(4S,5R)-5-[(S)-1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-3-isopropylidene-4-methyl-dihydro-furan-2-one | 155224-31-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (4S,5R)-5-[(S)-1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-3-isopropylidene-4-methyl-dihydro-furan-2-one
• 英文别名: (4S,5R)-5-[(1S)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-4-methyl-3-propan-2-ylideneoxolan-2-one
• CAS: 155224-31-0
• 化学式: C₁₆H₃₀O₃Si
• 分子量: 298.498
• InChiKey: SQTVWXVASTXYHS-SGMGOOAPSA-N

物化性质

• 沸点：
  355.5±25.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.947±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.29
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5R)-5-[(S)-1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-3-isopropylidene-4-methyl-dihydro-furan-2-one 在 抗氧剂300 、 二甲基硫 、 氢氟酸 、 potassium hydride 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 臭氧 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 45.0h， 生成 醋霉素
  参考文献：
  名称：

  A selective baeyer-villiger oxidation: A total synthesis of (−)-Acetomycin

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61535-6
• 作为产物：
  描述：

  (3S,4R)-3,4-(isopropylidenedioxy)-2-propanone 在 Rh/Al₂O₃ 吡啶 、 氢气 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， -78.0~60.0 ℃ 、344.73 kPa 条件下， 反应 4.0h， 生成 (4S,5R)-5-[(S)-1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-3-isopropylidene-4-methyl-dihydro-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  A selective baeyer-villiger oxidation: A total synthesis of (−)-Acetomycin

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61535-6

文献信息

• A selective baeyer-villiger oxidation: A total synthesis of (−)-Acetomycin
  作者：Frederick E. Ziegler、Hakwon Kim

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61535-6

  日期：1993.11