2-(6,7-dimethoxy-1-methyl-1H-indol-3-yl)ethanamine | 244626-27-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(6,7-dimethoxy-1-methyl-1H-indol-3-yl)ethanamine
• 英文别名: 2-(6,7-dimethoxy-1-methyl-1H-indol-3-yl)ethylamine；6,7-dimethoxy-1-methyltryptamine；2-(6,7-dimethoxy-1-methylindol-3-yl)ethanamine
• CAS: 244626-27-5
• 化学式: C₁₃H₁₈N₂O₂
• 分子量: 234.298
• InChiKey: YRENIRWWGUFPTF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  49.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(6,7-dimethoxy-1-methyl-1H-indol-3-yl)ethanamine 在 lead(IV) acetate 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 四氧化锇 、 四(三苯基膦)钯 、 三正丁基氢锡 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 sodium cyanoborohydride 、 碳酸氢钠 、 溶剂黄146 、 三氟乙酸酐 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 (-)-aspidophytine
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Total Synthesis of Aspidophytine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja9915201
• 作为产物：
  描述：

  6,7-二甲氧基-1H-吲哚 在 氢氧化钾 、 sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 ammonium acetate 、 四丁基碘化铵 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-(6,7-dimethoxy-1-methyl-1H-indol-3-yl)ethanamine
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Total Synthesis of Aspidophytine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja9915201

文献信息

• An Expedient Strategy for the Synthesis of Tryptamines and Other Heterocycles
  作者：K. C. Nicolaou、Arkady Krasovskiy、Vincent É. Trépanier、David Y.-K. Chen

  DOI：10.1002/anie.200800404

  日期：2008.5.19
• Nicolaou, K. C.; Krasovskiy, Arkady; Majumder, Utpal, Journal of the American Chemical Society, 2009, vol. 131, p. 3690 - 3699
  作者：Nicolaou, K. C.、Krasovskiy, Arkady、Majumder, Utpal、Trepanier, Vincent E.、Chen, David Y.-K.

  DOI：——

  日期：——
• Palladium-catalyzed synthesis of tryptamines and tryptamine homologues: synthesis of psilocin
  作者：Chunmei Hu、Hua Qin、Yuxin Cui、Yanxing Jia

  DOI：10.1016/j.tet.2009.09.050

  日期：2009.11

  A new Pd-catalyzed method for the synthesis of tryptamines is developed, and its applications to the synthesis of Corey's aspidophytine tryptamine 15 and psilocin 20 are also described. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Enantioselective Total Synthesis of Aspidophytine
  作者：Feng He、Yunxin Bo、Jason D. Altom、E. J. Corey

  DOI：10.1021/ja9915201

  日期：1999.7.1