5-硝基间二甲苯 | 99-12-7

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 硝基化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 5-硝基间二甲苯
• 中文别名: 5-硝基-1,3-二甲苯；3,5-二甲基硝基苯；1,3-二甲基-5-硝基苯；3，5-二甲基硝基苯；5-硝基-间二甲苯
• 英文名称: 5-nitro-m-xylene
• 英文别名: 1,3-dimethyl-5-nitrobenzene；3,5-dimethylnitrobenzene
• CAS: 99-12-7
• 化学式: C₈H₉NO₂
• mdl: MFCD00007269
• 分子量: 151.165
• InChiKey: BYFNZOKBMZKTSC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  72-74 °C(lit.)
• 沸点：
  273 °C739 mm Hg(lit.)
• 密度：
  1.1446 (estimate)
• 闪点：
  273°C
• 物理描述：
  1,3-dimethyl-5-nitrobenzene appears as needles or yellow crystalline solid. (NTP, 1992)
• 溶解度：
  less than 1 mg/mL at 59° F (NTP, 1992)
• 保留指数：
  1236.6
• 稳定性/保质期：
  1. 稳定性：稳定。 2. 禁配物：强氧化剂、强还原剂、强碱。 3. 避免接触的条件：受热。 4. 聚合危害：不聚合。 5. 分解产物：氮氧化物。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  6.1
• 危险品标志：
  Xn,T
• 危险类别码：
  R23/24/25,R20/21/22,R33
• 危险品运输编号：
  UN 3447 6.1/PG 2
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2904209090
• 包装等级：
  II
• 危险类别：
  6.1
• 安全说明：
  S36/37,S45
• 储存条件：
  储存注意事项：应存于阴凉、通风的库房中，远离火种与热源，包装需密封。务必与氧化剂、还原剂、碱类及食用化学品分开存放，严禁混储，并配备相应种类和数量的消防器材。储区内应备有合适的材料以处理泄漏物。

SDS

国标编号:	61675
ＣＡＳ:	99-12-7
中文名称:	3，5-二甲基硝基苯
英文名称:	3,5-dimethylnitrobenzene
别 名:	5-硝基间二甲苯；5-硝基-1，3-二甲苯；1，3-二甲基-5-硝基苯
分子式:	C 8 H 9 NO 2 ；(CH 3 ) 2 C 6 H 3 NO 2
分子量:	151.17
熔 点:	75℃ 沸点：273℃/98
密 度:
蒸汽压:	273℃
溶解性:	不溶于水，易溶于乙醇、乙醚
稳定性:	稳定
外观与性状:	无色针状结晶
危险标记:	14(有毒品)
用 途:	用物有机合成

2、对环境的影响
该物质对环境可能有害。

一、健康危害

侵入途径：吸入、食入、经皮吸收。
健康危害：吸入、口服或经皮肤吸收，可能引起中毒死亡。蒸气或雾对眼睛、粘膜和上呼吸道有刺激性。对皮肤有刺激性。吸收进入人体后，可引起高铁血红蛋白血症，出现紫绀。

二、毒理学资料及环境行为

危险特性：遇明火、高热可燃。受高热分解放出有毒的气体。与强氧化剂接触可发生化学反应。
燃烧(分解)产物：一氧化碳、二氧化碳、氧化氮。

3、现场应急监测方法


4、实验室监测方法
用各种新液相、气相色谱分析硝基二甲苯异构体—(Ono,Aoi；Masuda,Yoshio)，《Anal.Lett.,Part A》,1980,13,No14，1269～1276(英文)《分析化学文摘》，1982.5

5、环境标准
前苏联 车间空气中有害物质的最高容许浓度 5mg/m3[皮]

6、应急处理处置方法
一、泄漏应急处理

隔离泄漏污染区，限制出入。切断火源。建议应急处理人员戴自给正压式呼吸器，穿防毒服。不要直接接触泄漏物。小量泄漏：用洁净的铲子收集于干燥、洁净、有盖的容器中。大量泄漏：收集回收或运至废物处理场所处置。

