2-nitro-4-phenylthioaniline | 92114-64-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2-nitro-4-phenylthioaniline
• 英文别名: 2-Nitro-4-phenylsulfanylaniline
• CAS: 92114-64-2
• 化学式: C₁₂H₁₀N₂O₂S
• 分子量: 246.29
• InChiKey: MAYBTRIRNWLGTE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  97.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-nitro-4-phenylthioaniline 在 氢气 、 镍 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 60.0 ℃ 、3.0 MPa 条件下， 反应 1.0h， 以99.14%的产率得到5-苯基硫代-1,2-二氨基苯
  参考文献：
  名称：

  一种4-苯硫基-邻苯二胺的制备方法

  摘要：

  本发明提供了一种4‑苯硫基‑邻苯二胺的制备方法，其以2‑硝基‑4‑硫氰基苯胺和苯胺为起始原料，首先由2‑硝基‑4‑硫氰基苯胺与硫化钠反应得到3‑硝基‑4‑胺基苯硫酚钠、苯胺在酸性条件下与亚硝酸钠反应经生成氯化重氮苯，然后氯化重氮苯与3‑硝基‑4‑胺基苯硫酚钠缩合得到2‑硝基‑4‑苯硫基苯胺，再经过雷尼镍加氢还原反应得到4‑苯硫基‑邻苯二胺。本发明具有较高的经济效益、较低的三废量、较低的成本等特点，总收率可达64.58%，属于有机化工技术领域。

  公开号：

  CN113185436A
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二溴硝基苯 在 氨 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-nitro-4-phenylthioaniline
  参考文献：
  名称：

  一种芬苯达唑的制备方法

  摘要：

  本发明公开了芬苯达唑的一种制备方法。其特征在于：（1）以间二溴苯为起始原料，经过硝酸/硫酸体系硝化反应，制备中间体1（2,4‑二溴硝基苯）；（2）以中间体1为原料，经过氨气甲醇溶液参与的氨化反应，制备出中间体2（5‑溴‑2‑硝基苯胺）；（3）以中间体2和苯硫酚钠溶液为原料，经过缩合反应，制备中间体3（4‑苯硫基‑2‑硝基苯胺）；（4）中间体3经过钯碳催化加氢还原，生成中间体4（4‑苯硫基‑1,2‑苯二胺）；（5）中间体4和氰胺基甲酸甲酯水溶液，经过环合反应，生成产品芬苯达唑。本方法清洁环保，生产成本低，产品纯度在99.5%以上，收率不低于84.0%。

  公开号：

  CN109467535B

文献信息

• 一种制备芬苯达唑中间体2-硝基-4-苯硫基苯胺的方法
  申请人：山东国邦药业有限公司

  公开号：CN111499549B

  公开（公告）日：2022-04-22

  本发明公开了一种制备芬苯达唑中间体2‑硝基‑4‑苯硫基苯胺的方法，其解决了现有制备方法不合理，存在原料价格贵、操作复杂、反应设备条件要求高、成本高、产率较差、不适合工业化生产的技术问题，本发明制备芬苯达唑中间体2‑硝基‑4‑苯硫基苯胺的方法，在取代反应条件下，氮苯硫基乙酰苯胺和邻硝基苯胺发生取代反应，合成得到芬苯达唑中间体2‑硝基‑4‑苯硫基苯胺，全新的合成路线，具有反应条件温和，操作简便安全性高，产物收率高，原子利用率高、三废少、操作简便，成本低，符合可持续发展需求的、适合工业生产；可广泛应用于芬苯达唑有机合成技术领域。
• 一种芬苯达唑中间体2-硝基-4-苯硫基苯胺的 制备方法
  申请人：山东国邦药业有限公司

  公开号：CN111349032B

  公开（公告）日：2021-08-06

  本发明涉及兽药技术领域，尤其涉及一种芬苯达唑中间体2‑硝基‑4‑苯硫基苯胺的制备方法，包括以下步骤：以邻硝基苯胺和硫氰酸铵为原料，有机溶剂作为反应体系的溶剂，搅拌混匀后通入氯气，上述原料反应结束后再经过过滤，得到4‑硫氰基‑2‑硝基苯胺；取4‑硫氰基‑2硝基苯胺，加入氢氧化钠和反应溶剂后搅拌混合，反应结束后过滤得到4‑氨基‑3‑硝基苯硫酚钠溶液；将4‑氨基‑3‑硝基苯硫酚钠溶液与溴苯在碱性条件下反应，反应结束后再经过萃取得到2‑硝基‑4‑苯硫基苯胺。该制备方法工艺简单、降低了生产成本、可减少生产安全隐患、产物收率较高并且降低了环境污染。
• 一种芬苯达唑中间体2-硝基-4-苯硫基苯胺的合成方法
  申请人：山东国邦药业有限公司

  公开号：CN114716354A

  公开（公告）日：2022-07-08

  本发明公开了一种芬苯达唑中间体2‑硝基‑4‑苯硫基苯胺的合成方法，涉及兽药技术领域，2‑硝基‑4‑硫氰基苯胺与九水合硫化钠反应并通入空气氧化制得3，3'‑二硝基‑4，4'，‑二氨基二苯二硫醚，苯肼在催化剂和氧化剂作用下，电离出重氮自由基，重氮自由基进攻3，3'‑二硝基‑4，4'，‑二氨基二苯二硫醚，然后在碱的作用下，重排生成了2‑硝基‑4‑苯硫基苯胺，本发明原料易得，原辅料价格低廉，且反应条件温和，操作简便，收率高，产生的三废较少，对环境污染小。
• Arylthiolation of Arylamine Derivatives with (Arylthio)- pyrrolidine-2,5-diones
  作者：Hua Tian、Haijun Yang、Changjin Zhu、Hua Fu

  DOI：10.1002/adsc.201400929

  日期：2015.2.9

  AbstractA simple and efficient method for arylthiolation of arylamines has been developed. The protocol uses (arylthio)pyrrolidine‐2,5‐diones as the arylthiolating reagents, acetonitrile as the solvent, and no catalyst and additive are required, which avoids contamination from the transition metal catalysts in the target products. Therefore, the present method should provide a convenient, efficient and practical strategy for the synthesis of other aryl sulfides.magnified image
• Wollweber; Kolling; Niemers, Arzneimittel-Forschung/Drug Research, 1984, vol. 34, # 5, p. 531 - 542
  作者：Wollweber、Kolling、Niemers、et al.

  DOI：——

  日期：——