4,10-epi-5β-hydroxydihydroeudesmol | 109606-03-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 4,10-epi-5β-hydroxydihydroeudesmol
• 英文别名: (3R,4aS,5R,8aS)-3-(2-hydroxypropan-2-yl)-5,8a-dimethyl-1,2,3,4,5,6,7,8-octahydronaphthalen-4a-ol
• CAS: 109606-03-3
• 化学式: C₁₅H₂₈O₂
• 分子量: 240.386
• InChiKey: DUMZYTYPNQNWMU-UXOAXIEHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  7-epi-cyperone 在 叔丁基过氧化氢 、 lithium aluminium tetrahydride 、 bis(acetylacetonate)oxovanadium 、 dichloroalane 、 RhCl(PPh₃)3 、 氢气 、 间氯过氧苯甲酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 89.0h， 生成 4,10-epi-5β-hydroxydihydroeudesmol
  参考文献：
  名称：

  An efficient stereocontrolled synthesis of (−)-10-epi-5β,11-dihydroxyeudesmane and (−)-4,10-epi-5β,11-dihydroxyeudesmane

  摘要：

  A concise and efficient synthesis of (-)-10-epi-5 beta, 11-dihydroxyeudesmane 1 and (-)-4,10-epi-5 beta, 11-dihydroxyeudesmane 2, via (-)-10-epi-gamma-eudesmol 5, was accomplished starting from (+)-dihydrocarvone. The salient feature of our synthesis is the utilization of substrate-directable epoxidation and homogeneous hydrogenation to control the stereochemistry at the C-4 and C-5 positions of the title compounds. (C) 1998 Published by Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(98)00141-4

文献信息

• Itokawa, Hideji; Morita, Hiroshi; Watanabe, Kinzo, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1987, vol. 35, # 4, p. 1460 - 1463
  作者：Itokawa, Hideji、Morita, Hiroshi、Watanabe, Kinzo

  DOI：——

  日期：——