7-(1-ethyl-1,2-dihydroxypropyl)-8-(tetrahydropyran-2-yloxymethyl)-11H-indolizino[1,2-b]quinolin-9-one | 916755-39-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 7-(1-ethyl-1,2-dihydroxypropyl)-8-(tetrahydropyran-2-yloxymethyl)-11H-indolizino[1,2-b]quinolin-9-one
• 英文别名: 7-(2,3-dihydroxypentan-3-yl)-8-(oxan-2-yloxymethyl)-11H-indolizino[1,2-b]quinolin-9-one
• CAS: 916755-39-0
• 化学式: C₂₆H₃₀N₂O₅
• 分子量: 450.535
• InChiKey: GGCNFLAUMXGYHN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  92.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-(1-ethyl-1,2-dihydroxypropyl)-8-(tetrahydropyran-2-yloxymethyl)-11H-indolizino[1,2-b]quinolin-9-one 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 7.0h， 以69.5%的产率得到7-(1-ethyl-1,2-dihydroxypropyl)-8-hydroxymethyl-11H-indolizino[1,2-b]quinolin-9-one
  参考文献：
  名称：

  E-内酯环被α,β-环己烯酮取代的新型喜树碱类似物的合成

  摘要：

  外消旋喜树碱类似物 12a 和 12b 的全合成是通过首先制备 ABCD 片段 31a 和 31b 来实现的，其中 E-内酯环已被 α,β-环己烯酮环取代并且保留了乙基和羟基取代基，然后通过锇介导的二羟基化将其转化为四环三醇 36a 和 36b。化合物 36a 和 36b 在一锅反应中被氧化，然后分子内羟醛缩合得到所需的五环化合物 12a 和 12b，它们保留了拓扑异构酶 I 抑制活性，并对培养中的肿瘤细胞生长表现出细胞毒性。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600298
• 作为产物：
  描述：

  1-{3-[(benzyloxy)methyl]-2-methoxy-4-pyridinyl}-1-propanone 在 palladium diacetate 四氧化锇 、 三甲基氯硅烷 、 十二/十四烷基二甲基氧化胺 、 potassium tert-butylate 、 potassium acetate 、 三溴化硼 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 对甲苯磺酸 、 三苯基膦 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 93.25h， 生成 7-(1-ethyl-1,2-dihydroxypropyl)-8-(tetrahydropyran-2-yloxymethyl)-11H-indolizino[1,2-b]quinolin-9-one
  参考文献：
  名称：

  E-内酯环被α,β-环己烯酮取代的新型喜树碱类似物的合成

  摘要：

  外消旋喜树碱类似物 12a 和 12b 的全合成是通过首先制备 ABCD 片段 31a 和 31b 来实现的，其中 E-内酯环已被 α,β-环己烯酮环取代并且保留了乙基和羟基取代基，然后通过锇介导的二羟基化将其转化为四环三醇 36a 和 36b。化合物 36a 和 36b 在一锅反应中被氧化，然后分子内羟醛缩合得到所需的五环化合物 12a 和 12b，它们保留了拓扑异构酶 I 抑制活性，并对培养中的肿瘤细胞生长表现出细胞毒性。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600298

文献信息

• Synthesis of New Camptothecin Analogues with the E-Lactone Ring Replaced by α,β-Cyclohexenone
  作者：Valeriy A. Bacherikov、Tsong-Jen Tsai、Jang-Yang Chang、Ting-Chao Chou、Rong-Zau Lee、Tsann-Long Su

  DOI：10.1002/ejoc.200600298

  日期：2006.10

  The total synthesis of racemic camptothecin analogues 12a and 12b, in which the E-lactone ring has been replaced by an α,β-cyclohexenone ring and the ethyl and hydroxy substituents have been retained, was achieved by first preparing the ABCD fragments 31a and 31b, which were then converted into the tetracyclic triol 36a and 36b by osmium-mediated dihydroxylation. Compounds 36a and 36b were oxidized

  外消旋喜树碱类似物 12a 和 12b 的全合成是通过首先制备 ABCD 片段 31a 和 31b 来实现的，其中 E-内酯环已被 α,β-环己烯酮环取代并且保留了乙基和羟基取代基，然后通过锇介导的二羟基化将其转化为四环三醇 36a 和 36b。化合物 36a 和 36b 在一锅反应中被氧化，然后分子内羟醛缩合得到所需的五环化合物 12a 和 12b，它们保留了拓扑异构酶 I 抑制活性，并对培养中的肿瘤细胞生长表现出细胞毒性。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)