6,7-二甲氧基-1H-吲哚 | 31165-13-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 6,7-二甲氧基-1H-吲哚
• 中文别名: 6,7-二甲氧基吲哚
• 英文名称: 6,7-dimethoxyindole
• 英文别名: 6,7-Dimethoxy-indol；6,7-Dimethoxy-1h-indole
• CAS: 31165-13-6
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₂
• 分子量: 177.203
• InChiKey: XYIMIJSUMIEFDG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  101-103 °C
• 沸点：
  320.3±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.182±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  34.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  应储存在室温、避光、干燥和密封的环境中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,7-二甲氧基-1H-吲哚 在 十六烷基三甲基溴化铵 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 双(噻吩-2-基)二碲化物 、 三溴化硼 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 39.17h， 生成 (9CI)-1,3,4,5-四氢-5-甲基-吡咯并[4,3,2-de]喹啉-7,8-二酮
  参考文献：
  名称：

  Total syntheses of damirone A and damirone B

  摘要：

  The first total syntheses of the tricyclic alkaloids damirone A and damirone B have been achieved starting from 6,7-dimethoxyindole.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)60427-6
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基-3-甲氧基-2-硝基苯甲醛 在 氢氧化钾 、 铁粉 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 6,7-二甲氧基-1H-吲哚
  参考文献：
  名称：

  Kopsia生物碱的合成（±）-古佛花碱B，（±）-lahadinine B，（±）-kopsidasine，（±）-kopsidasine- N-氧化物，（±）-kopsijasminilam和（±）-11-甲氧基kopsilongine

  摘要：

  Pictet-Spengler将13与色胺进行缩合反应得到14，然后转化为17。用氯甲酸苯酯处理17产生18，进行环环化生成19。通过用Tf 2 O / DMAP处理18以生成18f，并用三甲基甲硅烷基氰化物淬灭反应来制备更稳定的氰基类似物22。在75°C下用丙烯酰氯（过量）处理22，得到23，将其直接用N-羟基-2-硫代吡啶酮/ Et 3 N处理，得到24。在t- BuSH存在下照射24导致还原性脱羧，得到26和少量的2-硫代吡啶基醚25。要保护26中的苯胺氮，需要先使用三光气/吡啶，然后再使用甲醇。将27转化为28的最后一步需要共轭还原α，β-不饱和酯，然后进行α-羟基化，得到28（11,12-脱甲氧基拉哈丁宁B）。干净地将26暴露于PhI（OAc）2 / MeOH中，得到26a，然后用Zn / AcOH将其直接还原为29。如前所述，将29转化为30，当用AgBF 4 / THF然后用NaHCO

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00243-0

文献信息

• Methoxycamalexins and related compounds: Syntheses, antifungal activity and inhibition of brassinin oxidase
  作者：M. Soledade C. Pedras、Abbas Abdoli

  DOI：10.1016/j.bmc.2018.07.030

  日期：2018.8

  reaction; however, this method did not work for the syntheses of 4,6-dimethoxy and 5,7-dimethoxycamalexins due to the lower reactivities of the corresponding indole-3-thiocarboxamides. The antifungal activity and brassinin oxidase inhibitory activity of all methoxycamalexins and ten camalexin related compounds were investigated. Among the 20 compounds evaluated, monomethoxycamalexins were stronger antifungals

  植物抗毒素xin camalexin是一种竞争性的油菜花青素氧化酶抑制剂，它是一种对植物油菜青素黄铜素进行解毒的酶，由具有重要经济意义的植物病原体产生。因此，camalexin支架指导了花青素解毒抑制剂的设计。为了进一步了解camalexin相关化合物的结构-活性关系，进行了单甲氧基和二甲氧基camalexins的合成。使用Ayer's方法由相应的甲氧基吲哚制备四种单甲氧基Camalexins以及4,6-二甲氧基和5,7-二甲氧基Camalexin。使用Hantzsch反应由相应的二甲氧基吲哚-3-硫代羧酰胺制备二甲氧基衍生物。但是，该方法不适用于4,6-二甲氧基和5的合成 由于相应的吲哚-3-硫代羧酰胺的反应性较低，因此存在7-二甲氧基Camalexins。研究了所有甲氧基camalexins和十种camalexin相关化合物的抗真菌活性和brastinin氧化酶抑制活性。在所评估的20
• Development of Novel Reactions Using Hypervalent Iodine(III) Reagents: Total Synthesis of Sulfur-Containing Pyrroloiminoquinone Marine Product, (±)-Makaluvamine F
  作者：Yasuyuki Kita、Masahiro Egi、Takeshi Takada、Hirofumi Tohma

  DOI：10.1055/s-1999-3462

  日期：1999.5

  Novel and efficient intramolecular nucleophilic substitution reactions of phenol ethers using activated hypervalent iodine species have been developed and their application to the total synthesis of strongly cytotoxic makaluvamine F (1), a member of sulfur-containing pyrroloiminoquinone marine products, is described.

