6,7-二甲氧基-1-茚满酮 | 57441-74-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 中文名称: 6,7-二甲氧基-1-茚满酮
• 中文别名: 6,7-二甲氧基-1-茚酮
• 英文名称: 6,7-dimethoxy-1-indanone
• 英文别名: 6,7-Dimethoxy-indan-1-on；6,7-dimethoxy-2,3-dihydroinden-1-one
• CAS: 57441-74-4
• 化学式: C₁₁H₁₂O₃
• mdl: MFCD09264513
• 分子量: 192.214
• InChiKey: UUUDFFGGORMLAR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  40-43 °C
• 沸点：
  341.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.179±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2914509090
• 储存条件：
  2-8°C，干燥

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,7-二甲氧基-1-茚满酮 在 盐酸 、 亚硝酸异戊酯 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以95%的产率得到6,7-dimethoxy-1H-indene-1,2(3H)-dione 2-oxime
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of alkaloids, (.+-.)-xylopinine and (.+-.)-tetrahydropalmatine, by a photo-induced rearrangement of spirobenzylisoquinolines in the presence of vitamin C.

  摘要：

  在乙醇中，维生素C的存在抑制了光诱导重排反应中螺苄基异喹啉氧化产物的形成，提高了berbinium化合物的产率，该化合物在与氢化钠还原时生成四氢原小檗碱类化合物。通过这种方法成功合成了两种生物碱（±）-木檀碱和（±）-四氢棕榈碱，并取得了较好的产率。

  DOI：

  10.1248/cpb.34.3919
• 作为产物：
  描述：

  3-(2-羧基-3,4-二甲氧基-苯基)-丙酸 在 乙酸酐 作用下， 生成 6,7-二甲氧基-1-茚满酮
  参考文献：
  名称：

  Schoepf et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1940, vol. 544, p. 77,99

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of a Novel Series of Tricyclic Indan Derivatives as Melatonin Receptor Agonists
  作者：Osamu Uchikawa、Kohji Fukatsu、Ryosuke Tokunoh、Mitsuru Kawada、Kiyoharu Matsumoto、Yumi Imai、Shuji Hinuma、Koki Kato、Hisao Nishikawa、Keisuke Hirai、Masaomi Miyamoto、Shigenori Ohkawa

  DOI：10.1021/jm0201159

  日期：2002.9.1

  6-position incorporated into a furan, 1,3-dioxane, oxazole, pyran, morpholine, or 1,4-dioxane ring system. Among these compounds, indeno[5,4-b]furan analogues were found to be the most potent and selective MT(1) receptor ligands and to have superior metabolic stability. The optimization of substituents led to (S)-(-)-22b, which showed very strong affinity for human MT(1) (K(i) = 0.014 nM), but no significant

  为了开发一种新的睡眠障碍治疗剂，我们合成了一系列新的三环茚满衍生物，并评估了它们与褪黑激素受体的结合亲和力。在我们以前的论文中，我们提出了甲氧基的构型，有利于MT（1）受体的结合。为了将甲氧基固定在一个活性构象中，我们决定合成构象受限的三环茚满类似物，将其在呋喃，1,3-二恶烷，恶唑，吡喃，吗啉或1,4-中的6-位氧原子合成二恶烷环系统。在这些化合物中，茚并[5,4-b]呋喃类似物被发现是最有效和最具选择性的MT（1）受体配体，并具有出色的代谢稳定性。取代基的优化导致（S）-（-）-22b，它对人MT（1）的亲和力非常强（K（i）= 0.014 nM），但对仓鼠MT（3）（）（K（i）= 2600 nM）或其他神经递质受体无明显亲和力。在实验动物中研究了（S）-（-）-22b的药理作用，发现以0.1 mg / kg的剂量po可以促进自由活动的猫的睡眠，如清醒性的降低和增加所表明的在慢波睡眠
• Tricyclic compounds, their production and use
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：US06034239A1

  公开（公告）日：2000-03-07

  A compound of the formula: ##STR1## wherein R.sup.1 is an optionally substituted hydrocarbon, amino or heterocyclic group; R.sup.2 is H or an optionally substituted hydrocarbon group; R.sup.3 is H or an optionally substituted hydrocarbon or heterocyclic group; X is CHR.sup.4, NR.sup.4, O or S in which R.sup.4 is H or an optionally substituted hydrocarbon group; Y is C, CH or N; ring A is optionally substituted 5- to 7-membered ring; ring B is an optionally substituted benzene ring; and m is 1 to 4, or a salt thereof, a process for producing it, an intermediate for the production and a pharmaceutical composition comprising it are provided.

