5H-二苯并[b,e]氮杂卓-6,11-二酮 | 1143-50-6

• 物质功能分类: 有机原料 - 酮类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯氮卓类
• 中文名称: 5H-二苯并[b,e]氮杂卓-6,11-二酮
• 中文别名: 5H-二苯并[B,E]氮杂卓-6,11-二酮；6,11(5H)-吗吩烷啶二酮
• 英文名称: 5,6-dihydro-6,11-dioxomorphanthridine
• 英文别名: 5H-dibenzo[b,e]azepine-6,11-dione；6,11-Dioxo-5,6-dihydro-morphanthridin；o-Anthraniloyl-benzoesaeure-lactam；5H-benzo[c][1]benzazepine-6,11-dione
• CAS: 1143-50-6
• 化学式: C₁₄H₉NO₂
• 分子量: 223.231
• InChiKey: USJALFVAJSYMSN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  245-246 °C
• 沸点：
  230-234 °C(Press: 0.3 Torr)
• 密度：
  1.291±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H332,H335
• 储存条件：
  | 2-8°C |

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5H-二苯并[b,e]氮杂卓-6,11-二酮 在 三乙基硅烷 、 三氟乙酸 、 五氯化磷 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 48.08h， 生成 6-chloromorphanthridine
  参考文献：
  名称：

  可见光诱导 α-酮酰基硅烷与亚胺的环加成：轻松获得 β-内酰胺

  摘要：

  我们报告了由 α-酮酰基硅烷和亚胺合成 β-内酰胺，该合成通过正式的 [2+2] 光化学环加成反应进行，并原位生成甲硅烷氧基乙烯酮。这种温和且操作简单的反应以原子经济方式进行，底物范围广泛，包括醛亚胺、酮亚胺、腙和稠氮杂环，在大多数情况下提供各种具有令人满意的非对映选择性的重要 β-内酰胺。该反应还具有良好的官能团耐受性、易于扩展和产品多样化。实验和计算研究表明，α-酮酰基硅烷可以通过 1,3 硅转移到远端羰基作为光化学前体。

  DOI：

  10.1002/anie.202102451
• 作为产物：
  描述：

  蒽酮 在 叠氮基三甲基硅烷 、 叠氮磷酸二苯酯 、 水 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 iron(II) chloride 作用下， 以 三氟乙酸 为溶剂， 反应 96.0h， 以72%的产率得到5H-二苯并[b,e]氮杂卓-6,11-二酮
  参考文献：
  名称：

  铁催化的C ？H和C ？C键裂解：直接从简单烃中酰胺化的方法

  摘要：

  起作用的东西：标题反应在叠氮化物和水的存在下进行，以高收率提供酰胺，可用于扩环策略以生成内酰胺。根据实验结果提出了一种机理。该反应提供了一种功能化简单易得的碳氢化合物的新方法。DDQ = 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌。

  DOI：

  10.1002/anie.201106112

文献信息

• Tricyclic benzazepine vasopressin antagonists
  申请人：American Cyanamid Company

  公开号：US05512563A1

  公开（公告）日：1996-04-30

  Tricyclic compounds of the general Formula I: ##STR1## as defined herein which exhibit antagonist activity at V.sub.1 and/or V.sub.2 receptors and exhibit in vivo vasopressin antagonist activity, methods for using such compounds in treating diseases characterized by excess renal reabsorption of water, and processes for preparing such compounds.

  通用式I的三环化合物：##STR1##，如本文所定义，在V.sub.1和/或V.sub.2受体表现出拮抗活性，并在体内表现出抗利尿素拮抗活性，使用这种化合物治疗由肾脏过度重吸水而表现出的疾病的方法，以及制备这种化合物的方法。
• Tricyclic Benzazepine vasopressin antagonists
  申请人：American Cyanamid Company

  公开号：US05736538A1

  公开（公告）日：1998-04-07

  Tricyclic compounds of the general Formula I: ##STR1## as defined herein which exhibit antagonist activity at V.sub.1 and/or V.sub.2 receptors and exhibit in vivo vasopressin antagonist activity, methods for using such compounds in treating diseases characterized by excess renal reabsorption of water, and processes for preparing such compounds.