  已开发出新型高效的酚醚分子内亲核取代反应，利用活化的高价碘物种，并描述了其在强细胞毒性化合物makaluvamine F（1）的全合成中的应用，makaluvamine F是含硫的吡咯啉酮海洋产品的一员。
• The synthetic and biological studies of discorhabdins and related compounds
  作者：Yasufumi Wada、Yu Harayama、Daigo Kamimura、Masako Yoshida、Tomoyuki Shibata、Kousaku Fujiwara、Koji Morimoto、Hiromichi Fujioka、Yasuyuki Kita

  DOI：10.1039/c1ob05058c

  日期：——

  Various analogues of the marine alkaloids, discorhabdins, have been synthesized. The strategy contains spirocyclization with phenyliodine(III) bis(trifluoroacetate) (PIFA), oxidative fragmentation of the β-amino alcohols with the hypervalent iodine reagent C6F5I(OCOCF3)2, the detosylation and dehydrogenation reaction of the pyrroloiminoquinone unit in the presence of a catalytic amount of NaN3 and

  已经合成了海洋生物碱的各种类似物discorhabdins。该策略包含螺环化苯碘（III）双（三氟乙酸盐） （PIFA）， β-氨基 高价酒精 碘 试剂 C 6 F 5 I（OCOCF 3）2的脱甲苯基化和脱氢反应 吡咯亚氨基醌 催化量的 NaN 3 和桥接醚合成 溴化氢–醋酸作为关键反应。所有合成的化合物通过评价在体外MTT 对人结肠癌细胞系的细胞毒活性试验 HCT-116。此外，discorhabdin A氧杂 还评估了类似物是否针对四种肿瘤模型细胞，即人结肠癌细胞系（威德），是人类前列腺癌细胞系（DU-145）和鼠白血病细胞系（P388和 L1210）。为了鉴定目标，discorhabdin A和discorhabdin A氧杂 类似物由 肝癌专门小组分析。在测试中，discorhabdins对肿瘤细胞可能具有新的作用方式。
• Manipulating Cation−π Interactions of Reader Proteins in Living Cells with Genetic Code Expansion
  作者：Hongxia Zhao、Ling Tang、Yu Fang、Chao Liu、Wenlong Ding、Shunping Zang、Yulin Chen、Wenyuan Xu、Ying Yuan、Dong Fang、Shixian Lin

  DOI：10.1021/jacs.3c02293

  日期：2023.8.2

  domains can serve as powerful tools for the enrichment and imaging of histone methylation, as well as for capturing the protein interactome at chromatin marks in living cells. Therefore, our study paves the way for the design of enhanced cation−π interactions in reader proteins in living cells for various biological applications.

  尽管在理解化学性质以及阳离子-π相互作用在一系列生物过程中的重要性方面取得了巨大成功，特别是在表观遗传调控中，但在活细胞中设计和合成更强的阳离子-π相互作用仍然在很大程度上难以捉摸。在这里，我们设计了几种富含电子的色氨酸衍生物，并将它们整合到组蛋白甲基化阅读器结构域中，以通过活细胞中的阳离子-π相互作用增强阅读器结构域对组蛋白甲基化标记的亲和力。我们表明，这种位点特异性色氨酸替换策略通常适用于主要组蛋白 H3 三甲基化标记（例如 H3K4me3、H3K9me3、H3K27me3 和 H3K36me3）的高亲和力阅读器结构域的工程，具有高特异性。此外，我们证明，工程化的阅读器结构域可以作为组蛋白甲基化的富集和成像的强大工具，以及捕获活细胞染色质标记处的蛋白质相互作用组。因此，我们的研究为设计活细胞中阅读器蛋白中增强的阳离子-π相互作用铺平了道路，以用于各种生物应用。
• PROPENONE DERIVATIVE
  申请人：KYOWA HAKKO KOGYO CO., LTD.

  公开号：EP0680950A1

  公开（公告）日：1995-11-08

  A propenone derivative represented by general formula (I) and a pharmacologically acceptable salt thereof, wherein R¹ represents hydrogen, lower alkyl, lower alkanoyl, lower alkoxycarbonyl, lower alkylsulfonyl, aralkyl, (un)substituted aroyl, (un)substituted arylsulfonyl, (un)substituted heteroarylcarbonyl, (un)substituted heteroarylsulfonyl, diglycolyl or a group of formula (a), R² represents hydrogen, lower alkyl, halogen, (un)substituted aryl or (un)substituted heteroaryl; R³ represents hydrogen, lower alkyl or (un)substituted aryl; and R⁴, R⁵, R⁶ and R⁷ represent each independently hydrogen, lower alkyl, lower alkoxy, aralkyloxy, hydroxy, nitro, halogen, trifluoromethyl or -NR⁸R⁹, wherein R⁸ and R⁹ represent each independently hydrogen, lower alkyl, lower alkanoyl, lower alkoxycarbonyl or (un)substituted aroyl.

  一种由通式(I)代表的丙烯酮衍生物及其药理学上可接受的盐，其中 R¹ 代表氢、低级烷基、低级烷酰基、低级烷氧羰基、低级烷基磺酰基、芳烷基、(未)取代的芳烷基、(未)取代的芳烷基磺酰基、(未)取代的杂芳基羰基、(未)取代的杂芳基磺酰基、二缩烷基或式(a)基团、(R²代表氢、低级烷基、卤素、（未）取代的芳基或（未）取代的杂芳基；R³ 代表氢、低级烷基或（未）取代的芳基；和 R⁴、R⁵、R⁶ 和 R⁷ 各自独立地代表氢、低级烷基、低级烷氧基、芳氧基、羟基、硝基、卤素、三氟甲基或 -NR⁸R⁹，其中 R⁸ 和 R𠞙 各自独立地代表氢、低级烷基、低级烷酰基、低级烷氧羰基或（未）取代的芳基。