(5R,6R,9R,10R)-6,10-oxido-9-methoxymethoxy-1-tetracosen-5-ol | 860267-70-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (5R,6R,9R,10R)-6,10-oxido-9-methoxymethoxy-1-tetracosen-5-ol
• 英文别名: (1R)-1-[(2R,5R,6R)-5-(methoxymethoxy)-6-tetradecyloxan-2-yl]pent-4-en-1-ol
• CAS: 860267-70-5
• 化学式: C₂₆H₅₀O₄
• 分子量: 426.681
• InChiKey: YZZTYUDOUCKQHK-VEYUFSJPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.6
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5R,6R,9R,10R)-6,10-oxido-9-methoxymethoxy-1-tetracosen-5-ol 在 四氧化锇 sodium periodate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 1,2-二氯乙烷 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 5.25h， 生成 (4R,5R,8R,9R)-5,9-oxido-4,8-di(methoxymethoxy)-tricosanal
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of the Proposed Structure for Pyragonicin

  摘要：

  The total synthesis of acetogenin 1 reported for pyragonicin and its 10-epimer 32 is described. The common THP ring system was stereoselectively constructed through a SMI2-induced reductive cyclization of beta-alkoxy acrylate 5 followed by Mitsunobu inversion, and each chiral center at C-10 was created by Brown's asymmetric allylation. Compound 1 had spectroscopic data consistent with that of natural pyragonicin, but a different optical rotation.

  DOI：

  10.1021/ol0508126
• 作为产物：
  描述：

  (4R,5R)-4-benzyloxymethyl-5-but-3-enyl-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolane 在 palladium on activated charcoal 、 四氧化锇 N-甲基吗啉 、 甲醇 、 sodium hydroxide 、 sodium periodate 、 copper(l) iodide 、 正丁基锂 、 samarium diiodide 、 D(+)-10-樟脑磺酸 、 氢气 、 四丁基碘化铵 、 zinc trifluoromethanesulfonate 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 二正丁基氧化锡 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 、 碘甲烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 177.5h， 生成 (5R,6R,9R,10R)-6,10-oxido-9-methoxymethoxy-1-tetracosen-5-ol
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of the Proposed Structure for Pyragonicin

  摘要：

  The total synthesis of acetogenin 1 reported for pyragonicin and its 10-epimer 32 is described. The common THP ring system was stereoselectively constructed through a SMI2-induced reductive cyclization of beta-alkoxy acrylate 5 followed by Mitsunobu inversion, and each chiral center at C-10 was created by Brown's asymmetric allylation. Compound 1 had spectroscopic data consistent with that of natural pyragonicin, but a different optical rotation.

  DOI：

  10.1021/ol0508126

文献信息

• Total Synthesis of the Proposed Structure for Pyragonicin
  作者：Shunya Takahashi、Narihito Ogawa、Hiroyuki Koshino、Tadashi Nakata

  DOI：10.1021/ol0508126

  日期：2005.6.1

  The total synthesis of acetogenin 1 reported for pyragonicin and its 10-epimer 32 is described. The common THP ring system was stereoselectively constructed through a SMI2-induced reductive cyclization of beta-alkoxy acrylate 5 followed by Mitsunobu inversion, and each chiral center at C-10 was created by Brown's asymmetric allylation. Compound 1 had spectroscopic data consistent with that of natural pyragonicin, but a different optical rotation.