5-苄基-N-Cbz-L-谷氨酸酯 | 5680-86-4

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 谷氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 5-苄基-N-Cbz-L-谷氨酸酯
• 中文别名: N-苄氧羰基-L-谷氨酸5-苄酯；N-羰基苯甲酰基-L-谷氨酸-5-苄酯；苄氧羰基-谷氨酸γ苄脂；N-苄氧羰基-L-谷氨酸-5-苄脂；N-Cbz-L-谷氨酸-5-苄基酯；Cbz-L-谷氨酸-5-苄酯；N-苄氧羰基-L-谷氨酸gamma-苄酯；N-苄氧羰基-L-谷氨酸 5-苄酯；N-苄氧羰基-L-谷氨酸 gamma-苄酯
• 英文名称: N-benzyloxycarbonyl-5-O-benzyl-L-glutamic acid
• 英文别名: (2S)-5-(benzyloxy)-2-{[(benzyloxy)carbonyl]amino}-5-oxopentanoic acid；Cbz-Glu(OBn)-OH；Z-Glu(OBzl)-OH；Z-L-glutamic acid γ-benzyl ester；(2S)-5-oxo-5-phenylmethoxy-2-(phenylmethoxycarbonylamino)pentanoic acid
• CAS: 5680-86-4
• 化学式: C₂₀H₂₁NO₆
• mdl: MFCD00065697
• 分子量: 371.39
• InChiKey: TWIVXHQQTRSWGO-KRWDZBQOSA-N

物化性质

• 熔点：
  74.0 to 78.0 °C
• 沸点：
  594.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.268±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、DMSO、丙酮等。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  29224290
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  存储于室温下。

SDS

N-苄氧羰基-L-谷氨酸-5-苄脂 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： 5-Benzyl N-Carbobenzoxy-L-glutamate
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害 未分类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志 无
信号词 无信号词
危险描述 无
防范说明 无

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： N-苄氧羰基-L-谷氨酸-5-苄脂
百分比： >98.0%(LC)(T)
CAS编码： 5680-86-4
俗名： N-Carbobenzoxy-L-glutamic Acid 5-Benzyl Ester , 5-Benzyl N-Cbz-L-glutamate
, Z-Glu(OBzl)-OH , N-Cbz-L-glutamic Acid 5-Benzyl Ester
分子式： C20H21NO6

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
N-苄氧羰基-L-谷氨酸-5-苄脂 修改号码：5

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模块 5. 消防措施
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 白色类白色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点：
76°C
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 不溶于
[其他溶剂]
N-苄氧羰基-L-谷氨酸-5-苄脂 修改号码：5

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模块 9. 理化特性
溶于： 乙醇

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx)

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。
N-苄氧羰基-L-谷氨酸-5-苄脂 修改号码：5

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

Z-Glu(OBzl)-OH是一种谷氨酸衍生物。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-苄基-N-Cbz-L-谷氨酸酯 在 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 4.0h， 以90%的产率得到L-谷氨酸
  参考文献：
  名称：

  通过将粉末催化剂固定在多孔塑料片上的机械强度非均相催化剂

  摘要：

  我们描述了一种实用和通用的协议，用于使用界面 Lifshitz-van der Waals 相互作用将多相催化剂固定到机械坚固的多孔超高分子量聚乙烯片上。多种类型的粉状催化剂，包括Cu、Pd/C、Pd/Al 2 O 3、Pt/C和Rh/C已被成功固定。固定化催化剂对于在溶液中搅拌具有良好的机械稳定性，并且它们在各种合成反应中表现良好。固定化催化剂片易于处理和重复使用。此外，固定化催化剂的金属浸出显着减少。

  DOI：

  10.1002/cjoc.202100280
• 作为产物：
  描述：

  Z-Glu(OBzl)-OPac 在 1-辛硫醇 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以95%的产率得到5-苄基-N-Cbz-L-谷氨酸酯
  参考文献：
  名称：

  用TBAF·xH 2 O-硫醇系统从含有苄基或4-硝基苄基酯的氨基酸衍生物中选择性除去苯甲酸酯基

  摘要：

  建立了结合使用四丁基氟化铵水合物（TRAF·xH 2 O）和1-辛硫醇的苯甲酸酯键的简便裂解方法。苄基酯和4-硝基苄基酯对该试剂几乎稳定。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)73561-1
• 作为试剂：
  描述：

  Cbz-L-谷氨酸 1-苄酯 在 乙醚 、 5-苄基-N-Cbz-L-谷氨酸酯 、 五氯化磷 作用下， 生成 N2-[(苯基甲氧基)羰基]-L-谷氨酰胺苯甲基酯
  参考文献：
  名称：

  Bergmann; Zervas; Salzmann, Chemische Berichte, 1933, vol. 66, p. 1288,1290

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Poly(vinyl)chloride supported palladium nanoparticles: catalyst for rapid hydrogenation reactions
  作者：Hosahalli P. Hemantha、Vommina V. Sureshbabu

  DOI：10.1039/c0ob00962h

  日期：——

  Palladium nanoparticles supported over poly(vinyl)chloride matrix (PVC-Pd0) are prepared through an efficient and inexpensive protocol. The catalyst has been characterized by XRD, SEM and TEM and its utility for the reduction of a range of functional groups as well as for the removal of some common protecting groups employed in peptide chemistry is demonstrated.

