6,7-二甲氧基-1,1-二甲基-8-(1-甲基乙基)-1H-二苯并(a,d)环庚烯-2,10-二酮 | 110300-77-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 6,7-二甲氧基-1,1-二甲基-8-(1-甲基乙基)-1H-二苯并(a,d)环庚烯-2,10-二酮
• 英文名称: taxamairin B
• 英文别名: 14,15-dimethoxy-7,7-dimethyl-13-propan-2-yltricyclo[9.4.0.03,8]pentadeca-1(15),2,4,8,11,13-hexaene-6,10-dione
• CAS: 110300-77-1
• 化学式: C₂₂H₂₄O₄
• 分子量: 352.43
• InChiKey: LDBQEVDAHSVWKL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2914509090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,7-二甲氧基-1,1-二甲基-8-(1-甲基乙基)-1H-二苯并(a,d)环庚烯-2,10-二酮 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以36 %的产率得到3,4-dibromo-8-isopropyl-6,7-dimethoxy-1,1-dimethyl-3,4-dihydro-1H-dibenzo[a,d][7]annulene-2,10-dione
  参考文献：
  名称：

  WO2023/207921

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  2,3-dimethoxy-4-isopropylbenzyl alcohol 在 palladium on activated charcoal 硫酸 、 氢气 、 三溴化磷 、 potassium hydride 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 54.0h， 生成 6,7-二甲氧基-1,1-二甲基-8-(1-甲基乙基)-1H-二苯并(a,d)环庚烯-2,10-二酮
  参考文献：
  名称：

  Ning, Chen; Wang, Xue-Chao; Pan, Xin-Fu, Synthetic Communications, 1999, vol. 29, # 12, p. 2115 - 2122

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Gold-Catalyzed Synthesis of Icetexane Cores: Short Synthesis of Taxamairin B and Rosmaridiphenol
  作者：Quynh Thuy Le、Lihui Guo、Seung Lyeol Lee、Junseong Lee、Chang Ho Oh

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03415

  日期：2020.12.4

  We report the short synthesis of two natural products, rosmaridiphenol and taxamairin B, from key intermediates 5a and 5b, which were prepared from enynals 8a and 9b, respectively, by using a gold-catalyzed cyclization reaction. This approach can be widely applied in the synthesis of [6,7,6]-fused tricyclic compounds found in many icetexane diterpenoids.

  我们报告了通过使用金催化的环化反应，分别从烯类8a和9b制备的关键中间体5a和5b简短合成了两种天然产物rosmaridiphenol和taxamairinB 。该方法可广泛应用于许多冰ice烷二萜类化合物中[6,7,6]稠合的三环化合物的合成中。
• Two new antineoplastic diterpenes from taxus mairei.
  作者：Jiang-yu Liang、Zhi-da Min、Munekazu Iinuma、Toshiyuki Tanaka、Mizuo Mizuno

  DOI：10.1248/cpb.35.2613

  日期：——

  Two new diterpenes, taxamairin A and B, were isolated from the bark of Taxus mairei. Their structures were determined by spectroscopic means, and finally confirmed by X-ray analysis.

  从紫杉树皮中分离出两种新的二萜类化合物，即紫杉醇A和B。通过光谱学手段确定了它们的结构，并通过X射线分析最终得到了证实。
• Icetexane型松香烷二萜类衍生物及其制备方法和应用
  申请人：中南大学

  公开号：CN116730971A

  公开（公告）日：2023-09-12

  本发明属于药物化学技术领域，具体涉及Icetexane型松香烷二萜类衍生物及其制备方法和应用。其中Icetexane型松香烷二萜类衍生物具有式(I)所示的结构，其结构新颖，具有良好的治疗和/或预防急性肺损伤的作用；#imgabs0#
• Total Synthesis of Brevitaxin
  作者：Yang Lu、Tingting Cao、Kang Li、Ying-Wu Lin、Lei Zhu、Jun Huang

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c01319

  日期：2024.6.28

  ortho-quinone-engaged [4+2] cycloaddition. Two strategic stages were employed to prepare the highly unsaturated cycloaddition precursor 3: (1) synthesizing the diene moiety (C1–C2 and C10–C20 double bonds) by regioselective ortho-quinone tautomerization, and (2) installing four sp2-hybridized carbon atoms (C3, C5, C6 and C7) in one step using a SeO2-promoted chemo- and regioselective oxidation reaction.

  Brevitaxin 由市售鼠尾草酸通过九个步骤制备而成。 1,4-苯并二恶英部分的构建涉及独特的逐步邻醌接合的[4+2]环加成。采用两个战略阶段来制备高度不饱和的环加成前体3 ：（1）通过区域选择性邻醌互变异构合成二烯部分（C1-C2 和 C10-C20 双键），以及（2）安装四个sp2杂化碳使用 SeO 2促进的化学和区域选择性氧化反应一步完成原子（C3、C5、C6 和 C7）。
• The Total Synthesis of Taxamairin B
  作者：Xuechao Wang、Xinfu Pan、Chi Zhang、Yaozu Chen

  DOI：10.1080/00397919508013864

  日期：1995.11

  Taxamairin B, a novel rearranged 9(10-->20)-abeo-8,11,13-triene diterpene, has been synthesized by a short and efficient route. A friedal-Crafts annunation and the oxidation of the allylic and benzylic methene group are the key steps.