5-苄基-6H-菲啶 | 87861-94-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 中文名称: 5-苄基-6H-菲啶
• 英文名称: 5-benzyl-5,6-dihydrophenanthridine
• 英文别名: 5-benzyl-6H-phenanthridine
• CAS: 87861-94-7
• 化学式: C₂₀H₁₇N
• 分子量: 271.362
• InChiKey: SBVUWMKNLAFTGW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  465.1±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.152±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-苄基-6H-菲啶 在 正丁基锂 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 6-benzyl-5-methyl-5,6-dihydrophenanthridine
  参考文献：
  名称：

  二氢菲啶鎓化合物中的史蒂文斯重排

  摘要：

  二氢菲啶鎓盐（I）在用-丁基锂处理时选择性地进行史蒂文斯重排，形成5，6-二取代的5，6-二氢菲啶（II），并评估了迁移能力。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)81707-4
• 作为产物：
  描述：

  N-苄基-N-(2-碘苯基)苯甲酰胺 在 吡啶 、 dimethyl sulfide borane 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.18h， 生成 5-苄基-6H-菲啶
  参考文献：
  名称：

  叔丁醇钾通过自由基途径促进分子内芳基化

  摘要：

  钾叔丁醇介导的分子内的芳基醚，胺和酰胺的环化有效地在微波辐射下进行，以提供在高比率的区域异构体的相应的产品。该反应通过单电子转移进行以引发芳基的形成，随后是动力学上有利的5 -exo-trig和随后的扩环。

  DOI：

  10.1021/ol201160s
• 作为试剂：
  描述：

  染料黄 13 在 palladium on activated charcoal 氯化亚砜 、 甲酸铵 、 硼酸 、 5-苄基-6H-菲啶 作用下， 以 甲醇 、 溶剂黄146 、 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 7-trifluoromethyl-1,10-ethylene-1,5-dihydroisoalloxazine
  参考文献：
  名称：

  N1,N10-Ethylene-bridged high-potential flavins: synthesis, characterization, and reactivity

  摘要：

  N-1,N-10-Ethyleneisoalloxazinium chloride and its 8-Cl-, 7-CF3-, and 3-CH3-7-CF3-substituted analogs were synthesized for the purpose of exhibiting thermal reactivity with organic substrates. The new flavins were characterized spectroscopically and electrochemically, and were found to react with amines, thiols, and phenylhydrazine, the latter case exhibiting catalytic aerobic recycling. Reactions of aliphatic benzylic and cyclopropyl amines with the 7-CF3 analog were also compared to their oxidations by tris(phenanthroline)iron(III). All reactions of the flavinium salts appear to occur through heterolytic rather than homolytic mechanisms. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00313-1

文献信息

• Neocuproine–KOtBu promoted intramolecular cross coupling to approach fused rings
  作者：Chang-Liang Sun、Yi-Fan Gu、Wei-Ping Huang、Zhang-Jie Shi

  DOI：10.1039/c1cc13907j

  日期：——

  Polycycles can be produced with different linkages (A, B = O, N, C, S) by constructing biaryl C–C bonds vianeocuproine–KOtBu promoted cross coupling between C–Xs and C–Hs.

  多环化合物可以通过构建联芳基C–C键，在二茂铜–KOtBu促进下，通过C–X和C–H之间的交叉偶联反应，利用不同的键合方式（A, B = O, N, C, S）来合成。
• Isotope effects on hydride transfer between NAD+ analogs
  作者：Drazen Ostovic、Roger M. G. Roberts、Maurice M. Kreevoy

  DOI：10.1021/ja00364a026

  日期：1983.12

  Primary kinetic hydrogen isotope effects (KIE's) for hydride transfer between NAD/sup +/ analogues have been measured for reactions with equilibrium constants ranging from 0.7 to 10/sup 16/. There is no sign of the sharp change in KIE which would signal the change of a rate limiting step in a multistep mechanism, and other evidence also indicates a one-step mechanism. The secondary KIE produced by

  对于平衡常数范围为 0.7 到 10/sup 16/ 的反应，已经测量了 NAD/sup +/ 类似物之间氢化物转移的主要动力学氢同位素效应 (KIE)。没有迹象表明 KIE 的急剧变化表明多步机制中速率限制步骤的变化，其他证据也表明了单步机制。当转移原子为 D 时，通过将受体位点上已连接的氢从 H 变为 D 产生的次级 KIE 比转移原子为 H 时小 10%。这些结果与初级 KIE 的值相结合，强烈表明某些反应坐标中的核隧穿。
• Primary Kinetic Isotope Effects on Hydride Transfer from 1,3-Dimethyl-2-phenylbenzimidazoline to NAD⁺ Analogues
  作者：In-Sook Han Lee、Eun Hee Jeoung、Maurice M. Kreevoy

  DOI：10.1021/ja004232+

  日期：2001.8.1

  around 1012. This is consistent with Marcus theory of atom transfer, assuming that there are no high-energy intermediates. Within this theory, the perpendicular effect is responsible for most of the change in KIE. The Marcus theory of atom transfer is consistent with a linear, triatomic model of the reaction. Perpendicular effects arise from the systematic decrease of bond distances and increase of bond

  NAD+ 类似物（吡啶鎓、喹啉鎓、菲啶鎓和吖啶鎓离子）与 1,3-二甲基-2-苯基苯并咪唑啉在 2-丙醇和水的 4:1 混合物中反应的主要动力学同位素效应 (KIE) 已通过分光光度法测定按体积计 25 °C。随着平衡常数从 10 左右变为 1012 左右，KIE 值从 6.27 到 4.06 系统地变化。这与 Marcus 原子转移理论一致，假设没有高能中间体。在这个理论中，垂直效应是 KIE 中大部分变化的原因。原子转移的马库斯理论与反应的线性三原子模型一致。垂直效应源于两个相关简并氢化物转移反应的临界配合物中键距的系统性减小和键阶增加，因为它们的 C-H 键变得更强。平行效应（Leffler-Hammond 效应）被相当高的内在巴...
• Hydride transfer and oxyanion addition equilibria of NAD+ analogs
  作者：Drazen Ostovic、In Sook Han Lee、Roger M. G. Roberts、Maurice M. Kreevoy

  DOI：10.1021/jo00222a006

  日期：1985.11
• Redox potentials and acid-base equilibria of NADH/NAD+ analogs in acetonitrile
  作者：Agnes Anne、Jacques Moiroux

  DOI：10.1021/jo00302a026

  日期：1990.7