  通过高效且廉价的方案制备了负载在聚氯乙烯基质（PVC-Pd 0）上的钯纳米颗粒。该催化剂已通过XRD，SEM和TEM进行了表征，并证明了其在还原一系列官能团以及去除某些在肽化学中使用的常见保护基的实用性。
• PSMA-Oriented Target Delivery of Novel Anticancer Prodrugs: Design, Synthesis, and Biological Evaluations of Oligopeptide-Camptothecin Conjugates
  作者：Bing Xu、Fei Zhou、Meng-Meng Yan、De-Sheng Cai、Wen-Bo Guo、Yu-Qin Yang、Xiao-Hui Jia、Wen-Xi Zhang、Tong Li、Tao Ma、Peng-Long Wang、Hai-Min Lei

  DOI：10.3390/ijms19103251

  日期：——

  water solubility. Targeted drug delivery systems may offer the possibility to overcome the above issues as reported. In this research, a series of prostate-specific membrane antigen (PSMA)-activated CPT prodrugs were designed and synthesized by coupling water-soluble pentapeptide, a PSMA hydrolyzing substrate, to CPT through an appropriate linker. The cytotoxicity of CPT prodrugs was masked temporarily

  喜树碱（CPT）的非靶向毒性，活性内酯环不稳定性和水溶性差，已严重阻碍了其临床应用。靶向药物递送系统可能提供克服上述报道的问题的可能性。在这项研究中，通过将水溶性五肽（一种PSMA水解底物）通过适当的接头与CPT偶联，设计并合成了一系列前列腺特异性膜抗原（PSMA）活化的CPT前药。CPT前药的细胞毒性被暂时掩盖，直到它们被存在于肿瘤部位的PSMA水解，从而恢复了细胞毒性。评估了前药对表达PSMA的人前列腺癌细胞LNCaP-FGC和非表达PSMA的癌细胞HepG2，Hela，MCF-7，DU145的体外选择性细胞毒活性。PC-3和正常细胞MDCK，LO2通过标准甲基噻唑四唑（MTT）测定。大多数新合成的CPT前药对水溶性PSMA产生的前列腺癌细胞LNCaP-FGC表现出优异的选择性毒性。在文库中，CPT-HT-J-ZL12在表达PSMA的癌细胞和未表达PSMA的癌细胞之间显示出最佳的细胞毒
• Solid Phase Synthesis of Hydroxamic Acids
  作者：Sharon M. Dankwardt

  DOI：10.1055/s-1998-1774

  日期：1998.7

  The solid phase synthesis of hydroxamic acids is presented. Carboxylic acid ester linked, polymer-supported CBZ-protected amino acids were displaced from the resin with aqueous hydroxylamine to provide the corresponding hydroxamic acids.

  羟肟酸的固相合成方法如下。首先，将带有酯键的聚合物支持的CBZ保护氨基酸从树脂上释放下来，然后用水合羟胺处理，生成相应的羟肟酸。
• Isoxazoline and isoxazole fibrinogen receptor antagonists
  申请人：The DuPont Merck Pharmaceutical Company

  公开号：US05849736A1

  公开（公告）日：1998-12-15

  This invention relates to novel isoxazolines and isoxazoles which are useful as antagonists of the platelet glycoprotein IIb/IIIa fibrinogen receptor complex or the vitronectin receptor, to pharmaceutical compositions containing such compounds, processes for preparing such compounds, and to methods of using these compounds, alone or in combination with other therapeutic agents, for the inhibition of platelet aggregation, as thrombolytics, and/or for the treatment of thromboembolic disorders.

  这项发明涉及新型异噁唑烷和异噁唑醇，其作为血小板糖蛋白IIb/IIIa纤维蛋白原受体复合物或维脱纳受体的拮抗剂，以及含有这些化合物的药物组合物，制备这些化合物的方法，以及使用这些化合物单独或与其他治疗剂联合用于抑制血小板聚集，作为溶栓剂，并/或用于治疗血栓栓塞性疾病。
• Synthesis of Optically Active β-Amino Acid <i>N</i>-Carboxyanhydrides
  作者：Jianjun Cheng、Joseph W. Ziller、Timothy J. Deming

  DOI：10.1021/ol000122w

  日期：2000.6.1

  general synthesis of optically active beta-amino acid N-carboxyanhydrides (beta-NCAs) through cyclization of N(beta)-Boc or N(beta)-Cbz beta-amino acids using phosphorus tribromide. The formation of beta-NCAs was confirmed by spectroscopy as well as an X-ray structural determination of beta-homoalanine-N-carboxyanhydride. The beta-NCA molecules could be polymerized in good yield to give optically active

  已经开发了通过使用三溴化磷将Nβ-Boc或Nβ-Cbzβ-氨基酸环化来一般合成旋光性β-氨基酸N-羧基酸酐（β-NCA）的方法。β-NCA的形成已通过光谱法以及β-高丙氨酸-N-羧基酸酐的X射线结构测定得到了证实。β-NCA分子可以以高收率聚合，以产生在溶液中采用稳定手性构象的旋光性聚（β-肽）。例如，通过L-β-高苯丙氨酸-N-羧基酸酐的聚合来合成螺旋低聚物（L-β-高苯丙氨酸）。