(4S,5R)-5-[(S)-1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-4-methyl-dihydro-furan-2-one | 155224-27-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (4S,5R)-5-[(S)-1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-4-methyl-dihydro-furan-2-one
• 英文别名: (4S,5R)-5-[(1S)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-4-methyloxolan-2-one
• CAS: 155224-27-4
• 化学式: C₁₃H₂₆O₃Si
• 分子量: 258.433
• InChiKey: MCROTIPDVDZMIM-JBLDHEPKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.35
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5R)-5-[(S)-1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-4-methyl-dihydro-furan-2-one 在 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 反应 0.5h， 生成 Methanesulfonic acid 1-{(3R,4S,5R)-5-[(S)-1-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-4-methyl-2-oxo-tetrahydro-furan-3-yl}-1-methyl-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  A selective baeyer-villiger oxidation: A total synthesis of (−)-Acetomycin

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61535-6
• 作为产物：
  描述：

  (3S,4R)-3,4-(isopropylidenedioxy)-2-propanone 在 Rh/Al₂O₃ 吡啶 、 氢气 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， -78.0~60.0 ℃ 、344.73 kPa 条件下， 反应 2.5h， 生成 (4S,5R)-5-[(S)-1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-4-methyl-dihydro-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  A selective baeyer-villiger oxidation: A total synthesis of (−)-Acetomycin

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61535-6

文献信息

• A selective baeyer-villiger oxidation: A total synthesis of (−)-Acetomycin
  作者：Frederick E. Ziegler、Hakwon Kim

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61535-6

  日期：1993.11