二、防护措施

呼吸系统防护：可能接触其蒸气时，佩戴头罩型电动送风过滤式防尘呼吸器。紧急事态抢救或撤离时，应该佩戴空气呼吸器。
眼睛防护：呼吸系统防护中已作防护。
身体防护：穿胶布防毒衣。
手防护：戴橡胶手套。
其它：工作现场禁止吸烟、进食和饮水。及时换洗工作服。工作前后不饮酒，用温水洗澡。实行就业前和定期的体检。

三、急救措施

皮肤接触：立即脱去被污染的衣着，用肥皂水和清水彻底冲洗皮肤。就医。
眼睛接触：提起眼睑，用流动清水或生理盐水冲洗。就医。
吸入：迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅。如呼吸困难，给输氧。如呼吸停止，立即进行人工呼吸。就医。
食入：饮足量温水，催吐，就医。

灭火方法：泡沫、雾状水、干粉、二氧化碳、砂土。

制备方法与用途

制备方法

• 用于有机合成。

用途简介

用途

• 用于有机合成。[14]

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-硝基间二甲苯 在 硫酸 、 硝酸 作用下， 反应 3.0h， 以92.8%的产率得到1,5-二甲基-2,3-二硝基苯
  参考文献：
  名称：

  2-正丙基-4-甲基苯并咪唑-6-羧酸的合成方 法

  摘要：

  本发明涉及一种2‑正丙基‑4‑甲基苯并咪唑‑6‑羧酸的合成方法。3,5‑二甲基硝基苯经硝酸/浓硫酸硝化反应，生成中间产物Ⅱ 3,5‑二甲基‑1,2‑二硝基苯；中间产物Ⅱ在乙醇溶液中，Pd/C催化氢化反应，得中间产物Ⅲ 3,5‑二甲基‑1,2‑苯二胺；中间产物Ⅲ在多聚磷酸溶液中，与正丁酸反应，得到中间产物Ⅳ 2‑正丙基‑4，6‑二甲基苯并咪唑；中间产物Ⅳ在醋酸溶液中，经钴盐空气液相氧化反应，得产物V 2‑正丙基‑4‑甲基苯并咪唑‑6‑羧酸。本发明操作简单，原料易得，所用溶剂均能回收套用，产品含量可达95％以上，收率高达73.2％，污染少，适合于工业化生产。

  公开号：

  CN107118161B
• 作为产物：
  描述：

  4-乙酰氨基-5-硝基间二甲苯 在 盐酸 作用下， 生成 5-硝基间二甲苯
  参考文献：
  名称：

  van Loon,A. et al., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1960, vol. 79, p. 977 - 1001

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  1-氨基-3,5-二甲苯 在 二硫化碳 、 5-硝基间二甲苯 、 硫酸 、 iron(II) sulfate 作用下， 生成 1-(5,7-dimethyl-[6]quinolyl)-ethanone
  参考文献：
  名称：

  Borsche; Groth, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1941, vol. 549, p. 238,249

  摘要：

  DOI：

文献信息

• MACROCYCLIC COMPOUNDS AND THEIR USE AS KINASE INHIBITORS
  申请人：Combs Andrew Paul

  公开号：US20090286778A1

  公开（公告）日：2009-11-19

  The present invention relates to macrocyclic compounds of Formula I: or pharmaceutically acceptable salts thereof or quaternary ammonium salts thereof wherein constituent members are provided hereinwith, as well as their compositions and methods of use, which are JAK/ALK inhibitors useful in the treatment of JAK/ALK-associated diseases including, for example, inflammatory and autoimmune disorders, as well as cancer.

  本发明涉及以下化学式I的大环化合物： 或其药用可接受盐或季铵盐，其中所述成员在此提供，并且它们的组成物和使用方法，这些JAK/ALK抑制剂在治疗JAK/ALK相关疾病中有用，例如炎症和自身免疫性疾病以及癌症。
• The Suzuki–Miyaura Coupling of Nitroarenes
  作者：M. Ramu Yadav、Masahiro Nagaoka、Myuto Kashihara、Rong-Lin Zhong、Takanori Miyazaki、Shigeyoshi Sakaki、Yoshiaki Nakao

  DOI：10.1021/jacs.7b03159

  日期：2017.7.19

  Synthesis of biaryls via the Suzuki-Miyaura coupling (SMC) reaction using nitroarenes as an electrophilic coupling partners is described. Mechanistic studies have revealed that the catalytic cycle of this reaction is initiated by the cleavage of the aryl-nitro (Ar-NO2) bond by palladium, which represents an unprecedented elemental reaction.

