、石油加工副产焦油和重质芳烃。它被广泛应用于医药、染料、感光材料、橡胶、塑料、农业饲料以及新型高分子材料等工业中。

2. 可用于生产维生素K、纺织助剂、减水剂、植物生长调节剂、表面活性剂、润滑剂及饲料添加剂等多种高附加值精细化工产品。

3. 主要用于合成维生素K3（亚硫酸氢钠甲萘醌）。维生素K3能参与骨骼矿化作用，在动物肝脏中参与凝血酶的合成，有效预防畜禽出血性疾病。

合成

2,3-二氮杂萘可通过1-(2H)-酞嗪酮与三氯氧磷反应生成1-氯代酞嗪，然后与水合肼进行反应获得。

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  酞嗪-2-氧化物	phthalazine 2-oxide	18636-89-0	C8H6N2O	146.148
  1-氯酞嗪	1-chlorophthalazine	5784-45-2	C8H5ClN2	164.594

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  酞嗪-2-氧化物	phthalazine 2-oxide	18636-89-0	C8H6N2O	146.148
  噌啉	Cinnoline	253-66-7	C8H6N2	130.149
  1-甲基二氮杂萘	1-methyl-phthalazine	5004-46-6	C9H8N2	144.176
  5-氨基酞嗪	5-aminophthalazine	102072-84-4	C8H7N3	145.164
  1-(2H)-酞嗪酮	phthalazone	119-39-1	C8H6N2O	146.148
  1-氯酞嗪	1-chlorophthalazine	5784-45-2	C8H5ClN2	164.594

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-二氮杂萘 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0~50.0 ℃ 、413.69 kPa 条件下， 反应 136.0h， 生成 邻亚二甲苯二胺
  参考文献：
  名称：

  MERCAPTOAMIDINE DERIVATIVES AND METHODS OF USE

  摘要：

  化合物的公式（I）在治疗受组织胺-3受体配体预防或改善的病症或疾病方面很有用。还披露了化合物的公式（I）的药物组合物、使用这种化合物和组合物的方法，以及制备这些化合物的过程。

  公开号：

  US20130040940A1
• 作为产物：
  描述：

  邻苯二甲醇 在 hydrazine hydrate 、 C₁₇H₁₅Cl₂N₅NiO 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以52%的产率得到2,3-二氮杂萘
  参考文献：
  名称：

  空气中由芳醇和肼形成的配体氧化还原控制的串联式叠氮化合物的合成：邻苯二嗪的一锅法合成

  摘要：

  报道了通过使用2,6-双（苯基偶氮）吡啶的Ni（II）络合物作为催化剂，从各种醇和水合肼制得的嗪的受控串联合成路线。与以前的报告形成鲜明对比的是，该反应是使用富含地球的金属催化剂，较温和的反应条件和有氧条件进行的，尽管这是理想的，但在文献中却是空前的。该催化反应具有广阔的底物范围，包括通过分子内偶联由1，2-苯二甲醇和水合肼一步合成邻苯二甲酸。机理研究表明，配位配体氧化还原通过使用可逆偶氮（N═N）/肼（NH-NH）氧化还原对控制反应，其中金属中心主要用作模板。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b00661
• 作为试剂：
  描述：

  3-methyl-2-phenyl-1-butene 在 2,3-二氮杂萘 、 四氧化锇 、 双氧水 、 氢化奎尼定 作用下， 生成 (S)-3-methyl-2-phenylbutane-1,2-diol 、 3-methyl-2-phenylbutane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  在非对称二羟基化反应中，选择性依赖配体的逆转。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo961189t

文献信息

• SUBSTITUTED ARYL AND HETEROARYL CARBOXYLIC ACID HYDRAZIDES OR SALTS THEREOF AND USE THEREOF TO INCREASE STRESS TOLERANCE IN PLANTS
  申请人：BAYER CROPSCIENCE AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：US20180206495A1

  公开（公告）日：2018-07-26

  Substituted aryl- and heteroarylcarbonyl hydrazides The invention relates to substituted aryl- and heteroarylcarbonyl hydrazides of the general formula (I) or salts thereof where the radicals of the formula (I) are each as defined in the description for enhancing stress tolerance in plants to abiotic stress, and for enhancing plant growth and/or for increasing plant yield.

  该发明涉及通式（I）的取代芳基和杂芳基羰基肼或其盐，其中通式（I）的基团如描述中所定义，用于增强植物对非生物胁迫的耐受性，促进植物生长和/或增加植物产量。
• [EN] COMPOUNDS FOR USE AS PROTON CHANNELS AND METHODS THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS DESTINÉS À ÊTRE UTILISÉS EN TANT QUE CANAUX DE PROTONS ET PROCÉDÉS ASSOCIÉS
  申请人：AGENCY SCIENCE TECH & RES

  公开号：WO2020159441A1

  公开（公告）日：2020-08-06

  The present disclosure relates generally to compounds or a salt, solvate, stereoisomer and prodrug thereof for forming synthetic membrane channels. The present disclosure also relates to methods of synthesizing the compounds, methods of forming the synthetic membrane channels and methods of use thereof. In particular, the synthetic membrane channels are synthetic proton channels in a lipid membrane.