  该化合物的结构式为：##STR1## 其中R.sup.1是可选择取代的碳氢化合物、氨基或杂环基团；R.sup.2是H或可选择取代的碳氢基团；R.sup.3是H或可选择取代的碳氢或杂环基团；X是CHR.sup.4、NR.sup.4、O或S，其中R.sup.4是H或可选择取代的碳氢基团；Y是C、CH或N；环A是可选择取代的5-至7-成员环；环B是可选择取代的苯环；m为1至4，或其盐，提供了其制备方法、生产中间体和包含它的药物组合物。
• Bicyclic compounds and pharmaceutical composition containing tricyclic compound for treating or preventing sleep disorders
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：EP1199304A1

  公开（公告）日：2002-04-24

  A compound having the following general fomula: wherein R1 is an optionally substituted hydrocarbon, amino or heterocyclic group; R2 is H or an optionally substituted hydrocarbon group; R3 is H or an optionally substituted hydrocarbon or heterocyclic group; X is CHR4, NR4, O or S in which R4 is H or an optionally substituted hydrocarbon group; R5 is H, a halogen atom, C1-6 alkyl group, a C1-6 alkoxy group, a hydroxy group, a nitro group, a cyano group or an amino group wherein the C1-6 alkyl group, the C1-6 alkoxy group and the amino group may be substituted by 1 to 5 substituents, Y is C or N; ring B is an optionally substituted benzene ring; m = 1 to 4 and n = 0 to 2; L represents a leaving group such as a halogen atom, an alkylsulfonyl group, an alkylsulfonlyoxy group and arylsulfonyloxy group; or a salt thereof.

  具有以下一般式的化合物： 其中R1是可选择取代的碳氢化合物、氨基或杂环基团；R2是H或可选择取代的碳氢基团；R3是H或可选择取代的碳氢基团或杂环基团；X是CHR4、NR4、O或S，其中R4是H或可选择取代的碳氢基团；R5是H、卤素原子、C1-6烷基基团、C1-6烷氧基团、羟基、硝基、氰基或氨基，其中C1-6烷基基团、C1-6烷氧基团和氨基可能被1至5个取代基取代，Y是C或N；环B是可选择取代的苯环；m = 1至4，n = 0至2；L代表离去基团，如卤素原子、烷基磺酰基团、烷基磺酰氧基团和芳基磺酰氧基团；或其盐。
• Rh-Catalyzed Annulation of Benzoic Acids, Formaldehyde, and Malonates via <i>ortho</i>-Hydroarylation to Indanones
  作者：Shuling Yu、Ningning Lv、Chao Hong、Zhanxiang Liu、Yuhong Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02986

  日期：2020.11.6

  A three-component reaction from readily available low-cost materials of benzoic acids, formaldehyde, and malonates for the preparation of indanones by rhodium catalysis is reported. The annulation is initiated by an ortho-hydroarylation of benzoic acids, and a Lewis acid is not required. The solvent has a significant influence to the reaction, and 2-substituted or nonsubstituted indanones are obtained

  据报道，由廉价的苯甲酸，甲醛和丙二酸酯的廉价原料进行三组分反应，可通过铑催化制备茚满酮。通过苯甲酸的邻-氢芳基化来引发环化，并且不需要路易斯酸。溶剂对反应有重大影响，并且通过改变溶剂获得2-取代或未取代的茚满酮。
• Synthesis of derivatives structurally related to glaziovine
  作者：F.D. Bellamy、J.B. Chazan、K. Ou

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)82450-9

  日期：1983.1

  Three compounds, 2a, 2b, and 2c have been synthesized by an analogy with glaziovine 1 which has been claimed to have anxiolytic properties similar to diazepam. The intermediates indanones 5 have been obtained according to conventional (for 5a) or less conventional procedure (5b) and then converted to the corresponding indanones 11. Michael addition of methylbenzylamine followed by a one-carbon homologation

  通过与glaziovine 1的类比合成了三种化合物2a，2b和2c，据称它们具有与地西epa相似的抗焦虑特性。中间体茚满酮5已根据常规方法（用于5a）或更少常规方法（5b）获得，然后转化为相应的茚满酮11。迈克尔加成甲基苄基胺，然后对酮进行一碳均化，得到适合于鲁宾逊环化反应的醛，从而生成螺环化合物2。DDQ氧化得到3。从药理学数据未发现抗焦虑活性。