  描述了通过 Suzuki-Miyaura 偶联 (SMC) 反应使用硝基芳烃作为亲电偶联伙伴合成联芳基化合物。机理研究表明，该反应的催化循环是由钯对芳基-硝基 (Ar-NO2) 键的裂解引发的，这是一种前所未有的元素反应。
• Sterically hindered N-heterocyclic carbene/palladium(<scp>ii</scp>) catalyzed Suzuki–Miyaura coupling of nitrobenzenes
  作者：Kai Chen、Wei Chen、Xiaofei Yi、Wanzhi Chen、Miaochang Liu、Huayue Wu

  DOI：10.1039/c9cc04634h

  日期：——

  Palladium-catalyzed denitrative Suzuki coupling of nitroarenes using 2-aryl-5-(2,4,6-triisopropylphenyl)-2,3-imidazolylidene[1,5-a]pyridines as the ligands is described. The key to success is the use of the NHC ligands which show strong donating ability and suitable steric hindrance allowing the successful oxidative addition of Ar–NO2 bonds. Both aromatic and aliphatic boronic acids are tolerated,

  描述了使用2-芳基-5-（2,4,6-三异丙基苯基）-2,3-咪唑基亚甲基[1,5- a ]吡啶作为配体的钯催化硝基芳烃的反硝化Suzuki偶联。成功的关键是使用NHC配体，该配体显示出强大的供体能力和适当的空间位阻，可以成功地氧化添加Ar–NO 2键。芳族和脂族硼酸都可以被接受，并且以良好或优异的收率获得了各种联苯和烷基芳烃。
• 一种钯/咪唑盐催化硝基芳烃和硼酸化合物偶联合成芳香族化合物的方法
  申请人：浙江大学

  公开号：CN110105179B

  公开（公告）日：2022-04-29

  本发明公开了一种钯/咪唑盐催化硝基芳烃和硼酸化合物偶联合成芳香族化合物的方法，包括：在有机溶剂中，以硝基芳烃和硼酸化合物为底物，钯/咪唑盐为催化剂，在碱的作用下进行偶联反应，经过后处理得到芳香族化合物。本发明方法配体合成简单，易于保存，价格便宜，且配体的用量较低，产物收率高，底物适用性好，可适用于烷基硼酸。本发明方法可用于合成一系列芳香族化合物，该类化合物在农药、医药、材料等领域均有广泛的应用价值。
• Palladium‐Catalyzed Methylation of Nitroarenes with Methanol
  作者：Lin Wang、Helfried Neumann、Matthias Beller

  DOI：10.1002/anie.201814146

  日期：2019.4.8

  procedure for the synthesis of N‐methyl‐arylamines directly from nitroarenes using methanol as green methylating agent was developed. The key to success is the use of a specific catalyst system consisting of palladium acetate and the ligand 1‐[2,6‐bis(isopropyl)phenyl]‐2‐[tert‐butyl(2‐pyridinyl)phosphino]‐1H‐Imidazole (L1). The generality of this protocol is demonstrated in the synthesis of more than 20

  开发了使用甲醇作为绿色甲基化剂直接从硝基芳烃合成N-甲基-芳基胺的方法。成功的关键是使用由乙酸钯和配位体的1- [2,6-双（异丙基）苯基] -2- [叔-丁基（2-吡啶基）膦基] -1的特定催化剂体系的ħ -咪唑（L1）。在相对温和的条件下合成20多种N-甲基-芳基胺证明了该方案的普遍性。将这种新颖的方法与使用相同催化剂的后续偶联工艺相结合，可以使芳香族硝基化合物有效地分散为包括药物分子在内的各种胺类。

表征谱图