  通用式I的三环化合物：##STR1##，如本文所定义，在V.sub.1和/或V.sub.2受体上表现出拮抗活性，并在体内表现出抗利尿素拮抗活性，使用这种化合物治疗由肾脏过度重吸水引起的疾病的方法，以及制备这种化合物的方法。
• Pyridobenzoxazepine and pyridobenzothiazepine vasopressin antagonists
  申请人：American Cyanamid Company

  公开号：US05686445A1

  公开（公告）日：1997-11-11

  Tricyclic compounds of the general Formula I: ##STR1## as defined herein which exhibit antagonist activity at V.sub.1 and/or V.sub.2 receptors and exhibit in vivo vasopressin antagonist activity, methods for using such compounds in treating diseases characterized by excess renal reabsorption of water, and processes for preparing such compounds.

  通用公式I的三环化合物：##STR1##，如本文所定义，在V.sub.1和/或V.sub.2受体上表现出拮抗活性，并在体内表现出抗利尿素拮抗活性，使用这类化合物治疗由肾脏过度重吸收水分所特征的疾病的方法，以及制备这类化合物的方法。
• Synthesis and SAR of selective small molecule neuropeptide Y Y2 receptor antagonists
  作者：Gopi Kumar Mittapalli、Danielle Vellucci、Jun Yang、Marion Toussaint、Shaun P. Brothers、Claes Wahlestedt、Edward Roberts

  DOI：10.1016/j.bmcl.2012.04.107

  日期：2012.6

  Highly potent and selective small molecule neuropeptide Y Y2 receptor antagonists are reported. The systematic SAR exploration of a hit molecule N-(4-ethoxyphenyl)-4-[hydroxy(diphenyl)methyl]piperidine-1-carbothioamide, identified from HTS, led to the discovery of highly potent NPY Y2 antagonists 16 (CYM 9484) and 54 (CYM 9552) with IC50 values of 19 nM and 12 nM respectively.

  报告了高效和选择性的小分子神经肽 Y Y2 受体拮抗剂。从 HTS 鉴定的命中分子N- (4-ethoxyphenyl)-4-[hydroxy(diphenyl)methyl]piperidine-1-carbothioamide的系统 SAR 探索导致发现了高效的 NPY Y2 拮抗剂16 (CYM 9484)和54 (CYM 9552)，IC 50值分别为 19 nM 和 12 nM。
• Application of the Guanidine-Acylguanidine Bioisosteric Approach to Argininamide-Type NPY Y2 Receptor Antagonists
  作者：Nikola Pluym、Albert Brennauer、Max Keller、Ralf Ziemek、Nathalie Pop、Günther Bernhardt、Armin Buschauer

  DOI：10.1002/cmdc.201100241

  日期：2011.9.5

  structural elements, but they compromise the drug‐likeness of numerous biologically active compounds, including ligands of G‐protein‐coupled receptors (GPCRs). As part of a project focused on the search for guanidine bioisosteres, argininamide‐type neuropeptide Y (NPY) Y2 receptor (Y2R) antagonists related to BIIE0246 were synthesized. Starting from ornithine derivatives, NG‐acylated argininamides were obtained

  诸如胍基等强碱性基团是至关重要的结构元素，但它们会损害许多生物活性化合物的药物样，包括G蛋白偶联受体（GPCR）的配体。作为致力于寻找胍类生物等位基因的项目的一部分，合成了与BIIE0246相关的精氨酸酰胺型神经肽Y（NPY）Y 2受体（Y 2 R）拮抗剂。从鸟氨酸衍生物开始，N ģ -acylated argininamides通过胍基化量身定做的单-Boc保护的得到Ñ -acyl-小号-methylisothioureas。研究了这些化合物的Y 2 R拮抗作用（钙测定），Y 2R亲和力和NPY受体亚型选择性（流式细胞术结合测定）。大多数N G取代的（S）-精氨酰胺显示出与母体化合物相似的Y 2 R拮抗活性和结合亲和力，而带有末端胺的N G酰化或氨基甲酰化类似物则更为出色（Y 2 R：K i和K B值在低纳摩尔范围内）。这表明化合物的碱性虽然比胍的碱度低4-5个数量级，但足以与Y 2的酸性氨基酸形成关键相互作用R