  本公开涉及一般用于形成合成膜通道的化合物或其盐、溶剂化合物、立体异构体和前药。本公开还涉及合成该化合物的方法、形成合成膜通道的方法以及使用方法。具体而言，合成膜通道是位于脂质膜中的合成质子通道。
• Metal-, Photocatalyst-, and Light-Free Minisci C–H Alkylation of <i>N</i>-Heteroarenes with Oxalates
  作者：Jianyang Dong、Zhen Wang、Xiaochen Wang、Hongjian Song、Yuxiu Liu、Qingmin Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00972

  日期：2019.6.7

  for metal-, photocatalyst-, and light-free Minisci C–H alkylation reactions of N-heteroarenes with alkyl oxalates derived from primary, secondary, and tertiary alcohols. The protocol uses environmentally benign persulfate as a stoichiometric oxidant and does not require high temperatures or large excesses of either of the substrates, making the procedure suitable for late-stage C–H alkylation of complex

  在此，我们报告了N-杂芳烃与衍生自伯醇、仲醇和叔醇的草酸烷基酯的无金属、光催化剂和无光 Minisci C-H 烷基化反应的温和方案。该协议使用对环境无害的过硫酸盐作为化学计量氧化剂，不需要高温或任何一种底物的大量过量，使得该程序适用于复杂分子的后期 C-H 烷基化。值得注意的是，可以使用该协议对几种药物和天然产品进行功能化或制备，从而证明其实用性。
• Synthesis and biological activity of substituted 2,4-diaminopyrimidines that inhibit Bacillus anthracis
  作者：Baskar Nammalwar、Richard A. Bunce、K. Darrell Berlin、Christina R. Bourne、Philip C. Bourne、Esther W. Barrow、William W. Barrow

  DOI：10.1016/j.ejmech.2012.05.018

  日期：2012.8

  the lowest MICs with values of 0.5 μg/mL and 0.375–1.5 μg/mL, respectively. It is likely that the S isomers of 1 will bind the substrate-binding pocket of dihydrofolate reductase (DHFR) as in B. anthracis was found for (S)-1a. The final step in the convergent synthesis of target systems 1 from (±)-1-(1-substituted-2(1H)-phthalazinyl)-2-propen-1-ones 6 with 2,4-diamino-5-(5-iodo-3,4-dimethoxybenzyl)pyrimidine

  制备了一系列取代的 2,4-二氨基嘧啶1 ，并使用先前报道的 (±)-3-5-[(2,4-二氨基-5-嘧啶基)甲基]-2,3 评估了其抗炭疽杆菌的活性-二甲氧基苯基}-1-(1-丙基-2( 1H )-酞嗪基)-2-丙烯-1-酮( 1a )，最低抑菌浓度(MIC)值为1-3μg/mL，作为标准。在目前的工作中，相应的异丁烯基 ( 1e ) 和苯基 ( 1h ) 衍生物在最低 MIC 方面表现出最显着的活性，分别为 0.5 μg/mL 和 0.375–1.5 μg/mL。 1的S异构体很可能会结合二氢叶酸还原酶 (DHFR) 的底物结合袋，就像在炭疽芽孢杆菌中发现的 ( S ) -1a一样。由 (±)-1-(1-取代-2(1 H )-酞嗪基)-2-丙烯-1-酮6与 2,4-二氨基-5-( 收敛合成目标系统1的最后一步5-碘-3,4-二甲氧基苯甲基)嘧啶( 13 )是在密封管条件下通过新型Heck偶联反应完成的。
• Inhibition of Bacterial Dihydrofolate Reductase by 6-Alkyl-2,4-diaminopyrimidines
  作者：Baskar Nammalwar、Christina R. Bourne、Richard A. Bunce、Nancy Wakeham、Philip C. Bourne、Kal Ramnarayan、Shankari Mylvaganam、K. Darrell Berlin、Esther W. Barrow、William W. Barrow

  DOI：10.1002/cmdc.201200291

  日期：2012.11

  (±)‐6‐Alkyl‐2,4‐diaminopyrimidine‐based inhibitors of bacterial dihydrofolate reductase (DHFR) have been prepared and evaluated for biological potency against Bacillus anthracis and Staphylococcus aureus. Biological studies revealed attenuated activity relative to earlier structures lacking substitution at C6 of the diaminopyrimidine moiety, though minimum inhibitory concentration (MIC) values are

  (±)-6-烷基-2,4-二氨基嘧啶类细菌二氢叶酸还原酶 (DHFR) 抑制剂已制备并评估其对炭疽芽孢杆菌和金黄色葡萄球菌的生物效力。生物学研究表明，相对于二氨基嘧啶部分 C6 处缺乏取代的早期结构，活性减弱，尽管最小抑制浓度 (MIC) 值在 0.125–8 μg mL -1两种生物的范围。这种效应从三维 X 射线结构研究中得到了合理化，该研究表明存在一个包含两个水分子的侧袋与主结合袋相邻。由于 C6 取代的疏水性，主要的相互作用是与蛋白质残基 Leu 20 和 Leu 28。这些相互作用导致蛋白质的微小构象变化，打开含有这些水分子的口袋，使其与主装订袋。据报道，这些水分子在催化反应中起着关键作用，突出了在细菌 DHFR 催化位点有限结构变异内抑制剂扩张的新领域。

表征谱图